Charlie, un joven tímido y marginado, escribe una serie de cartas a una persona sin identificar en las que aborda asuntos como la amistad, los conflictos familiares, las primeras citas, el sexo o las drogas. El protagonista tendrá que afrontar dificultades, al tiempo que lucha por encontrar un grupo de personas con las que pueda encajar y sentirse a gusto.

Incómodo, desgarbado y lleno de autodesprecio, Greg Gaines, de 18 años, quien se describe a sí mismo como teniendo "la cara de una pequeña marmota", es un alumno de último año en la Escuela Secundaria Schenley de Pittsburgh que parece ir a la deriva por la vida y solo se relaciona vagamente con los diferentes grupos dentro de los pasillos de Schenley. Se entera de que una compañera de clase y antigua amiga de la infancia, Rachel Kushner, ha sido diagnosticada con leucemia y sus padres lo obligan a hacerse amigo de ella en su momento de necesidad. A pesar de un encuentro extremadamente incómodo en la escalera de Rachel, ninguno de los dos realmente quiere la compañía del otro hasta que Greg logra entablar una conversación sobre la colección de almohadas de Rachel. Ella encuentra encantadora su personalidad peculiar y hacen planes para encontrarse regularmente.

Una mujer, injustamente condenada por asesinar a su jefe, es sentenciada a cadena perpetua y después de que su apelación falla, su esposo se obsesiona con liberarla de la prisión.

Después de salir del trabajo en una fábrica de acero en North Braddock, Pensilvania, Russell Baze encuentra a su hermano Rodney en un simulcast de carreras de caballos, donde Rodney acaba de apostar por un caballo perdedor. Rodney revela que John Petty le prestó el dinero. Petty es dueño de un bar y dirige varios juegos ilegales. Russell visita a Petty, paga parte de la deuda de Rodney y promete pagarle el resto con su próximo salario si Rodney aún no lo ha pagado. Conduciendo de regreso a casa bajo los efectos del alcohol, Russell choca contra otro automóvil, matando a sus ocupantes, incluido un niño pequeño. Es encarcelado por homicidio vehicular. Mientras está en prisión, le informan que su padre enfermo ha muerto y que su novia Lena lo ha dejado por el jefe de policía del pequeño pueblo, Wesley Barnes. Al ser liberado de prisión, Russell regresa a casa y retoma su trabajo en la fábrica.