El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Rory recibe su primera "D" en la clase de Literatura de su profesor Max Medina, y se incomoda cuando Paris y sus amigas comentan sobre su mejor nota. Durante una reunión de padres y profesores en Chilton, Lorelai conoce a dicho profesor y ambos tienen una interesante conversación. Enterada de que la prueba más importante del curso (sobre Shakespeare) será un sábado en la mañana, Rory empieza a estudiar con mucho empeño y Lorelai decide ayudarle. Sin embargo, Rory se queda hasta muy de tarde estudiando, y en la mañana del sábado se despierta y se da cuenta de que puede perder su examen. Lorelai no puede acompañarla, ya que debe ir a trabajar, pero le presta su Jeep. Mientras Rory se dirige al colegio, se va cambiando de ropa y empieza a buscar sus apuntes y no los encuentra, entonces llama a Lane para ver si se quedaron en su casa. En ese instante, un venado pasa y golpea el auto. Rory llega tarde al examen y lo pierde, gritándole a Paris cuando ésta hace un comentario de ella. Cuando Lorelai llega a Chilton y se entera de lo ocurrido, primero discute con el profesor Medina, y al volver las chicas a casa, reciben una llamada de Max donde dice que Rory tendrá la oportunidad de recuperar el examen y que desea volver a ver a Lorelai.

Una profesora de Chilton le dice a Rory que no debe ser tan solitaria y debe participar más e interactuar con los demás alumnos, así que ella al día siguiente empieza su tarea de socialización y se sienta en una mesa donde había muchas chicas, las cuales pertenecían a una sociedad secreta llamada las "Puffs", pero lo que Rory no sabía era que estaba llamada a ser una miembro de ese club. Paris se pone celosa pues también quería estar en dicho club, y le pide a Rory que hable muy bien de ella. En tanto, Lorelai debe también reunirse más con los padres, como se lo dijo el director, Charleston; así que ella se une a un grupo de padres que organizaba un desfile de modas, y Lorelai presta la posada Independence para tal evento. Las que harían de modelos debían ser las propias madres, y para horror de Lorelai, ella debía modelar junto con su madre, aunque luego de esa experiencia ambas la disfrutaron. Al final de la ceremonia, Lorelai ve a Luke conversando con una de las madres y le pregunta a Luke por la mujer con que habló en la posada, y él responde que sólo le estaba dando una dirección. Finalmente, las "Puffs" irrumpen una noche en la oficina de Charleston, y él las reprende, y Rory le responde que sólo hacía su tarea de socialización.

Cuando Rory debe hacer un proyecto de negocios para la escuela junto a Paris, Madeleine, Louise, Chip y Brad, le pide asesoramiento a su madre. Ella se niega, pero le dice que le pregunte a su abuelo, quien está jubilado. Richard se niega primero, pero luego cambia de parecer y disfruta mucho las reuniones del grupo de Rory, incluso quizás mejor que ella. Sin embargo, el día de la competición, el grupo de Rory pierde y tanto Richard como Paris son los más afectados. Más tarde, Richard le dice a su familia que no desea seguir jubilado y que quiere volver a trabajar. Entre tanto, Sookie recibe las invitaciones para su boda, pero en ellas aparece otro nombre en vez del suyo, y Michel recibe la visita de su madre, Giselle. Pero cuando Lorelai le cuenta a Giselle de los hábitos de Michel, ella vuelve loco a su hijo con todas sus preguntas respecto a por qué se mudó. Mientras tanto, Dean no le da mucho espacio a Rory y le deja muchos mensajes en el día; Lorelai le dice que le dé un momento de respiro, ya que sino ella podría aburrirse de él. Finalmente, cuando Rory le dice a su madre que irá a verse con Lane, pero en Luke's, Lorelai regresa a casa y encuentra a Dean, quien le dice que a Rory le gusta Jess.

Para el horror de Lorelai, Kirk le ofrece para salir en una cita, pero ella, tras pensar en esa posibilidad, le explica que lo conoce desde niño y lo aprecia mucho, aunque afirma que no sería buena idea que ambos salgan juntos. En Chilton, el cuerpo estudiantil presidido por Paris y Rory jura en el cargo, pero una de las alumnas, Francie, no está de acuerdo con la forma en que Paris maneja las cosas, e intenta un acercamiento hacia Rory, pero cuando ella se niega, Francie le advierte que es mejor que se una a ella. Jess y Rory se encuentran y hablan muy poco, solamente de sus relaciones amorosas. Y Emily no hace caso a las súplicas de Lorelai, cuando ella le pide que ya no siga con el tema de Christopher; sin embargo Emily se pone terca y lo llama para que venga, así él se aparece durante la noche del viernes e intenta hablar con Rory y con Lorelai. La primera no quiere hablar con su padre, y Lorelai le explica que ella no influye en Rory. Christopher quiere que ellos tres formen una familia, pero cuando Lorelai le dice que si Sherry sigue embarazada y con planes de casarse no pueden tener nada más juntos.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Con motivo del bicentenario de Chilton, el director Charleston les asigna a Rory y a Paris para que ambas den el discurso. Aunque Paris sigue algo molesta por lo de Francie, va a casa de Rory para poder armar el discurso. Paris le cuenta a Rory que ella y Jamie tuvieron sexo el día anterior y le pregunta si a ella le pasó con Jess o con Dean y Rory lo niega; esto hace que Lorelai se sienta bien por su hija. Kirk se está dedicando a ser cartero, aunque con desastrozos resultados; camino hacia la casa de sus padres, Lorelai se encuentra en una farmacia de Hartford con Max. Sookie tiene un extraño comportamiento, sobre todo con la comida, y pronto descubre que está embarazada, aunque Jackson se preocupa sobre cómo hará para poder mantener al nuevo bebe. Ya en el día del bicentenario, Rory espera a que Paris llegue; momentos después ella aparece pero no da su parte del discurso, sino cuenta sobre la negación de su entrada a Harvard y su pérdida de la virginidad. Rory intenta calmar a Paris y le dice que si no la aceptaron en Harvard, puede empezar en otra universidad. Cuando Lorelai se vuelve a encontrar con Max, ahora en Chilton, intenta explicar por qué no se casó con él, aunque después ambos se besan. Finalmente, Rory recibe las solicitudes de ingreso de más de una universidad.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

En el mismo día que Miss Patty celebra cuarenta años de vida artística, Luke recuerda un aniversario más de la muerte de su padre; Terrence le sugiere a Paris que supere la muerte de Asher e intente recuperarse en el lado de las citas. Ella acude a un lugar donde puede hablar con unos muchachos y se encuentra con Doyle, y después ellos acaban juntos; cuando Logan le hace una gran broma a Rory en medio de una de sus clases, y ante la inoncencia de ésta, Marty se percata de que ambos se atraen. Luego de mucho insistir, Luke le cuenta a Lorelai que en el día del aniversario de la muerte de su padre él se va del pueblo y no quiere hablar con nadie. Ella también se entera del bote que fue de su padre y está en el garaje de la Sra. Thomson, y como él quiere deshacerse del bote, ella lo guarda por si él más adelante se arrepiente. Pero Luke se molesta con ella cuando él descubre el bote en casa de Lorelai, y le pide que no se meta en sus asuntos. En Yale, Rory debe guiar a una alumna de Chilton, Anna, por recomendación del director de la escuela, para que le enseñe el mundo universitario. Pero Anna se escapa a una fiesta y la policía la detiene; Luke se disculpa por su actitud hacia Lorelai. Y con ayuda de su abuelo, Rory le juega una broma a Logan.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.