A Blair le encanta que su madre la elija como nuevo rostro para la colección de moda de ropa.

Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Serena y Dan acaban reconociendo que a pesar de que sus mundos son opuestos, están locos el uno por el otro.

Blair celebra su décimo séptimo cumpleaños e intenta poner buena cara para ocultar la verdad a sus amigos.

Dan invita ingenuamente a Serena y a su familia a celebrar el Día de Acción de Gracias con la familia de él.

Blair no logra ocultar su decepción cuando su padre vuelve a casa a celebrar las vacaciones con un huésped al que nadie se esperaba.

La Reina Cotilla se complace en informar que se ha visto a Serena van der Woodsen comprando una prueba de embarazo y las noticias corren como la pólvora.

Blair está en las nubes desde que Marcus le dijese que es un lord inglés, y tiene toda la intención de convertirse en parte de la realeza ella también, pero el siempre maquinador Chuck tiene otros planes para ella y su nuevo novio. Serena y Dan deciden mantener su reconciliación en secreto, y no decirle nada a su familia y amigos, hasta que descubran lo que su relación significa para ellos. Mientras tanto, Nate descubre el lado oscuro de lo que es tener una affair con una mujer sexy y más mayor, como Catherine.

Serena y Dan se ven obligados a enfrentarse a sus sentimientos y hablar, cuando quedan atrapados en un ascensor por culpa de un apagón en la ciudad. Blair intenta tomarse con humor el problema de pasión que hay en su relación con Marcus, mientras que por su parte Chuck parece estar perdiendo la pasión por cualquier otra mujer que no sea Blair. Nate se debate entre sus sentimientos por Vanessa y su cada día más complicada relación con Catherine. Además, Jenny corre el riesgo de perder su trabajo en prácticas, cuando Eleanor la escucha criticar uno de sus diseños.

En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Tras haber discutido con Blair, Serena decide ajustar cuentas con ésta - quien ha soñado toda su vida con ir a la universidad de Yale - y cancela sus planes de ir a Brown, aceptando en su lugar una invitación personal del decano para visitar Yale. Por su parte, Dan descubre que ninguna de sus cartas de recomendación para Yale ha sido recibida, por lo que intentará desesperadamente urdir un plan para ser admitido en la universidad. Mientras tanto, en el campus de Yale, Chuck es secuestrado por los miembros de una hermandad secreta llamada Skull and Bones, y Nate tiene un affair con una estudiante.

Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

Serena regresa de su viaje a España con Poppy y Gabriel. Blair hace un trato secreto con el abuelo de Nate, William. Nate descubre una inquietante información sobre el arresto de su padre. Mientras tanto, Dan coge un trabajo como camarero de un catering para ganar dinero para la universidad, pero se angustia cuando descubre que el evento es en la Noche de Pascua en el ático de los Waldorf, donde varios de sus amigos y familiares están invitados.

la reina cotilla decide animar las cosas en Constanza Billard y a la graduación del St. Jude enviando un correo electrónico que produce una explosión terrible y perjudicial en medio de la ceremonia de graduación, inspirando a Serena a planificar un ataque. Las chicas (estrellas invitadas: Yin Chang, Nicole Fiscella, Amanda Setton y Walker Dreama) retan a Jenny a lanzar su anillo en el sombrero para suceder a Blair como abeja reina para el próximo año. Lily y Rufus luchan para reparar su relación después de la traición de Lily. En cuanto a los pistoleros, y Blair Chuck finalmente ... y Serena se sorprende por ... y Georgina decide ... y sin saberlo, Dan, Nate y Vanessa .... Jenny y Eric hacer algo que podrían terminar lamentando ... y todo sucede en este final de temporada.

El Upper East Side recibe mucho drama con motivo de las festividades de Acción de Gracias. Para comenzar, Blair sospecha que su madre le ha estado ocultando un gran secreto, que resulta ser algo completamente distinto. Por otra parte, Vanessa se peleará con sus padres en ese día tan importante y terminará en casa de los Humphreys. Sin embargo, ella no es la única en problemas, ya que Serena se ve en una posición incomoda cuando su madre invita a Trip y a Maureen a la cena. Para completar el drama de Acción de Gracias: Rufus se entera de que Lily le ha estado mintiendo acerca de su madre. Chuck cuenta a Nate que tiene información muy dañina sobre uno de sus amigos y por último y no menos importante, Jenny descubre que Eric estuvo detrás de su vergüenza pública en el cotillón.

Chuck, una vez más, se encuentra en desacuerdo con su tío Jack Bass. Eleanor deja a Blair a cargo de asegurarse que su último desfile de moda con un cliente importante sea un gran éxito. Rufus intenta que Jenny ayude a Eleanor como voluntaria en el desfile de moda, pero todo se tuerce cuando descubre que Agnes será una de las modelos.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Blair debe decidir si se debe encontrarse con Chuck en la parte superior del Empire State Building o arriesgarse a perder un futuro juntos. Una bomba de Gossip Girl sobre Dan hace explotar la relación entre Serena y Nate. Dorota y Vanya tienen a su bebé. Jenny toca fondo. Georgina regresa al Upper East Side ... y tiene una agenda.

El final del verano se acerca, y las consecuencias de los acontecimientos ocurridos el último año empiezan a aparecer. Para empezar, Serena y Blair están en París recomponiendo su amistad, mientras Dan hace frente a Georgina y su bebé. Nate conoce a Juliet, una joven que trabaja para Eleanor Waldorf.

