Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.

Rory y Dean tienen dificultades para poder verse, tanto por la distancia que los separa como también porque él tiene que compartir el auto con su ex esposa, Lindsay. Cuando él lleva a Rory a su casa, pareciera que la madre de Dean no quisiera que ella esté ahí; Dean le explica luego a Rory que ha sido difícil para su familia asimilar la nueva noticia. Impulsivamente, Rory le pregunta a Dean si iba a dejar a Lindsay aun así ella no hubiese encontrado la carta, pero la respuesta de éste no la satisfizo. Mientras tanto, cuando Taylor insiste en que Jackson retire su propiedad unos centímetros, él se molesta y decide postular al cargo de Concejal del pueblo. Lorelai y Sookie deciden usar el restaurante de Luke como el local de campaña, pero el dueño no está muy contento con esto. Finalmente, el día de las elecciones, todo el pueblo le da la espalda a Taylor y vota por Jackson; Lorelai lo nota y no le gustaría ver a Taylor sin algún voto, así que le pide a los últimos que van a votar que lo hagan por Taylor. En medio de la celebración de Jackson, Taylor admite su derrota; y Lane se arma de valor para expresarle a Zach sus verdaderos sentimientos hacia él.

Sintiéndose un poco sola, Lorelai compra un perro y lo llama Paul Anka, pese a que Miss Patty le recuerda cómo habían sido sus anteriores experiencias con las mascotas; Liz y TJ están de visita y ella se emociona al saber que su hermano se casará con Lorelai. Richard y Emily le comunican a Rory que le ayudarán a conseguir un empleo, pero ella afirma que no tendrá mucho tiempo debido al servicio comunitario que debe cumplir. En medio de una reunión de la DAR (Daughters of American Revolution) de Emily, Rory llega para pedirle a su abuela para que la lleve a su servicio comunitario; luego Rory descubrirá que no es nada bonito limpiar carreteras. Luke y Lorelai deciden entre comprar la casa Twickham o ampliar la de Lorelai, y cuando ella encuentra un gran agujero en su habitación, sospecha de TJ porque le habían negado trabajar en el remodelado. Finalmente, Lorelai decide que quiere vivir en su casa y Luke empieza con la ampliación; Rory llega de sorpresa a Stars Hollow y visita a Luke, y él le cuenta del compromiso con su madre. Más adelante, Luke confronta a Lorelai por su pelea con Rory. Y madre e hija tienen una discusión cuando Lorelai la encuentra en su trabajo comunitario.