Tras un intenso verano de mochileras por Europa, las chicas Gilmore regresan a casa con un poco de retraso, y encontrando bastante preocupada a Babette por la demora. Mientras van entregándoles a sus amigos los regalos de Europa, las chicas Gilmore encuentran a una Sookie que ya está con un embarazo bastante avanzado; va a tener un niño, aunque Jackson no quiere saber el sexo aún. Luke también ha vuelto de su crucero, aunque no cuenta los detalles sino hasta después, y confiesa que se casó con Nicole, pero ahora se va a divorciar; la heladería de Taylor ya está funcionando, y él ha nombrado a Rory como la reina del helado. Ella se niega por estar muy ocupada, y Taylor se ofende. Momentos después, Rory verifica la fecha en que debe ir a Yale, y se da cuenta que es en dos días, por lo que todos los planes de las chicas Gilmore cambian drásticamente. Mientras Lorelai se encuentra haciendo las últimas compras, Rory asiste el viernes a la cena con sus abuelos, y Emily se estremece cuando su hija no va. Como es la última noche libre de Rory, Emily la retiene en su casa para que vea vídeos sobre baile, y ella llama a Lorelai para que la rescate. Luego de una ligera discusión con su madre, Lorelai también pasa un grato momento con Rory viendo los vídeos.

El primer día de Rory en Yale transurre con la mudanza de todas sus cosas, para esto Lorelai le pide a Luke prestada su camioneta; mientras tanto, él se encuentra discutiendo con los abogados de Nicole sobre el proceso de divorcio, y hasta Lorelai interviene para intentar hablar en su favor. Ya al haber llegado a la universidad, las Gilmore instalan todas las cosas de Rory en su habitación, y descubren a una nueva y algo extraña compañera llamada Tanna. Además, Rory se alegra mucho de reencontrarse con su antigua compañera de Chilton y archienemiga Paris, quien cuenta que no es casualidad que estén en el mismo dormitorio; también revela que ha perdido a su nana, y ahora tiene a un entrenador. Mientras que Rory pasa el día tomándose la foto para el carné, ya todo está listo y madre e hija se despiden. Pero cuando Lorelai está en Stars Hollow, Rory la llama y le dice que no puede quedarse sola. Así, Lorelai organiza una pequeña reunión con mucha comida e invita a varias chicas, y pasa la noche con su hija. Al día siguiente, y luego de un emotivo adiós, Lorelai se va y le devuelve a Luke su camioneta, aunque siente como un vacío pues estará sin Rory

Luego de volver de clases, Rory descubre que su abuela le ha comprado un juego de sillones y televisión con sistema de audio y vídeo. Rory intenta quejarse con ella por haberse metido en su habitación, aunque no tiene el valor de hacerlo. Lorelai y Sookie consiguen un trabajo temporal para servir comida en una fiesta de niños con el tema de "El Señor de los Anillos", sin embargo, Sookie prepara únicamente comida que los niños no probarían. Inclusive, cuando una niña se queja de que la comida es fea, Sookie se amarga con ella. Lorelai intenta calmarla, y su amiga afirma que no sería una buena madre por lo que acaba de hacer; Lorelai responde que será una gran madre. Por otra parte, en Yale, habrá una fiesta en el piso de Rory y ésta primero se niega a que usen la habitación, aunque acepta luego de que Paris hablase con Lorelai. Unas gemelas, por encargo de Emily, siguen a Rory en todo momento de la fiesta, donde ella se encuentra con Madeleine y Louise. En la madrugada, Rory descubre en el pasillo a un muchacho que luego de la borrachera se había quedado dormido y desnudo. Mientras tanto, Jason Stiles, hijo del antiguo jefe de Richard, visita a los Gilmore y le dice a Richard para trabajar como su socio, aunque a Emily no le hace mucha gracia que Jason quiere únicamente competir contra su padre.

Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Rory recibe la invitación de un compañero suyo de Yale para una cita, la primera que ella tiene desde su rompimiento con Jess; aunque Rory no desea salir con él, y cambia de parecer luego de que su madre le insista. Sin embargo, durante la cita, es notoria la incomodidad que existe con ambos. Finalmente, Rory se da cuenta que tener una cita ahora en la universidad no será nada fácil. Por otra parte, Lorelai invita a Luke a la tradicional noche de películas que ella y Rory solían tener; primeramente Luke no quería ir pues dice que no le gusta mucho ver películas, aunque después se anima. Además, cuando Rory llamó varias veces desde su cita para hablar con su madre y pedirle consejos, Luke le fue de gran ayuda. Por otra parte, cuando Lorelai, Sookie y Michel ya tienen una nueva decoradora que les ayudará en el arreglo de la nueva posada, Lorelai descubre que ella trabajó para Emily y le explica que no puede trabajar con ella si tiene relación con su madre. A Emily no le hace mucha gracia eso, pues piensa que Lorelai no quiere que ella se relacione con personas que tienen que ver con su hija, tal como Sookie, ya que recién Emily se entera de su embarazo.

