Después que un plan retorcido dejó la vida de su novia Elena ligada a la de su mejor amigo Bonnie, Damon se ve obligado a desplazarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Una Bonnie recién empoderada ha decidido que ella será la brújula moral de Damon y mantiene una estrecha vigilancia sobre él como él, a su vez, con cautela mantiene control sobre Alaric,tras la pérdida de su novia Jo. Mientras tanto, mientras espera a Caroline ordenar sus emociones, Stefan tiene un papel activo en la protección de la ciudad de Lily y su familia de los herejes, que han perdido el tiempo haciendo estragos en Mystic Falls.

Cuando una decisión impulsiva de Damon amenaza un acuerdo cuidadosamente negociado entre Stefan y Lily, no tiene más remedio que hacer las paces con su madre antes que las cosas vayan más fuera de control. Sin embargo, Lily se mantiene un paso por delante y lleva a cabo un plan que golpea a Damon donde más le duele. Por otra parte, después de regresar a Whitmore Collage, Alaric se vuelve a Bonnie para obtener ayuda con un misterioso artefacto y potencialmente peligroso que ha obtenido, mientras que Matt se ve obligado a tomar una decisión arriesgada de vida o muerte. Mientras tanto, Caroline descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan.

A raíz de un plan inteligente orquestado por Lily, Damon se embarca en un viaje por carretera con Bonnie y Alaric en busca de algo que puedan utilizar en contra de su madre. Mientras tanto, Caroline, que está siendo rehén de los Heretics, se entera de una información sorprendente sobre el pasado de Valerie, mientras que Stefan se entera de algunos detalles inesperados sobre su propio pasado por Lily.

Justo cuando Damon piensa que ha ganado de mano en su pelea contra Lily, un inesperado giro de eventos lo deja a el buscando un plan B. En otro lugar, cuando las repercusiones de las actuaciones de Damon ganan la atención no querida de Mary Louise y Nora, Stefan y Caroline son forzados a pasar la noche distrayendo a las chicas del baile Cielo y Infierno del Colegio Whitmore. Finalmente, después de sospechar que ella tiene algo planeado, Enzo se embarca en una misión para descubrir que es lo que Valerie está ocultando, cuando un plan elaborado por Alaric y Bonnie deja sus mundos dados vueltas.

Lily se prepara para la llegada de una figura especial de su pasado, mientras que Enzo no está seguro de qué esperar. En otros lugares, Stefan se encuentra cara a cara con Valerie y aprende algunos detalles inquietantes acerca de su pasado, mientras que Enzo y Bonnie se encuentran en desacuerdo cuando están obligados a defenderse de una amenaza violenta. Por último, cuando Bonnie se entera de una información preocupante que implica la piedra Phoenix, se ve obligada a enfrentarse a Alaric.

Después de reunirse con su antiguo amor Julian, Lily organiza una cena para presentarle a Damon y Stefan y declarar la paz entre su familia de Heretics y los residentes de Mystic Falls. Damon y Stefan se encuentran en un punto muerto cuando se dan cuenta que tienen puntos de vista diferentes sobre cómo manejar la llegada de Julian. En la fiesta, Bonnie y Matt descubren un extraño misterio que involucra algunos residentes desprevenidos.

Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida.

Como Julian y Lily hacen una fiesta para celebrar el aniversario de Mary Louise y Nora, Stefan y Damon pusieron en marcha un arriesgado plan para eliminar una nueva amenaza planteada por Julian. Mientras tanto, a raíz de una revelación importante de Valerie, Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso, ya que amenaza con destruir su relación con Stefan.

Con las vacaciones en pleno apogeo, la búsqueda de Julian lleva a Damon y Stefan a un pequeño pueblo en las afueras de Mystic Falls. Por otra parte, Caroline experimenta su nueva vida como vampira embarazada, mientras las preocupaciones de Alaric crecen en torno a que el embarazo la está afectando más de lo que deja entrever. Finalmente, después de encontrarse en desacuerdo con Damon, Stefan se ve obligado a tomar el asunto en sus propias manos, lo que desencadenará una cadena trágica de acontecimientos que cambiará sus vidas para siempre.

