Han pasado cuatro meses desde que el Otro Lado se derrumbó y Bonnie y Damon se perdieron. Mystic Falls sigue siendo una zona libre de lo sobrenatural. Todos están de luto a su manera, y algunos peor que otros.

Sabiendo que necesita aceptar la pérdida de Damon, Elena recurre a Alaric para que la ayude a seguir adelante con su vida. Enzo convence a Caroline de unirse a él mientras rastrean una pista para recuperar a Damon y Bonnie, pero Caroline se sorprende cuando hacen un desvío inesperado y descubren lo que Stefan ha estado haciendo. Mientras tanto, Matt se preocupa por Jeremy, quien pasa tiempo con Sarah, una chica misteriosa que ha llegado recientemente a Mystic Falls. En otro lugar, Tripp, líder del programa de protección comunitaria, hace una interesante confesión a Matt sobre su conexión con el pueblo. Por último, con el Otro Lado destruido y desaparecido para siempre, Damon y Bonnie se unen a regañadientes para descubrir el misterio de dónde están y cómo van a regresar a casa.

Caroline admite que tiene sentimientos por Stefan. Bonnie y Damon encuentran pistas que les hacen pensar que podrían no estar solos.

Damon y Bonnie están tratando de encontrar una manera de regresar desde el otro lado, mientras Stefan intenta ayudar a Elena a comenzar de nuevo.

Elena no puede decidir si quiere recuperar sus recuerdos de Damon; Alaric le pide a Elena que investigue el pasado de Jo; Tripp pone a Damon, Enzo y Alaric en peligro mortal.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión para llevar a Bonnie a casa. Surgen complicaciones cuando Kai escapa y encuentra a Liv. Stefan descubre la verdad sobre Sarah.