Regina intenta echar a Emma de Storybrooke y de la vida de Henry para siempre. Mientras, se van sabiendo más cosas de la maldición que la Reina Malvada ha lanzado sobre el mundo de los cuentos.

Emma se encuentra ayudando a un abatido Sidney, quien ha sido despedido del Daily Mirror, a buscar evidencia que podría exponer algunos actos de corrupción de Regina. Henry por su parte ha perdido su libro de cuentos, el cual ocultaba enterrado bajo su castillo de juegos, y encuentra peculiar la curiosidad que el Forastero tiene por este suceso. Mientras en el Bosque Encantado se revela como el Rey Leopold, padre de Blanca Nieves, encuentra al Genio de una lámpara y lo libera, invitándolo a vivir en su palacio. Invitación que la Reina Malvada sabrá aprovechar para sus propios planes.

Mary Margaret de repente desaparece de su celda en la carcel sin dejar rastro, y mientras Emma la busca por el camino que lleva fuera de Storybrooke, es secuestrada por un desequilibrado Jefferson (el Sombrerero Loco). Este mantiene los recuerdos de su vida en el Bosque Encantado junto a su muy querida hija Grace, y su vida en este mundo se ha convertido en un martirio para él, viendo a la pequeña feliz con otra familia. En el Bosque Encantado se cuenta cómo la Reina Malvada requiere los servicios de un hombre misterioso, poseedor de un sombrero mágico y único, para poder viajar al Mundo de las Maravillas y recuperar algo que la Reina de Corazones ha retenido de ella.

Mary Margaret es procesada por el fiscal Albert Spencer (Rey George) por el supuesto asesinato de Kathryn, suponiendo para ella un intento fallido para demostrar su inocencia. Emma por su parte continua tratando de reunir pruebas que demuestren que Regina ha incriminado a Mary Margaret en dicho asesinato. En el Bosque Encantado se relata el inicio del rencor de la Reina Malvada, su vida junto a su autoritaria madre, su gran amor por un humilde granjero de nombre Daniel, y su primer encuentro con Blanca Nieves, lo que la llevaría a quedar comprometida con el Rey Leopold y a ser alejada de su verdadera felicidad.

Mientras Regina continúa buscando alguna forma de recuperar sus poderes mágicos, David continúa su búsqueda para descubrir el paradero de Mary Margaret y Emma. Y los siete enanos descubren lo que sucede si alguien intenta salir del límite de Storybrooke.

Regina quiere mostrarle a todos que ha cambiado, pero las cosas se van de las manos cuando es acusada de asesinato. En el mundo de los cuentos, Nieves y James deben decidir qué hacer con la Reina Malvada.

Emma vuelve a Storybrooke para que Lily se reencuentre con Maléfica. Regina y Robin tienen que lidiar con las implicaciones del embarazo de Zelena.

Emma, Regina, Mary Margaret, David, Robin, Henry y Gold llegan al Inframundo con la misión de rescatar a Garfio pero descubren que su búsqueda será más complicada de lo que esperaban. Los habitantes del Inframundo, todas las almas con asuntos pendientes y muchas de ellas con venganzas personales, persiguen a nuestros héroes en cada paso que dan. Mientras tanto, en un flashback del Bosque Encantado, una cara familiar del pasado de la Reina Malvada regresa al presente de Regina con el regalo de cumpleaños perfecto.

Ahora que Hades y Zelena están reunidos, Hades le dice a Zelena que quiere un futuro con ella fuera del inframundo. Todo lo que tiene que hacer es sanar su corazón con un beso de amor verdadero para así ambos puedan abandonar el inframundo y atrapar a los héroes por toda la eternidad. Cuando Regina se entera de su plan, recurre a la ayuda de Cora para encontrar una forma de separar a Zelena de Hades. Sin embargo, Cora revela un secreto familiar que podría cambiar las vidas de Regina y Zelena para siempre. Mientras tanto, David finalmente conoce a James, sólo para averiguar que su hermano está decidido a vengarse de él por haberle robado toda la vida que podría haber tenido.

La Reina Malvada se propone eliminar a Regina y el capitán Garfio, decidido a hacer que su relación con Emma funcione, le pide consejo a su viejo amigo, el capitán Nemo.

Tras ver una foto extrañamente familiar, Roni empieza a indagar, tal y como pretendía Ivy. Regina le advierte a Drizella de los peligros que conlleva la venganza.