A diferencia de Emily y Richard, que en el primer viernes libre tienen una reunión, Lorelai y Rory están aburridas; el director de la escuela de Stars Hollow le dice a Jess que ha reprobado el año. Durante una reunión de padres en Chilton para tratar temas sobre la graduación, Lorelai descubre que Max Medina se ha unido al grupo; aunque Max intenta guardar cierta distancia de Lorelai, pese a que ésta intenta acercársele de cualquier manera; Lorelai incomoda a Luke y a Nicole cada vez que va a la habitación que ellos ocupan para hacer el servicio de mucama. La banda de Lane debutará en una fiesta en Stars Hollow, a la que Rory y Jess van, pero éste demuestra su incomodidad durante la fiesta; Lane no sabe cómo deshacerse de Young Chui pues él la sigue a todos lados, algo que Dave no ha dejado de notar. Lane se emborracha, llama a su casa para decirle a su madre que ella quiere a Dave y no a Young Chui; Rory y Jess suben a una habitación del segundo piso y Jess quiere ir más allá de unos besos, pero Rory se va llorando. Dean le pregunta qué es lo que le pasa, y como ve a Jess molesto, se lanza hacia él y se inicia la pelea que desde tiempo atrás parecía avecinarse. Finalmente, cuando la policía llega y pone orden, Rory intenta hablar con Jess pero él se va.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Las demandas de los electores empiezan a ser atendidas por Jackson; como la relación de Rory y Dean se ha vuelto un poco incómoda, Lorelai le sugiere a su hija para que ellos salgan en una cita doble junto a ella y Luke. Así, las chicas Gilmore salen a ver películas junto con sus novios, mientras Kirk y Lulu pasan un buen rato besándose en el cine. Sin embargo, las cosas se ponen difíciles cuando al volver a casa de Lorelai, el disguto de Luke hacia Dean es mayor; tanto él como Rory lo han notado y ésta le reclama por su extraño comportamiento. Después, Luke le comenta a Lorelai que él cree que Dean no es el mejor partido, por lo ya vivido antes. En tanto que Richard tiene nuevas distracciones, Emily ha adquirido una habitación del pánico y le da a Lorelai la clave por si tuviese que encerrarse; Lorelai a su vez habla con su padre para que intente un pequeño acercamiento hacia Emily. Más tarde, ante el sentimiento de la soledad, los viejos Gilmore intentan ir el uno hacia el otro, pero ninguno da su brazo a torcer. Cansada de esperar la respuesta de Zach sobre sus sentimientos, Lane se rinde, aunque él finalmente consigue hablar con ella.

Cuando el residente más viejo de Stars Hollow, Twickum, fallece, el jefe de la Sociedad de historia (es decir, Taylor) comunica que su mansión se convertirá en un museo. Para sorpresa de muchos, Luke se ofrece voluntariamente para el remodelado del nuevo museo, pero después Taylor descubre que lo que en realidad Luke está buscando es comprar la casa. Lorelai da una entrevista para una revista, en cuya portada saldrá el Dragonfly, pero ella hace duras críticas hacia Emily; arrepentida, intenta que quiten las partes donde menciona a su madre, pero como no lo consigue, debe dejar que las publiquen. Lane sospecha que Zach tiene un romance con Sophie, la dueña de la tienda de música; Rory y Paris, olvidadas por Logan y Doyle, respectivamente, van a Stars Hollow a pasar el fin de semana, y se embriagan, junto con Lane, con el ponche que Miss Patty hizo para la inauguración del museo. Las tres chicas hablan de sus problemas del amor, mientras que Dean le informa a Luke que una chica Gilmore se cansará de uno si es que sólo puede darle lo que tiene en este pueblo. Y finalmente, mientras Lane descubre que Zach tiene afición por el banjo, y Paris intenta llamar a Doyle, Rory llora que Logan la haya olvidado durante todo el fin de semana.