Tras volver de su luna de miel, Pete observa, preocupado, los problemas de Peggy con su grupo de solteras.

Don le da un lección a Pete por cuestionar su autoridad ante un cliente importante. En casa, Pete presiona de su mujer para que compre su propio apartamento.

El pasado alcanza a Don cuando, gana un premio y se publica su fotografía en una importante revista. Ken despierta los celos de sus compañeros al conseguir publicar un relato en una revista de tirada nacional.

Se ha extendido un romantico rumor por la oficina. Las ideas de Peggy empiezan a hacerla destacar; su futuro en la compañía empieza a parecer prometedor. Don le pide a Rachel ayuda con una campaña de marketing.

Roger y Don salen a cenar y beber, pero el comportamiento de Roger pone en peligro su amistad. A pesar de que Don acepta sus disculpas, hay mas consecuencias para Roger. Pete tiene problemas en casa, agobiado por los problemas de su reciente matrimonio..

Don tiene pesadillas con ciertos hechos de su pasado. El éxito de Peggy pone en peligro sus relaciones con el resto de la oficina.

Una agencia rival, Sterling Cooper, trata de fichar a Don. La agencia trata de responder a los ultimos anuncios de la campaña presidencial de Kennedy.

Don pierde una cuenta. Roger, se queda en la ciudad trabajando durante el fin de seemana. Mientras, Joan sale una noche con su compañera de piso.

A Peggy le asignan una tarea bastante complicada. Los problemas de Roger le dan a Don nuevas oportunidades.

Durante la noche de elecciones, el equipo de Sterling Cooper organiza una fiesta en la oficina durante toda la noche. La ambicion de Pete le lleva a provocar directamente a Don.

Segun se acerca el dia de acción de gracias, las responsabilidades de Don afectan a su vida en casa. A Peggy le dan una nueva oportunidad, lo que provoca la ira de algunas de sus compañeras. Betty hace un sorprendente descubrimiento.

El día de San Valentín de 1962, Don y Betty planean una noche romántica en Nueva York, pero la cita acaba con la falta de pericia de Don para satisfacer a Betty. Viendo el potencial de contar con personas jóvenes en la empresa, Duck le sugiere a Don que contrate a empleados más jóvenes.

Cuando el maleducado cómico Jimmy Barrett humilla a unos clientes durante el rodaje de un anuncio, Don tiene que solucionar las cosas con la compañía afectada. Harry Crane defiende incluir publicidad en un episodio especialmente polémico de Los Defensores.

Peggy conoce al nuevo sacerdote de su parroquia, con la ayuda de Anita, la hermana de la joven, intenta que ésta se sincere con respecto a su embarazo. Roger queda intrigado por la "esposa" de un cliente, que resulta ser una prostituta.

Una nueva secretaria, Jane Siegel, empieza a trabajar para Don. La aventura de Don con Bobbie, la esposa de Jimmy Barrett, le pone en una situación embarazosa cuando ambos sufren un accidente de tráfico, y acabará involucrando a Peggy, que pagará su fianza y cubrirá el accidente.

A Peggy le desagrada que sus compañeros de trabajo no la incluyan en sus reuniones; Joan se ofrece a darle consejo para cambiar la situación. Duck tiene que encargarse de su perro tras una visita de su familia a la oficina.

El éxito laboral de Don le impulsa a comprarse un coche nuevo. Sal invita a Ken a comer un domingo a su casa, para hablar con él del nuevo relato que éste ha escrito, lo que hace que la esposa de Sal se sienta excluida. El nuevo cuadro que ha adquirido Cooper y tiene en su despacho despierta la curiosidad de muchos empleados, que entran a verlo pese a no tener autorización. Como consecuencia, Joan despide a Jane por tomar parte en el incidente, pero Roger la ayuda a mantener su empleo. Betty comienza a sospechar que Don tiene una aventura con la esposa de Jimmy.

Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

A Frederick C. Rumsen, viejo creativo de la empresa, le dan licencia por seis meses, después de sufrir un incidente enfrente de sus compañeros a causa del alcohol. Cuando la niñera de sus hijos avisa que no puede venir porque está enferma, Betty le pide a Don que lleve a Sally con él a la oficina.

Luego de ser sometido a una operación, el padre de Betty recibe la visita de su hija y Don. El ambiente se torna tenso ya que el suegro siente muchos celos del yerno. Mientras tanto, Pete pelea con su madre y hermanos por el testamento que dejó su difunto padre.

Don y Pete viajan a Los Ángeles para cerrar un importante negocio, pero Don se distrae cuando conoce a una millonaria y particular familia que llama su atención.

Aprovechando que se encuentra en el sur de California, Don decide visitar a una vieja amiga. Joan lleva a su nuevo novio a la oficina para que todos lo conozcan, especialmente Roger.

Los empleados de Sterling Cooper entran en pánico al escuchar rumores sobre la fusión con Pryce. Tratando de limpiar su conciencia, Peggy le cuenta a Pete que tuvo un bebé de él y lo dio en adopción. Don regresa de su escapada, y Betty decide confesarle que está embarazada.

Pryce, los nuevos inversores británicos, llegan a la agencia con todo lo que supone eso para los empleados: despidos y cambios. La nueva administración nombra a Peter y Ken como nuevos co directores de cuentas. Don y Sal continúan de viaje de negocios en Baltimore donde Don, accidentalmente, descubre un secreto sobre Salvatore.

Sterling Cooper Pryce lucha por obtener la cuenta de la campaña publicitaria de una nueva gaseosa dietética de Pepsi. Al mismo tiempo, participan en la campaña de Madison Square Garden para demoler Penn Station y construir un nuevo MSG. El padre convaleciente de Betty, Gene, se muda con los Draper después de que Betty discuta con su hermano; y Don conoce a la maestra de Sally.