Cuando Jason y Richard firman la sociedad entre ambos, Emily les propone para preparar una pequeña reunión en la casa, y al enterarse de que Lorelai y Sookie trabajan juntas en una pequeña compañía de servivio de comida, se molesta con su hija por no habérselo comentado. Aun así, Emily las contrata y Lorelai le pide que las trate a ambas como si fuesen desconocidas, y su madre le toma la palabra. Mientras tanto, Kirk va a tener una cita con Lulu, la ex novia de su hermano y Lorelai lo ayuda a vestirse adecuadamente. Además, en Luke's ensaya sobre lo que conversará con la chica; sin embargo a la hora de la cena (también en Luke's), no le hace falta recordarlo todo, pues a Lulu le cae muy bien Kirk, y él más bien se encuentra asustado. Por su parte, Rory encuentra dificultades para encontrar un sitio decente para estudiar: en su dormitorio las compañeras hacen mucho ruido, su casa está llena de los bocaditos de Sookie para la reunión de Richard; así que no le queda más que estudiar bajo un árbol en Yale. Finalmente, Jason comunica que la reunión será en Atlantic City y deben cancelar la reunión de Emily; a Lorelai no le hace mucha gracia y le exige a Jason que se disculpe con su madre y no hagan el viaje; pero Jason la invita a salir y ella acepta.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Richard y Emily tienen diferentes comentarios sobre lo sucedido en la fiesta de Atlantic City; él lo considera todo bien hecho, en cambio Emily tiene solamente críticas. Rory es sorprendida cuando Doyle, el editor del diario de Yale, le rechaza todos sus artículos por ser muy aburridos. Lorelai va con ella a ver el ballet de la universidad, y Rory hace una crítica muy fuerte sobre la bailarina, algo que a Doyle le gusta. Sin embargo, Rory se lleva la peor parte cuando Sandra, la bailarina del ballet, la encuentra en el comedor y se molesta mucho por el artículo donde la había criticado. Michel y Lorelai visitan a Sookie y a su bebé, pero no cuentan con Bruce, la comadrona, quien sigue en su casa para ayudar a Sookie con el cuidado del bebé; Lorelai encuentra a Nicole almorzando en Luke's, y después él admite que han congelado el divorcio y están volviendo a salir y ella intenta justificarse de alguna manera de lo hecho por él. El viernes siguiente en casa de los Gilmore, Emily espera a que Richard termine de trabajar con Jason, pero éste consigue manipularla y así poder quedarse a cenar con los Gilmore, y también para conseguir una cita con Lorelai. Y Lane se estremece cuando su madre le da un "jarrón de compromiso" para que se lo envíe a su novio Dave en California.

Richard almuerza con Rory y Paris en Yale, y les presenta a su amigo, el profesor Asher Fleming; durante la cena del viernes, Lorelai ve que Rory comenta con sus abuelos sobre el juego entre Harvard y Yale del día siguiente, y dice a todos que quiere ir. Así, Emily y Richard se ven obligados a cancelarle la invitación a uno de sus amigos para darle cupo a Lorelai. En Stars Hollow, Luke contrata a un muchacho para que trabaje en su restaurante, sin embargo, todo el pueblo está disgustado pues el muchacho no es nada cuidadoso en el aseo y deciden ir a almorzar a otro lado. En el día del juego, mientras que Emily se molesta cuando Lorelai vino vestida con los colores de Harvard y Paris sigue intentando conseguir una entrevista con Asher Fleming, los Gilmore disfrutan del juego y de toda la celebración. Sin embargo, cuando Pennilyn Lott, la ex novia de Richard, aparece y le pregunta a Lorelai por el Dragonfly, Richard se ve obligado de confesarle a Emily que desde que se casaron, se ha reunido para cenar con ella dos veces al año. Emily le echa a Lorelai la culpa de lo sucedido, entonces ella decide salir con Jason; sin embargo ambos se aburren en el restaurante y la pasan comprando en un supermercado. Acabado el juego, Rory descubre a Paris besándose con Asher Fleming.

