Dave Skylark es el presentador del programa de entrevistas "Skylark Tonight", donde entrevista a celebridades sobre temas personales y chismes. Después de que Skylark y su equipo celebran su episodio número 1,000 (en el cual Eminem revela que es homosexual, una parodia de las acusaciones de homofobia contra Eminem), el productor del programa Aaron Rapaport está molesto porque otro productor criticó el programa diciendo que no es un programa de noticias real. Un tiempo después, Rapaport revela su preocupación y su deseo de cambio, a lo que Skylark accede. Skylark descubre que el líder norcoreano Kim Jong-un es fan de "Skylark Tonight", lo que lleva a Rapaport a organizar una entrevista. Rapaport viaja a un lugar fuera de Dandong, China, para recibir instrucciones de Sook-yin Park, la Propaganda en Corea del Norte, y Rapaport acepta la tarea de entrevistar a Kim en nombre de Skylark.

Un padre soltero recientemente viudo, Jim Grant (Robert Redford), es un antiguo militante del grupo Weather Underground buscado por un robo a un banco de Michigan en 1980 y el asesinato del guardia de seguridad del banco. Ha estado escondiéndose del FBI durante más de treinta años, estableciendo una identidad como abogado defensor cerca de Albany, Nueva York. Cuando Sharon Solarz (Susan Sarandon), otra ex miembro de Weather Underground, es arrestada el 3 de octubre de 2011, un ambicioso joven periodista, Ben Shepard (Shia LaBeouf), huele una oportunidad para hacerse un nombre con una historia nacional. Su irritante editor, Ray Fuller (Stanley Tucci), le asigna seguir el caso. La ex novia de Ben, Diana (Anna Kendrick), es agente del FBI, y él la presiona por información sobre el caso. Ella le dice que busque a Billy Cusimano (Stephen Root). Billy, un viejo hippie con antecedentes de arrestos por drogas que dirige una tienda de productos orgánicos, es un viejo amigo de Sharon Solarz y un antiguo cliente de Jim. Billy está decepcionado de que Jim no quiera tomar el caso de Sharon, y transmite esta información a Ben cuando Ben lo interroga.