Después de que Carrie termine su relación con Mr. Big, comienza a salir con un nuevo miembro del equipo de los Yankees, pero se encuentra con él y se da cuenta que no todo ha acabado entre ellos. Miranda se enfada con sus amigas porque solo hablan de hombres. Samantha se siente insatisfecha con su pareja. Charlotte tiene problemas con su nuevo novio, Paul Ericson, y todos sus intentos por arreglar la situación solo empeoran las cosas.

Carrie invita a Mr. Big a su fiesta de cumpleaños después de que él le envíe flores. Samantha intenta hablar con su novio de sus problemas sexuales y ambos deciden acudir a un terapeuta. Charlotte se hace con un cachorro, Henry, para sustituir al hombre perfecto. Miranda mantiene conversaciones altamente eróticas con su amante.

Carrie arruina su relación con Ben, un tipo que conoció en el parque. Samantha comienza salir con Harrison, pero descubre que está en una onda diferente. Miranda decide dejar de salir con hombre después de una desastrosa cita a ciegas organizada por Carrie.

Carrie piensa que la vida de soltera no está mal, hasta que llega tarde a una sesión de fotos y aparece de manera horrible en la portada de una revista. Samatha comienza a salir con William, el dueño de un club, que le miente sobre su futuro juntos. Charlotte intenta salir con Tom, un amigo actor, después de que éste decida mudarse a Salt Lake City. Miranda finge un orgasmo con Josh, un antiguo novio con el que se encuentra de nuevo.

Carrie comienza a arreglar su relación con Mr. Big. Samantha es aislada de la vida social de Nueva York después de cometer una indiscreción. Charlotte se enamora de un hombre que acaba de enviudar al que conoce en un funeral. Miranda se compra su propio apartamento, pero comienza a sufrir ataques de pánico.

Carrie vuelve con Mr.Big, pero se lo oculta a sus amigas. Samantha recibe un regalo muy especial de Thor, su entrenador personal. Charlotte es engañada por su cita, Gareth Davis, y decide salir con la élite de las Poderosas Lesbianas, que patrocinan su galería. Miranda tiene que competir con la colección de vídeos pornos de su nuevo novio, Ethan Watson.

La decoradora de miranda, Madeline Dunn, y un amigo suyo de Londres que está de visita, Jeremy Fields, se enamoran a primera vista. Invitan a las cuatro amigas a la boda, que no están muy contentas con la situación por diversos motivos. Carrie lleva a Mr. Big, que se siente incómodo. Charlotte conoce en la boda al hombre de sus sueños, pero rápidamente resulta ser bastante menos que eso.

Carrie continúa con su relación con Mr. Big, pero quiere que él conozca mejor a sus amigas. Samatha comienza a pasar tiempo con un millonario setentón. Miranda tiene una mala experiencia con un hombre casado y comienza a ver a un camarero, Steve Brady.

Carrie intenta que Mr. Big deje algunos de sus malos hábitos. Samantha se encuentra con un viejo amigo que ahora es una drag-queen. Charlotte se horroriza cuando descubre que está saliendo con un hombre que no tiene hecha la circuncisión. Miranda sigue viendo a Steve, el camarero, pero tienen problemas intentando compatibilizar con estilos de vida y horarios.

Carrie intercambia unos te quiero con Mr Big, pero cada uno su manera y en circunstancias poco ideales. Samantha comienza a salir con Harvey Terkell, un hombre rico con un atrayente sirviente. Charlotte prueba algo de la vida de los famosos tras conocer a una estrella de cine, Wylie Ford, en su galería. Miranda rompe con Steve cuando se da cuenta que pertenecen a mundo completamente diferentes.

Carrie intenta infructuosamente dejar algunas de sus cosas en el apartamento de Mr. Big. Samantha traza un plan para vengarse de Dominic, un antiguo novio que la abandonó, aunque las cosas no le salen como esperaba. Charlotte no está segura de la orientación de su nuevo novio, Stephan. Miranda se preocupa cuando descubre que algo no va bien con sus ovarios.

Carrie descubre que Mr. Big se va a Paris durante un tiempo. Samantha lleva a sus amigas a un restaurante muy especial. Charlotte conoce a un fetichista en una tienda de zapatos. Miranda comienza a salir con Jack, un tipo al que gusta el riesgo de ser descubierto haciendo el amor. Stanford Blatch va a un nuevo club para encontrarse por primera vez con su amante cibernético, aunque acaba conociendo a alguien diferente.

