En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.