Richard le pide a Ally que le acompañe a una cena con Ronald Cheanie. Sin que ella lo sepa, Richard ha organizado una doble cita entre él y su novia y Ally y su nuevo cliente.

Ally vive una difícil experiencia: es arrestada por agresión e intento de robo en un supermercado. Su amiga Renee (Lisa Nicole Carson) paga su fianza y la saca de la cárcel. Pero los rumores vuelan y su trayectoria laboral es investigada por el Colegio de Abogados. Ahora ella tendrá que enfrentarse a su singular pasado.

La firma de abogados Cage y Fish quiere celebrar este año la Navidad por todo lo alto y el bufete decide preparar una fiesta de Año nuevo. Paralelamente, la ternura e ingenuidad de la joven Ally saldrá a la luz con el nuevo caso que le han designado. La juez Whipper (Dyan Cannon, Canguro Jack. Trinca y brinca) pide a la letrada que defienda a Stephen, un guapo y frágil travesti que se prostituye. Ally, que pronto se siente conmovida por su personalidad y situación, intenta conseguir un trabajo a su cliente en el bufete, pero el final será más trágico de que lo que joven podía esperar. Por otro lado, Richard organiza el funeral por la muerte de un excéntrico tío suyo y contrata a una cantante de gospel para que le dedique una canción en su despedida.

Richard considera que el incurable romanticismo de Ally junto con el profundo conocimiento de la ley de John, hacen de ellos el equipo perfecto para llevar un insólito caso de matrimonio. Y es que los dos abogados tendrán que defender la demanda de una pareja, formada por un hombre y dos mujeres, que quieren casarse pero no pueden. Georgia comenta que el caso no difiere mucho de la situación en la que se encuentran Billy, Ally y ella misma. Mientras tanto, Elaine va organizando los últimos detalles para la fiesta de Navidad y fin de año del bufete.

Ally y Georgia defienden a una mujer que lucha por el derecho a casarse con un presidiario condenado a cadena perpetua. Mientras tanto, Fish pide a Ally que flirtee con un nuevo cliente y John y Elaine acuden a la denominada terapia sonriente, que consiste en sonreír en los momentos tristes para no deprimirse.

Ally, que está teniendo problemas con su psicóloga, acepta ir a la "terapia sonriente de John". Fish vuelve a perseguir a la Fiscal General del Estado, lo que le causa más problemas con Whipper.

Georgia y Fish llevan el caso de una novia abandonada en el día de su boda que reclama daños y perjuicios psíquicos y emocionales. La jueza del caso es Whipper.

John and Ally think they must be magnets for crazy cases when they are defending a nun who had sex. Stefan miraculously resurfaces but he's put on life support and John isn't privy to everything that happened to him. Renee runs into her Billy, her old high school flame, and while Ally gives good advice to her, she gives poor advice to Whipper and Richard.

Judge Happy Boyle has died, and the whole firm shares their Happy memories of him. John is fraught over moving his relationship with Nelle forward, and then he eats a meal he will never forget.

It's Christmas time at Cage and Fish, and Elaine is preparing for the office party and John is trying to use the mistletoe to his advantage in trying to make a move on Nelle. Ally is happy to see the whimsical side in Billy again when they defend a man who was fired for seeing a unicorn. Meanwhile, Renee is struggling to follow common sense when she sees her old boyfriend, Matt, again.

Ally's favorite teacher from high school is dying, but she has a wonderful dream life which she would like to remain in. Ally decides to get a court order to force the hospital to put her into a coma. But things get complicated for Ally when she realizes that her teacher's doctor is Greg Butters. John pushes Nelle to the breaking point over his unwillingness to move their relationship into a physical one.

John y Ally están en un caso de asesinato, pero para Ally cumplir 29 años es mucho, mucho peor. John cumple 35 años y decide que quiere vivir al límite; Nelle le da un regalo de cumpleaños que nunca olvidará. Richard quiere terminar con Ling porque ella no quiere tener relaciones sexuales, pero encuentra una forma de molestarla.

With the help of Barry White, John has changed. Nelle doesn't see it, but Renee does and agrees to go on a date with him. Billy and Georgia go to couples therapy, but even there they have to invite Ally in. Richard and Nelle are defending a firm that doesn't hire women, John joins them but he has a hard time understanding or accepting the case. Elaine is competing in a dance contest but needs a last minute partner. Turns out that Ling knows how to tango, but being nice is much more difficult for her.

Tras convencer a un ministro para que case a una joven pareja, a pesar de que la mujer había mantenido relaciones con otro hombre justo antes de la boda, Ally se sobresalta al descubrir que conoce al prometido de la muchacha. Mientras tanto, a Cage le preocupa no poder acceder más a su fuente de inspiración, Barry White.

Nelle, Ling, Cage y Fish discuten acerca de orgasmos fingidos. Risa Helms lleva a juicio a Ally por arruinar su boda y causarle angustia emocional. Billy acude a otra reunión de sensibilización para hombres en la que dice a los demás que ha llegado el momento de que los hombres retomen sus vidas y él mismo da ejemplo aclarándose el cabello.

La cena de Acción de Gracias resulta un desastre para Ally, pues sorprende a sus padres al decirles que escapa a su mundo onírico cuando la realidad la sobrepasa -como cuando tenía tres años y sorprendió a su madre en la cama con otro hombre.

Cuando Cage queda atrapado en el ascensor, Nelle aprovecha una llamada de teléfono móvil para romper con él sin tener que decírselo cara a cara. Billy y Ally defienden a una mujer cuyo marido quiere la anulación matrimonial. Durante el discurso de fin de juicio de Billy, resulta obvio que su comprensión de la realidad se está desvaneciendo. Tras terminar su argumentación, también la realidad de Ally ha cambiado para siempre.

Cuando Maddie sufre una crisis nerviosa, Ally decide mudarse a Nueva York. Mientras tanto, Fish y Liza tienen un importante anuncio que hacer.