En mayo de 1940, el Partido Laborista de oposición (Reino Unido) en el Parlamento del Reino Unido, en el Debate sobre Noruega, criticó al primer ministro británico Neville Chamberlain por ser demasiado débil frente al avance nazi. Chamberlain le dice a los asesores del Partido Conservador (Reino Unido) que quiere a Edward Wood, primer conde de Halifax, como su sucesor, pero Halifax no cree que sea el momento adecuado. Chamberlain se da cuenta de que el único hombre que los partidos de oposición aceptarán es Winston Churchill, el Primer Lord del Almirantazgo, quien había predicho correctamente el peligro de Adolf Hitler antes de la guerra.

Londres, años 70. Decidida a convertirse en una exitosa diseñadora de moda, una joven y creativa estafadora llamada Estella se asocia con un par de ladrones para sobrevivir en las calles de la capital británica. Pero cuando su talento para la moda llama la atención de la legendaria diseñadora, la Baronesa von Hellman, Estella cambia el rumbo de su vida hasta que una serie de acontecimientos la llevan a asumir su lado malvado y a convertirse en la estridente y vengativa 'Cruella'.

La leyenda del mundo del espectáculo Judy Garland llega a Londres en el invierno de 1968 para realizar unos conciertos durante cinco semanas con entradas agotadas en 'The Talk of the Town'. Han pasado treinta años desde que se disparó al estrellato mundial en 'El mago de Oz', pero si su voz se ha debilitado, su intensidad dramática solo ha aumentado. Incluso sus sueños de amor parecen intactos mientras se embarca en un torbellino de romance con Mickey Deans, su futuro quinto marido.

Tras la desaparición de su madre, la hermana pequeña de Sherlock Holmes huye para convertirse ella también en detective privada.