Joe and Helen hire an architect to build their dream house.

El constante comer de Brian afecta su trabajo; Joe le dice que se ponga las pilas. Helen le dice a Brian que debería asistir a las reuniones de su grupo de apoyo para comedores compulsivos; cuando Brian va, revela por qué come tanto. Antonio compra un par de zapatos caros que le quedan un poco ajustados; él dice que solo tiene que "amoldarlos", pero parece que sus pies se romperán primero. Casey va a una entrevista de trabajo y finge ser fan de los Tres Chiflados porque el entrevistador es fan de los Tres Chiflados.

Helen y Joe discuten sobre detalles de su nueva casa. Antonio lleva sus nuevas cintas de autoayuda al extremo, y el horrible nuevo eslogan de Nantucket Island de Casey se cuela en los sueños de Joe.

Es Navidad. Joe quiere ir en un viaje de esquí de última hora a Vermont con Helen, pero ella quiere hacer su tradicional fiesta de Navidad planeada. Joe está de acuerdo con la condición de que se vayan a Vermont tan pronto como termine la fiesta. Brian le dice a Casey que va a llevar una cita, informándole debido a su relación. Ella le dice que también va a llevar una cita. Más tarde, miente y afirma que el repulsivo Lewis es su cita. Durante la fiesta, Joe se entera de que la nieve cerrará los viajes a Vermont, por lo que intenta apresurar la fiesta. Antonio trae regalos para todos, pero no reciben nada a cambio, así que se enfada. Cuando todos intentan irse, Helen los detiene. Pronto, los asistentes a la fiesta descubren que les han desaparecido las carteras y se acusan mutuamente.

Casey brings a TV star to Nantucket to help publicize the island. Joe and Helen take care of their friend's child to see if they will make good parents.

Lyle, a man Fay met while on vacation comes to the island to court her. He proposes to her and they were in the process of getting married when the minister utters his full name. That's when Fay freaks out, because he has the same name as her other dead husbands. She then goes to Joe who is nursing a cold to ask him what she should do.

In the air on Valentine's Day, Brian and a passenger fall madly in love with each other. On the ground, Roy has a date with Antonio's former girlfriend - Edna, the big-faced girl.

Antonio thinks his fortunes have taken a turn for the better, when one of his passengers hires him to a be his personal chauffeur. But some overheard conversations seem to indicate that his new boss is a mobster (he's actually a diamond broker). Meanwhile, Helen hurriedly reads "Don Quixote" when her old english lit teacher from highschool drops by for a visit.