Blair va a celebrar su 20º cumpleaños, y aunque va a coincidir con la fiesta de aniversario de Lilly y Rufus, su madre hará por estar allí. Serena y Colin siguen con su intento de aguantar hasta el final del semestre, mientras Dan y Eric están dispuestos a que la guerra entre Blair y Chuck vuelva a estallar.

Cuando un viejo amigo del padre de Chuck aparece por Manhattan, a Chuck se le ocurre una nueva forma de vengarse de Lilly. A su vez, Serena sigue adelante con su plan de sacar a Ben de prisión, mientras Dan y Blair pasan cada vez más tiempo juntos.

Charlie está empezando a sentirse como un pez fuera del agua con Serena y sus amigos, y las complicaciones aumentan cuando es invitado a asistir a la Constance Billard, para una recaudación de fondos de antiguos alumnos. En el camino de ‘felices para siempre‘, Blair se encuentra dividida entre el hombre de su vida y Jack Bass; su vuelta al Upper East Side pone en marcha una cadena de eventos que podrían terminar destruyendo a Chuck y a los más cercanos a él.

En el final de la temporada, Georgina Sparks vuelve, Airborne Toxic Event ofrece un concierto y aparece Cecily Von Ziegesar, además de algunos momentos de tensión.

En el estreno de la quinta temporada, Serena está encantada con su nuevo trabajo en Hollywood, pero da un paso en falso cuando trata de impresionar a su jefe. Chuck y Nate llegan a Los Angeles, la última parada de su viaje alrededor del mundo, para unirse a Serena en una glamurosa fiesta de Hollywood Hills, donde Nate conoce a una madura y explosiva mujer. Mientras tanto, Blair y Louis regresan de Mónaco y comenzan a planear su boda real, pero cuando Louis se niega a enfrentarse a su familia y apoyar las decisiones de Blair, su relación empieza a debilitarse. Además, una revista tiene la intención de publicar un extracto del libro de Dan, sin su consentimiento.

En medio de la celebración de Yom Kippur con sus familiares, Blair y Louis se encuentran de repente en una lucha de poder con la familia de Louis. Por otro lado, el jefe de Serena le pone a esta en la incómoda situación de tener que elegir entre su trabajo y su relación con Dan. Diana, por su parte, se prepara para debutar en el New York Spector, pero una desafortunada sorpresa en el último minuto retrasa el lanzamiento.

El esperado episodio número 100 se abre con una secuencia musical onírica protagonizada por Serena, Blair y todos los hombres de sus vidas. Además, mientras Chuck asume la realidad de que Blair está a punto de caminar por el pasillo de la iglesia junto el príncipe Louis, el regreso de Georgina Sparks puede transformar el amorío real en un desastre real.

Blair se esfuerza por decidir sobre su futuro y Serena se hace responsable de un incidente que tuvo con la Reina Cotilla para proteger a alguien a quien quiere.

Serena tiene que hacerse pasar por la doble de Blair ante la necesidad de ésta de estar en varios lugares a la vez. Chuck, por su parte, consigue la ayuda de Ivy y Lola a la hora de poner en marcha su venganza. Nate, entretanto, pone en orden su futuro con Diana.

Blair debe tomar su decisión más importante: Dan o Chuck. Lola, por su parte, le pide a Nate irse a vivir con él. Lily tomará, entretanto, una decisión definitiva en torno a su matrimonio.

Con la ayuda de Ivy, Chuck descubre que existen pruebas que incriminan a su padre y consigue que Nate le ayude a recuperarlas. Serena se ofrece a ayudar a Dan.

En una glamorosa y memorable despedida, los chicos de la ciudad se unen para compartir una última velada. Finalmente se desvela la identidad de la Reina Cotilla.

A Blair le encanta que su madre la elija como nuevo rostro para la colección de moda de ropa.

Chuck, una vez más, se encuentra en desacuerdo con su tío Jack Bass. Eleanor deja a Blair a cargo de asegurarse que su último desfile de moda con un cliente importante sea un gran éxito. Rufus intenta que Jenny ayude a Eleanor como voluntaria en el desfile de moda, pero todo se tuerce cuando descubre que Agnes será una de las modelos.

Con la ayuda de Ivy, Chuck descubre que existen pruebas que incriminan a su padre y consigue que Nate le ayude a recuperarlas. Serena se ofrece a ayudar a Dan.

Blair debe tomar su decisión más importante: Dan o Chuck. Lola, por su parte, le pide a Nate irse a vivir con él. Lily tomará, entretanto, una decisión definitiva en torno a su matrimonio.

Serena tiene que hacerse pasar por la doble de Blair ante la necesidad de ésta de estar en varios lugares a la vez. Chuck, por su parte, consigue la ayuda de Ivy y Lola a la hora de poner en marcha su venganza. Nate, entretanto, pone en orden su futuro con Diana.

Blair se esfuerza por decidir sobre su futuro y Serena se hace responsable de un incidente que tuvo con la Reina Cotilla para proteger a alguien a quien quiere.

El esperado episodio número 100 se abre con una secuencia musical onírica protagonizada por Serena, Blair y todos los hombres de sus vidas. Además, mientras Chuck asume la realidad de que Blair está a punto de caminar por el pasillo de la iglesia junto el príncipe Louis, el regreso de Georgina Sparks puede transformar el amorío real en un desastre real.

En medio de la celebración de Yom Kippur con sus familiares, Blair y Louis se encuentran de repente en una lucha de poder con la familia de Louis. Por otro lado, el jefe de Serena le pone a esta en la incómoda situación de tener que elegir entre su trabajo y su relación con Dan. Diana, por su parte, se prepara para debutar en el New York Spector, pero una desafortunada sorpresa en el último minuto retrasa el lanzamiento.