Con el fin de atraer a una vengativa cazadora de vampiros, llamada Rayna Cruz, lejos de sus amigos en Mystic Falls, Stefan se dirige a Nueva Orleans, donde Valerie ha encontrado una casa segura que le puede proteger. Una vez allí, se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien pronto comienza a sospechar de la inesperada llegada de su viejo amigo. Mientras tanto, Enzo, que está trabajando en nombre de una misteriosa organización llamada 'The Armory', se acerca a Damon y Bonnie con un plan que podría proteger a Stefan de Rayna. Finalmente, después de enterarse de que Alaric ha decidido irse a Dallas de inmediato con los gemelos, Caroline se ofrece a acompañarlos en el viaje y se encuentra contemplando su propio futuro en Mystic Falls.

Con la vida de Bonnie en juego y una batalla por delante de ellos, Damon y Enzo llevan la carga de salvar a Bonnie antes de que su condición empeore. A regañadientes, Stefan forma equipo con Matt por el bien de Bonnie, y descubre la verdad de la ira de Matt hacia él. En otro lugar, decidida a ayudar a su mejor amiga, Caroline se une a Alaric en una misión, y, rápidamente, se da cuenta de lo mucho que ha añorado su antiguo estilo de vida sobrenatural. Finalmente, después de que su plan tome un giro inesperado, Damon toma una fatídica decisión que cambiará para siempre su relación con Bonnie.

Cuando el arriesgado intento de Damon para salvar a Bonnie toma un giro inesperado, las consecuencias de sus acciones fuerza a todo el grupo a unirse para ayudarla. Mientras tanto, cuando una nueva amenaza pone la vida de Caroline en peligro, Stefan toma una decisión precipitada que les obliga a hacer frente a las consecuencias de su relación. En otra parte, Enzo intenta aguantar mientras ve dolorosamente a Bonnie luchar por su vida, y Matt toma el asunto en sus propias manos para salvar a uno de sus amigos más cercanos.