Cuando Jack Sparrow vuelve a encontrarse con una mujer a la que había conocido años atrás, no está seguro de si se trata de amor o si ella es una estafadora sin escrúpulos que lo está utilizando para encontrar la legendaria Fuente de la Juventud. A todo esto, Jack es capturado por el Venganza de la Reina Ana, el barco del temible pirata Barbanegra, que lo obliga a unirse a su tripulación, lo que le hará vivir una inesperada aventura en la que no sabe quién le inspira más miedo si Barbanegra o esa mujer que regresa del pasado.

Alicia, una joven de 19 años, asiste a una fiesta en una mansión victoriana, donde descubre que está a punto de recibir una propuesta de matrimonio frente a un montón de gente estirada de la alta sociedad. Alicia entonces se escapa, corriendo tras un conejo blanco, entra a un agujero tras él... y acaba en el país de las Maravillas, un lugar que visitó hace 10 años, pero el cual no recuerda. El país de las Maravillas era un reino pacífico hasta que la Reina Roja derrocó a su hermana, la Reina Blanca. Las criaturas del país de las maravillas, listos para la revuelta, esperan que Alicia les ayude, y éstas a su vez le ayudarán a recordar su primera visita al mágico reino.

Como resultado de la Conferencia de Berlín de 1884-1885, la Cuenca del Congo es reclamada por el rey Leopoldo II de Bélgica, quien gobierna el Estado Libre del Congo en unión personal con la Historia de Bélgica#Imperio. El país está al borde de la bancarrota, ya que Leopoldo ha pedido grandes cantidades de dinero para financiar la construcción de transporte ferroviario en la República Democrática del Congo y otros proyectos de infraestructura. Envía a su enviado Léon Rom (Christoph Waltz) para asegurar los legendarios diamantes de Opar (ciudad ficticia). La expedición de Rom es emboscada y masacrada. Un líder tribal, el jefe Mbonga (Djimon Hounsou), le ofrece a Rom los diamantes a cambio de un viejo enemigo: Tarzán.