En la década de 1960, Richard Kuklinski (Michael Shannon) se casa con Deborah (Winona Ryder) y la pareja tiene dos hijas. Kuklinski guarda secretos de su familia. Trabaja doblando películas pornográficas, las cuales luego suministra a un sindicato operado por la mafia, pero le dice a su familia que dobla dibujos animados de The Walt Disney Company. Kuklinski también está profundamente perturbado. Cuando era niño, fue víctima de brutales golpizas por parte de su padre inmigrante polaco, lo que convirtió a Kuklinski en un hombre emocionalmente perturbado e intensamente violento. Después de que un hombre lo insulta tras un juego de billar, Kuklinski sigue al hombre hasta su auto y lo asesina rápidamente cortándole la garganta.

Henry Hill, hijo de padre irlandés y madre siciliana, vive en Brooklyn y se siente fascinado por la vida que llevan los gángsters de su barrio, donde la mayoría de los vecinos son inmigrantes. Paul Cicero, el patriarca de la familia Pauline, es el protector del barrio. A los trece años, Henry decide abandonar la escuela y entrar a formar parte de la organización mafiosa como chico de los recados; muy pronto se gana la confianza de sus jefes, gracias a lo cual irá subiendo de categoría