Lane está trabajando en Luke's, aunque él no está precisamente muy contento sobre cómo ella se desempeña; Michel se encuentra muy celoso al encontrar a Tobin cuidando al bebé de Sookie, Davey. Para sorpresa de Lorelai, Michel se ofreció a cuidar a Davey cuando sus padres salieron. Lorelai lo saca de un apuro cuando el bebé se queda debajo de la cama y le dice a Michel que no debe estar celoso de Tobin, ya que trabajará con ellas en la remodelación del Dragonfly. Rory está menos que emocionada con el nuevo hombre en la vida de Paris, especialmente cuando él le dictará una de sus clases. Y cuando se inicia una reunión para recibir a los nuevos columnistas del diario de Yale, Rory le inventa excusas al director del periódico, Doyle, mientras Paris se va a ver con Asher. Emily y Richard les traen a las chicas Gilmore un no muy buen obsequio de Suiza; Lorelai y Jason dan un paso adelante en su relación, pero cuando Jason le pregunta qué es lo que dirán al resto sobre ellos, ella le responde que aún no es el momento para contárselo a sus padres. Sin embargo, le afecta mucho saber que Jason acudió a un evento social con otra chica.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Luke recibe la visita de su hermana Liz, quien está en Stars Hollow para una reunión con sus amigas de la escuela. Jamie visita a Rory en Yale y le pide que hable con Paris, ya que ésta no le ha dado el trato que él merece; así, Rory finalmente enfrenta a Paris sobre la situación que ella tiene, y le dice que no puede tratar así a Jamie mientras está con Asher, entonces Paris llama a Jamie y termina con él. Lane se adapta a la vida en la suite de Rory; mientras tanto, Jason intenta pasar una mañana libre de trabajo junto con Lorelai, pero se ve acosado por las constantes llamadas telefónicas del extranjero. Lorelai pasa por la tienda de la Sra. Kim y le informa que Lane está en Yale, con Rory. Lorelai y Jason acuerdan que ella le contará a Emily el viernes sobre su relación, pero cambia de parecer cuando su madre bromea sobre lo ridículo que sería si su hija y el socio de Richard saliesen juntos. Luego de haber reportado la desaparición del auto de Jess, Luke se sorprende al ver regresar a su sobrino con su auto, ayudado por una grúa. Jess se queda a dormir en su auto, y las chicas Gilmore lo descubren. Lorelai le dice a Luke que no quisiera que Jess se quede en medio del frío invernal, así que él lo hace pasar a su casa, y él se irá donde Nicole.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

Trix Gilmore regresa de visita a Hartford e irrita a Lorelai y a Richard cuando critica a su hijo por no darle suficiente apoyo a Lorelai en la apertura de la posada, pero no cuenta con su respuesta amarga, para felicidad de Emily. Lorelai y Sookie se encuentran un poco preocupadas pues deben pagarle al equipo de construcción y tienen apuros económicos. Paris se molesta mucho por la presencia del novio de Janet en la suite, y cuando ésta le dice que hace eso porque está sola, Lane le dice que responda que no es así pues está saliendo con el profesor. Esto hace enfurecer a Paris, y secundada por Tanna y Janet, le dice a Rory que Lane no puede seguir viviendo con ellas; Lane lo comprende y se muda a casa de Lorelai, recupera su trabajo en Luke's y se lo comunica a su madre. Cuando Sookie no puede ir a recoger un envío para la posada porque debió cuidar a su hijo, Lorelai se pelea con ella y le dice que no puede ser tan irresponsable; Rory se sorprende cuando un profesor le sugiere que deje un curso, y Lorelai acuerda una cita con Luke, pero es para pedirle un préstamo. Las chicas Gilmore no han podido comunicarse o verse, y ambas terminan consoladas por Luke (Lorelai) y Dean (Rory).

Al estar Lulu de viaje, Kirk trabaja en el cuidado de perros, pero luego tiene problemas para identificar cómo se llama uno de ellos; Lane consigue un apartamento que compartirá con sus compañeros de banda, Zach y Brian, sin embargo, debe enfrentar a su madre para sacar las cosas de su casa, y además soportar a su muy habladora prima. Lorelai y Rory acuerdan que tendrán una relación más allá del teléfono o por e-mail, así que deciden ir un día de compras. Sin embargo, las chicas no tienen dinero y se limitan a ver las tiendas, pero no cuentan con la llegada de Emily, quien se encuentra molesta porque se siente ignorada por Richard y se pone a comprar todo lo que ve en las tiendas. Lorelai le dice a su madre que ella vale mucho y que es importante para su familia y amigos y consigue animarla para que arregle la situación. Por otra parte, Luke acepta prestarle a Lorelai los 30,000 dólares que ella necesita para seguir en el remodelado del Dragonfly; Rory encuentra a Dean trabajando en la posada y se disculpa por haber llorado en su hombro. Finalmente, mientras Lorelai y Rory vuelven de compras, Dean observa a Rory, algo que Luke no ha podido dejar de notar.