Carrie conoce a un nuevo hombre, Seth Robinson, en la consulta de su psicoanalista. Samantha comienza a salir con un aficionado a los deportes cuya vida sexual está en consonancia con los resultados de su equipo. Charlotte se une a un club de bridge para hacer nuevas amistades. Miranda flirtea con un mirón del apartamento de enfrente.

Intentando olvidarse de Mr. Big, Carrie se cita con un amigo muy especial e intenta llevar su relación hasta el final. Samantha pasa un tiempo interesante con una pareja vecina hasta que algo sorprendente ocurre. Después de que Charlotte consiga tener el valor de pedir citas a los hombres, descubre que no tiene tiempo para satisfacer todos sus compromisos. Miranda sale con un hombre poco amable.

Carrie comienza a salir con un escritor, Vaughn, y conoce a su liberal familia, que son demasiado para ella. Samantha se cita con el hermano de Charlotte, Wesley, que está en la ciudad tras su separación. Miranda sale con un padre divorciado pero se da cuenta que los vínculos con su familia son más fuertes que sus sentimientos por ella.

Carrie conoce a un hombre y va a tomarse un café con él. Ella le da su número de teléfono y cuando él no la llama, comienza a preguntarse que habrá hecho mal. Por casualidad lo encuentra en la calle y le pregunta por qué no la ha llamado. Él le confiesa que es alcohólico y que su consejero le ha dicho que no debería empezar ninguna nueva relación en al menos un año. Sin embargo, decide pedirle salir. Pero él acaba siendo adicto a Carrie en vez de al alcohol, y ésta tiene que romper con él, lo que lo lleva de nuevo al alcohol. Charlotte piensa que es mala en la cama porque su pareja se quedó dormido mientras hacía el amor con ella, así que se apunta a un taller sexual y hace que sus amigas acudan también. Allí aprender como satisfacer a sus parejas sin en realidad practicar el sexo. Samantha decide participar en un trío junto a una pareja homosexual que conoce, pero cuando estos no pueden llegar hasta el final, piensa que pasa algo malo con ella.

Carrie, Samantha, Charlotte y Miranda van a Hamptons y Charlotte conoce a un chico de 26 años, Greg. Ella le dice que tiene 26 años y comienza a comportarse como una veinteañera. Acaban juntos, aunque él después la abandona. Samantha despide a su asistente de 25 años, Nina, que comienza a robarle sus clientes. Después descubre que tienen más problemas de los que aparenta y que está relacionada con Greg. Carrie se gace cargo de una protegida que tiene 25 años y aun es virgen. Más tarde se encuentra con Mr. Big, que ha vuelto de Paris con su nueva novia veinteañera.

Cuando Miranda ve a un antiguo novio por la calle, sale corriendo, lo que hace que Carrie se pregunte si se puede llegar a mantener una amistad con un ex. Steve, el ex de Miranda, aparece en su apartamento y ella le pide disculpas por haber salido huyendo de esa manera. Ella quiere averiguar si pueden ser amigos, aunque al final acaban durmiendo juntos en su apartamento después de tomar unas copas. Charlotte ve a alguien montando a caballo por el parque y decide volver a montar. Carrie va con ella como apoyo moral, pero Charlotte no consigue volver a cabalgar. Pero después de dedicarle tiempo a crear una relación con el caballo, lo consigue. Samantha conoce a un hombre en la calle y quedan para tomar unas copas. Cuando vuelven a su apartamento, él le dice que está extremadamente bien dotado y que la mayoría de las mujeres no pueden estar con él. Ella le responde que no es como la mayoría de las mujeres. Pero cuando él se quieta los pantalones, se da cuenta de que no puede hacerlo. Se intenta preparar con yoga y marihuana, pero tampoco funciona, así que acaba preguntándole algo que nunca le había dicho a un hombre: ¿podemos ser solo amigos?. Carrie intenta mantener una amistad con Mr. Big y salen a tomar unas copas. Pero él le dice que está prometido con Natasha, a la que solo conoce desde hace 5 meses. Esto enfada a Carrie porque ellos estuvieron juntos 2 años y él le dijo que no pensaba volver a casarse. Se toma la noticia del compromiso como una señal de que él simplemente no quería casarse con ella y abandona el restaurante. Más tarde, él la llama y ella acepta la idea de que él se va a casar con otra persona.