Rebekah aparece inesperadamente en la escuela y compele a Stefan, Elena y Caroline a darle respuestas sobre la cura para el vampirisimo. Mientras tanto, el padre Bonnie asume el cargo de Alcalde y su prioridad es proteger a Bonnie, quien no se siente cómoda con él tratando de entrometerse en su vida. Por otra parte, el Profesor Shane se pone en peligro cuando revela información sobre Silas a Kol y Caroline trata de consolar a Tyler. En la casa del lago, Damon y Matt continúan el entrenamiento de Jeremy pero un impaciente Klaus aparece para acelerar el proceso.

Klaus pone la vida de Matt en peligro para tratar de controlar a Jeremy. Damon entrena a Jeremy para asesinar a los nuevos vampiros que Klaus ha creado, pero descubren que Kol está dispuesto a todo para convencer a todo el mundo de renunciar a la búsqueda de la cura. Rebekah busca un nuevo aliado en Stefan después de que sus hermanos se vuelven contra ella. El Profesor Shane es arrestado por la Sheriff Forbes y ella y el padre de Bonnie buscan respuestas sobre lo sucedido al consejo. Por su parte, Bonnie también busca respuestas pero las respuestas del Profesor la llevan al límite de sus poderes. Elena negocia con Klaus la seguridad de Jeremy, pero se enfrenta con un enemigo inesperado por lo que desarrolla su propio plan para mantener a su hermano a salvo y conseguir la cura.

Klaus recurre a Stefan cuando Rebekah se niega ayudarlo a mantener a raya a Kol. Por otra parte, Bonnie tiene un aterrador encuentro con Kol y más tarde recibe la visita inesperada de su madre, quien intenta ayudarla a liberarse del nuevo tipo de magia que practica, a lo cual se niega. Elena pone en marcha su plan y pide ayuda a Stefan, quien le advierte del peligro que correrán si logran llevarlo a cabo. Klaus le deja ver a Damon que le preocupa que Caroline lo odie por siempre. Kol le revela a Elena las razones que tiene para querer mantener encerrado a Silas. Stefan encuentra una encantadora manera de hacer las paces con Rebekah mientras que Jeremy consigue completar la marca del cazador.

Damon lleva a Elena a Nueva York donde pasó la mayor parte de la década de los 70's para alejarla de todos aquellos que están molestos con ella en Mystic Falls; sin embargo, cuando Rebekah aparece, descubre el verdadero plan de Damon y las verdaderas intenciones de Elena. Flashbacks revelan un poco del estilo de vida hedonista que Damon llevaba en esa época y un poco de su relación con Lexi. Mientras tanto, cuando Stefan, Caroline y Klaus se enteran que la tercera masacre está por suceder tratan de hacer que Bonnie haga lo correcto, en lo cual fracasan haciendo que Silas obtenga lo que quiere.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.

Elena está entusiasmada con su nueva vida en el colegio mayor después de pasar el verano disfrutando de su relación con Damon.

Damon no le cuenta a Elena que su hermano ha desaparecido pero pide ayuda al Sheriff Forbes.