El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Blair está en las nubes desde que Marcus le dijese que es un lord inglés, y tiene toda la intención de convertirse en parte de la realeza ella también, pero el siempre maquinador Chuck tiene otros planes para ella y su nuevo novio. Serena y Dan deciden mantener su reconciliación en secreto, y no decirle nada a su familia y amigos, hasta que descubran lo que su relación significa para ellos. Mientras tanto, Nate descubre el lado oscuro de lo que es tener una affair con una mujer sexy y más mayor, como Catherine.

Serena y Dan se ven obligados a enfrentarse a sus sentimientos y hablar, cuando quedan atrapados en un ascensor por culpa de un apagón en la ciudad. Blair intenta tomarse con humor el problema de pasión que hay en su relación con Marcus, mientras que por su parte Chuck parece estar perdiendo la pasión por cualquier otra mujer que no sea Blair. Nate se debate entre sus sentimientos por Vanessa y su cada día más complicada relación con Catherine. Además, Jenny corre el riesgo de perder su trabajo en prácticas, cuando Eleanor la escucha criticar uno de sus diseños.

Ahora que Serena y Dan ya no están juntos… ¿Quién será el primero en encontrar una nueva pareja? Parece que él es más rápido, ya que en seguida consigue una cita con una nueva estudiante. Blair y sus subordinadas se ponen manos a la obra para sabotear esta nueva relación, y hasta Serena se deja llevar por los celos y muestra su cara más desconocida… Mientras, Vanessa descubre un escandaloso secreto sobre Catherine, la mujer casada que tiene un romance con Nate…