Elena está entusiasmada con su nueva vida en el colegio mayor después de pasar el verano disfrutando de su relación con Damon.

Damon no le cuenta a Elena que su hermano ha desaparecido pero pide ayuda al Sheriff Forbes.

Katherine y Elena convencen a Damon para que les ayude a encontrar a Stefan.

Caroline hace un esfuerzo por conocer mejor a Jesse.

En el campus Elena se emociona al conocer a un introvertido estudiante llamado Aaron.

Silas promete a Damon y Elena devolverles la ayuda prestada.

Damon y Elena intentan explicar la situación de Amara a Stefan

Elena y Caroline quieren hacer una fiesta pero su plan se verá interrumpido cuando Jesse pida la ayuda de Caroline.

Stephan ayuda a Katherine a superar su dolor mientras Caroline busca otra manera.

Damon pide ayuda a Stefan para encontrar a Elena.

Ante su inminente muerte, Katherine recuerda sus 500 años de vida.

Damon intenta volver a estar junto a Elena, sin embargo, Katherine tiene un plan e intenta tomar el cuerpo de Elena de forma permanente. Tyler está molesto con Caroline y Katherine utiliza a Matt. Enzo encuentra a Damon y deciden volver a ser un equipo.

Con la esperanza de ayudar a todos a superar eventos traumáticos recientes, Caroline convence a Elena y Bonnie de asistir al "Bitter Ball" de la Universidad de Whitmore para estudiantes con el corazón roto. Bonnie se siente intrigada por un compañero de estudios llamado Liv, quien parece estar experimentando con la brujería. Tyler comienza a preocuparse por la relación de Matt con Nadia. Después de hacer un descubrimiento perturbador, Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo. El Dr. Wes lucha por continuar su proyecto de investigación con la ayuda de un nuevo benefactor llamado Sloan. Aún empeñados en vengarse, Damon y Enzo recurren a la violencia para convencer a Bonnie y Jeremy de que les ayuden, pero su plan toma un giro inesperado y horroroso.

A medida que el comportamiento de Damon pasa de destructivo a mortal, Stefan comienza a lamentar su última conversación y decide buscar a Damon e intervenir. Por razones propias, "Elena" se ofrece como voluntaria para acompañarlo. El Dr. Wes recluta a los Viajeros para tender una trampa que pondrá a prueba una vez más la amistad de Damon con Enzo. Después de una conversación sincera con Nadia, Matt pide la ayuda de Caroline y Tyler para proteger a Elena, lo que lleva a un enfrentamiento violento. Más tarde, cuando Stefan intenta consolar a una desanimada Caroline, su conversación lleva a una horrible realización.

Mientras Nadia recuerda su búsqueda de siglos para encontrar a su madre, Stefan, Caroline y Matt idean un nuevo plan desesperado para salvar la vida de Elena. Por segunda vez, Bonnie y Jeremy deben pedir ayuda a Liv. Damon provoca a Tyler para tener un enfrentamiento desagradable y luego se va en busca de venganza contra el Dr. Wes. Caroline y Tyler llegan a un nuevo entendimiento. Finalmente, Bonnie descubre un secreto aterrador que amenazará las vidas de todos sus amigos.

Damon intenta descubrir cómo hacer una confesión perturbadora a Elena.

Bonnie tiene un encuentro inquietante con Luke (CHRIS BROCHU) y descubre más sobre la historia de su familia. El líder de los Viajeros, Markos (RAFFI BARSOUMIAN), llega a Mystic Falls.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Enzo mantiene como rehenes a Elena, Stefan y Bonnie para descubrir la verdad sobre el amor de su vida. Markos realiza un ritual para deshacer la magia de las brujas.

Damon y Caroline sospechan que Stefan y Elena están guardando un secreto mientras se esconden de los viajeros, sin saber que hay un hombre muerto sediento de venganza. Mientras tanto, Matt, Jeremy y Bonnie ayudan a Tyler a deshacerse de Julian.

Cuando Stefan y Elena escapan del control de Markos, solo para encontrarse varados en un lugar remoto, Stefan se pone filosófico con Elena sobre su relación con Damon. Después de que su intento de proteger a los doppelgangers sale mal, Liv y Luke idean una estrategia peligrosa. Damon recluta a Matt y Jeremy para ayudarlo a tender una trampa a Markos, quien resulta tener una sorpresa devastadora propia. Bonnie finalmente le confiesa a Caroline que ha estado ocultando la verdad sobre el Otro Lado de todos. Finalmente, mientras Bonnie busca desesperadamente una forma de detener a Markos, Caroline es testigo de un acto de violencia impensable por parte de uno de los Viajeros.

El plan de Damon causa una enorme explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.