Lexi (Arielle Kebble), una vieja amiga de Stefan, llegará para sorprenderlo en su cumpleaños. ¿Qué impacto tendrá en la vida de estos jóvenes? Además, Elena sigue disgustada con Stefan por los sucesos de la casa embrujada e intenta mantenerse alejada del vampiro por todos los medios posibles, hasta que Lexi decide darle uno que otro consejo acerca de su relación con el joven Salvatore. Por otra parte, Caroline, intentará quitarle el medallón a Bonnie, y Damon se ofrece como voluntario para ayudar a la Sheriff Forbes, lo que traerá desastrosas consecuencias.

Stefan descubre por qué Damon ha vuelto a Mystic Falls. Bonnie tiene pesadillas con sus antepasados y sigue discutiendo con Caroline por el medallón.

Los hermanos Salvatore viajarán en el tiempo para ir en búsqueda de su padre y recordar algunos hechos trascendentales para ellos. Por otra parte, en el presente, la cita de Bonnie con Ben da un giro terrible y Elena ayuda a Stefan y a Damon a encontrar el diario desaparecido que pertenecía a los antepasados de Elena. Además, Damon descubre que un viejo conocido ha vuelto a la ciudad con unas pretensiones que él parece entender.

Stefan y Damon le revelan a Elena la verdad sobre cómo se convirtieron en vampiros. La relación entre Jeremy y Anna continúa viento en popa.

Elena y Jeremy tratan de despejar su mente de la pérdida de otro miembro de su familia, Jenna, asistiendo a la producción de Mystic Falls de "Lo que el viento se llevó" en un esfuerzo para crear la normalidad. Mientras tanto Stefan busca la ayuda de Bonnie para encontrar una cura para la mordedura de lobo de Damon que poco a poco lo mata. Visitan a los espíritus de los muertos de las brujas que dicen a Bonnie que la cura se encuentra en Klaus. Klaus por su parte, debe mantener su palabra de reunir a Elijah con su familia y lo mata, lo que demuestra que su familia ha estado muerta todo este tiempo. La sheriff Forbes finalmente toma acción sobre los Salvatore y se entromete en la casa de los Salvatore, ignorando la situación actual de Damon. Damon escapa, pero Elena, que fue a visitar a Damon en un esfuerzo por reconciliarse, es encerrada por la Sheriff. Sin embargo ella logra escapar. En cuanto a Stefan y Klaus, Klaus revela que su sangre es la cura para una mordedura de hombre lobo, sin embargo con el fin de obtener la cura para Damon, Stefan debe volver a ser él mismo y unirse a Klaus que dejará Mystic Falls. Stefan se ve obligado a tomar varias bolsas de sangre con el fin de obtener la cura para Damon. Damon mientras tanto se lleva a el grill a Jeremy, que es asesinado por la Sheriff por una bala destinada a Damon. Bonnie toma el cuerpo de Jeremy y lo lleva con las brujas para buscar su ayuda. Que a pesar de las advertencias de usar mucho poder podría traer graves consecuencias, trae a Jeremy de vuelta a la vida. La noticia de que Jeremy revivio lleva a Caroline y a su madre, a hacer las paces. Elena encuentra a un Damon errante y lo trae de vuelta a casa, donde en el intercambio de sentimientos íntimos, Damon confiesa su amor por ella. Elena besa a Damon, un acto que es presenciado por Katherine que trae la curación para Damon de Klaus, ya que estaba satisfecho con la cooperación de Stefan. Katherine administra la cura y le dice a Elena de la situaci

Ante su inminente muerte, Katherine recuerda sus 500 años de vida.