Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Trix Gilmore regresa de visita a Hartford e irrita a Lorelai y a Richard cuando critica a su hijo por no darle suficiente apoyo a Lorelai en la apertura de la posada, pero no cuenta con su respuesta amarga, para felicidad de Emily. Lorelai y Sookie se encuentran un poco preocupadas pues deben pagarle al equipo de construcción y tienen apuros económicos. Paris se molesta mucho por la presencia del novio de Janet en la suite, y cuando ésta le dice que hace eso porque está sola, Lane le dice que responda que no es así pues está saliendo con el profesor. Esto hace enfurecer a Paris, y secundada por Tanna y Janet, le dice a Rory que Lane no puede seguir viviendo con ellas; Lane lo comprende y se muda a casa de Lorelai, recupera su trabajo en Luke's y se lo comunica a su madre. Cuando Sookie no puede ir a recoger un envío para la posada porque debió cuidar a su hijo, Lorelai se pelea con ella y le dice que no puede ser tan irresponsable; Rory se sorprende cuando un profesor le sugiere que deje un curso, y Lorelai acuerda una cita con Luke, pero es para pedirle un préstamo. Las chicas Gilmore no han podido comunicarse o verse, y ambas terminan consoladas por Luke (Lorelai) y Dean (Rory).

Luego de enterarse por medio de Kirk que su hija está saliendo con Luke, Emily le reclama a Lorelai que lo traiga para cenar y así ella lo hace. Sin embargo, Emily tiene un pequeño trato arrogante hacia Luke, algo que él es capaz de aguantar pero no Lorelai. Al concretar su primera cita, Lane y Zach deciden cenar y ver películas en casa, pero deben deshacerse de Brian enviándolo a la habitación de Lane, algo que Zach no esperaba por si su cita era fructífera; aun así todo salió bien. Luego de la agitada cena con Emily, Luke recibe una llamada de Richard, quien le propone para jugar golf, pero a Lorelai no le parece buena idea, así que intenta hablar con su novio y su padre para hacerles cambiar de opinión, sin embargo ninguno de ellos acepta. Después de una tarde de golf y haber hablado del restaurante de Luke y darle ideas de poner sucursales, Emily y Richard discuten sobre lo que será el nuevo hombre de su hija en sus vidas. Y Logan y sus amigos llevan a Rory a la reunión de "La Brigada de la Vida y la Muerte", grupo secreto de Yale del que Logan es miembro, y además de participar en un peligroso truco, ella pasa un buen momento.

Cuando se termina la remodelación de la casa de Lorelai, ella y Luke deciden celebrarlo invitando a sus amigos Sookie y Jackson a cenar, sin embargo la noche se malogra cuando Lorelai recibe una llamada de Christopher. Luke, muy molesto, se va de la casa de Lorelai, pero después ella se disculpa y le promete que no va a tener más secretos con él. Por otra parte, Rory decide irse de la casa de sus abuelos y se queda en la de Lane; ésta se muestra un poco evasiva con Lorelai, pero luego le da la noticia de dónde vive ahora su hija. Así, Lorelai va a buscar a Rory, pero no la encuentra; Emily ha desaparecido y Richard llama a Lorelai, pues le preocupa que su esposa no esté en casa. Después, Lorelai descubre a su madre comprando un avión, y Emily le dice que ha perdido a Rory tal y como perdió a su hija, pero Lorelai le dice que ninguna de esas cosas ha sucedido. Mientras que Rory insiste en un diario para conseguir un puesto y lo logra, Luke es sorprendido cuando una niña entra y le arranca un cabello para hacerle un prueba de ADN, y resulta que Luke es el padre de esa niña. Y finalmente, Rory llama a Lorelai para decirle que ha vuelto a Yale, conseguido un trabajo y va para casa, así que madre e hija se reconcilian y Lorelai le dice a Luke que ya pueden casarse.

El día de la graduación de Logan, Rory espera a que él llegue para organizarle una fiesta de despedida con el tema de Inglaterra, pero antes tiene un breve encuentro con Mitchum por haber retenido a su hijo más de la cuenta. Rory le reclama que él está enviando a Logan a Londres para separarlos, sin embargo el Sr. Huntzberger responde que lo hace puesto que quiere que su hijo madure y deje las travesuras y la vida infantil que lleva. Al día siguiente, Logan y Rory tienen una triste despedida cuando él debe partir. Por otra parte, una ola de trovadores invade las calles de Stars Hollow, luego de que el músico del pueblo había sido descubierto, volviendo loco a Taylor. Lorelai trata de no hablar con Luke, y en la cena del viernes, Emily y Richard le presentan a Christopher a una atractiva muchacha, que es psicóloga. Después de la cena, Lorelai acude a ella y le explica sus temores, y recibe como respuesta que debe presionar algo más. De esta manera, Lorelai va donde Luke y le dice para casarse en ese momento, pero él responde que primero debe considerar a April; sin embargo, Lorelai le da un ultimátum a Luke para casarse, algo que él afirma no le agrada. Finalmente, Lorelai, destrozada luego de la discusión con Luke, termina yendo donde Christopher.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.