Cuando su experiencia en la piedra Fénix le lleva a hacer lo impensable, Damon se encuentra sin una preocupación en el mundo, fuera de control y bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian. Negándose a renunciar a su hermano, Stefan intenta razonar con Damon sólo para descubrir la devastadora razón para su declive. Por otra parte, Caroline comienza a tener algunos peligrosos efectos secundarios por su embarazo sobrenatural, y se ve obligada a recurrir a Valerie en busca de ayuda. Mientras tanto, Bonnie, Nora y Mary Louise intentan localizar a una despiadada cazadora de vampiros llamada Rayna tras sospechar que ha resurgido.

Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde.

Con el fin de atraer a una vengativa cazadora de vampiros, llamada Rayna Cruz, lejos de sus amigos en Mystic Falls, Stefan se dirige a Nueva Orleans, donde Valerie ha encontrado una casa segura que le puede proteger. Una vez allí, se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien pronto comienza a sospechar de la inesperada llegada de su viejo amigo. Mientras tanto, Enzo, que está trabajando en nombre de una misteriosa organización llamada 'The Armory', se acerca a Damon y Bonnie con un plan que podría proteger a Stefan de Rayna. Finalmente, después de enterarse de que Alaric ha decidido irse a Dallas de inmediato con los gemelos, Caroline se ofrece a acompañarlos en el viaje y se encuentra contemplando su propio futuro en Mystic Falls.

Mientras Stefan y Valerie buscan una hierba mágica que puede mantenerlo oculto de Rayna, Damon tiene su propio plan para vencerla para siempre. Sin embargo, en The Armory, Bonnie hace un sorprendente descubrimiento sobre Rayna que detiene el plan de Damon. En otros lugares, una conversación con Caroline deja a Stefan cuestionando su futuro juntos, mientras que Matt decide que puede ser el momento de tomar realmente una posición en contra de los vampiros de Mystic Falls. Por último, a medida que el capítulo de mitad de temporada llega a su fin, el deseo de Damon lo lleva a aumentar el juego mientras corre para acabar los asuntos pendientes con Stefan y Bonnie.

En un intento de hacer las cosas bien con su hermano, Damon se ofrece para que le trasladen mágicamente la cicatriz de Stefan, sólo para descubrir que si lo hace puede traer algunas consecuencias inesperadas. Agotándose el tiempo, y Rayna acercándose a Stefan, Valerie intenta desesperadamente razonar con Damon antes de que sea demasiado tarde. En otra parte, después de haber sido acusado de dejar escapar a Rayna de La Armonía, Enzo intenta limpiar su nombre, pero no antes de un violento enfrentamiento con Nora que lo fuerza a hacer un pertubador descubrimiento.

A raíz de la decisión fatal de su hermano, Stefan despierta para encontrarse en una situación de vida o muerte confiando sólo en sus instintos básicos. Mientras tanto, desesperado por salvar a su hermano, Damon busca una pista inusual, y Matt envía a Valerie a Dallas para conseguir la ayuda de Alaric en la búsqueda de Stefan.

Decidido a capturar a un vampiro huido llamado Ambrose, que puede ser la clave para conseguir la vuelta segura de Stefan, Damon se dirige con Alaric a Memphis. Sin embargo, reacio a dar un paso atrás en su antigua forma de cazar vampiros, Alaric deja clara su renuencia a participar, al tiempo que revela la verdad sobre los últimos tres años de su vida sin Damon. Mientras tanto, en la sala de psiquiatría, Bonnie conoce a una joven llamada Virginia (la estrella invitada Aisha Duran), que le proporciona una valiosa información acerca de por qué The Armory puede estar tras ella. Por último, Enzo toma el asunto en sus propias manos cuando se entera de una devastadora noticia por Rayna.