Liz acompaña a Jack a una lujosa fiesta para celebrar el cumpleaños de un príncipe europeo. Al enterarse, Jenna está tan emocionada que decide acudir también para conocer a tan importante miembro de la realeza. Durante la celebración, Jack se topa que su ex mujer, que le abandonó por no ser suficiente para ella, y decide fingir que Liz es su novia. Mientras, Jenna se lleva una enorme decepción cuando conoce al príncipe, aunque esto no frena sus deseos de convertirse en su esposa. En la productora, Tracy tienta a Pete con una fiesta en la oficina en compañía de chicas dispuestas a todo, pero Kenneth se encarga de evitar que cometa un error.

Es el día de San Valentín y todo el equipo debe quedarse despierto para terminar un episodio del programa. Sin embargo, también ocurrirán cosas positivas durante la velada. Liz recibe un ramo de rosas de un admirador secreto y Jack por fin va a firmar su divorcio. El directivo de la cadena quiere salir a celebrarlo con Tracy, pero éste, prefiere pasar la noche con su esposa por una vez.