El quiebre entre Emily y Richard llega a tal punto cuando él se niega a ir al funeral de una amiga de Emily, y prefiere pasar ese día jugando golf con un cliente; Trix muere repentinamente y Richard se entristece mucho. Emily decide hacer los arreglos para el funeral con su usual eficiencia, hasta que descubre una carta de la madre de Richard, donde le imploraba a su hijo que no se case con Emily, sino con Pennilyn Lott. Esto afecta a Emily y hace que se desinterese por la situación, a tal punto que ella se embriaga. Entonces, Lorelai toma el lugar de Emily y se encarga de arreglar las cosas de su difunta abuela, además le revela a Rory que Trix y su esposo eran en realidad primos de segundo grado. Michel le da un brazo de consuelo a Lorelai, y ambos acuerdan después no volver a tener momentos como ese, ya que son muy raros entre ellos. Rory se preocupa que no se ha puesto triste por la muerte de su bisabuela, entonces decide buscar sobre su vida para conocerla mejor; en tanto que Luke y Nicole tienen una gran pelea de la que toda la clientela de Luke's es testigo. La prima Marilyn cuenta sobre algunas historias de la Lorelai I en la ceremonia, y Richard le dice a Emily que las cenizas de su madre estarán con su padre, y no en la casa de los Gilmore.

Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.

Luke hace una pataleta más grande que Davey cuando Sookie y Jackson llegan al restaurante con su hijo; todos en Stars Hollow se burlan del nuevo aspecto de Taylor luego de su crucero por el Caribe, ya que está usando una peluca. Richard, Emily y Jason se sorprenden cuando Floyd, el padre de Jason, se cita para cenar el viernes con los Gilmore. Luego de una agradable velada, Floyd le dice a Richard que los demandará por querer quitarle sus clientes, ya que Jason se reunió con alguno de ellos. Y además, revela que Lorelai y Jason han estado saliendo juntos desde meses atrás. Luke va al rescate de Kirk cuando no consigue encontrar los huevos restantes de la Pascua, y que son los causantes del mal olor del pueblo; mientras hace compras en Doose's con Lane, Rory tiene duras críticas contra Lindsay por hacer que Dean deje la universidad y trabaje para comprar la casa que ambos desean, sin saber que ella está escuchando en el pasillo contiguo. Richard tranquiliza a Emily cuando le dice que todo les saldrá bien; y después, él y Floyd acuerdan que Richard volverá a la compañía, Floyd quitará la demanda contra él, y Jason será dejado de lado. Después de que Lindsay le dijera que dejara de ver a Rory, Dean y ella se encuentran y concuerdan que continuarán su amistad.

Luke se divorcia finalmente de Nicole; la banda de Lane tiene una gran presentación en Stars Hollow, pero cuando Zach, Brian y Gil están acompañados por sus amigos o familia, Lane empieza a sentirse sola y a extrañar a su madre. Además, ella descubre que una estudiante coreana está viviendo en su casa y que puede ser su doble, y la confronta cuando la ve usando sus ropas antiguas. Durante la presentación de un libro de Asher, Doyle se pregunta quién es la nueva chica del profesor; y cuando Rory le reclama por una "A" (equivaldría a sobresaliente en España) que Fleming le puso en un trabajo, sospecha que es por su amistad con Paris. Jason visita a Lorelai y le cuenta que la sociedad con Richard se ha terminado, entonces ella va a reclamarle cómo ha tratado a Jason. Richard hace oídos sordos a su hija e incluso a Emily, cuando ésta intentó interceder por Jason para no perder a Lorelai. Después de aceptar ir el viernes a la cena, Lorelai llega con Rory y ambas notan que Richard y Emily están más amables de lo normal y tienen algunas dudas. Así, al salir de la cena, descubren que Emily sale con su auto a otra parte. Lorelai sospecha que su madre está durmiendo en un hotel y lo corrobora después. Finalmente, Jason afirma que demandará a Richard por lo que le hizo, pero Lorelai termina con él por lo que intenta hacerle a alguien de su familia.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.