Con la tarea de encontrar un misterioso artefacto, la última misión de Damon lo lleva a Texas, donde un violento enfrentamiento con Peter Maxwell conduce a una revelación sorprendente. Mientras tanto, después de obtener la ventaja en su lucha para salvar a Damon y Enzo, Stefan y Alaric descubren los orígenes de la fuerza misteriosa a la que se enfrentan. Por último, Matt vuelve a la carga después de que su pasado y presente chocan de una manera inesperada.

Cuando sus hijos se convierten en el foco de el último plan de la sirena, Caroline toma medidas drásticas para asegurar que nada se interponga en el camino de mantener a su familia segura. En una carrera contra el reloj, Stefan se compromete a hacer todo lo posible para salvar a los gemelos, mientras que las tensiones entre Alaric y Caroline aumentan, lo que lleva a enfrentarse a algunas duras realidades sobre el futuro de su familia. Mientras tanto, cuando Enzo se encuentra incapaz de combatir el último movimiento de Sybil, Stefan se sumerge en su subconsciente y en el camino, pone en marcha una cadena de acontecimientos que lo deja enfrente de una decisión que cambia la vida.

Enfrentando el desenlace de su interacción con Cade, Stefan esta determinado a que al menos una cosa salga bien: La víspera de Navidad con Caroline. Sin embargo cuando Damon y Sybil aparecen repentinamente en su cena de víspera de navidad, a la cual se han unido Alaric, Matt y Peter las cosas toman un rápido giro oscuro y retorcido. Mientras tanto, en una serie de Flashbacks al pasado de Stefan, el intento de Cade de tentar a Stefan con su misteriosa agenda, deja a Stefan enfrentándose con unas decisiones inimaginables.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Cade regresa a Mystic Falls con asignaciones adicionales para Damon y Stefan, cada una con consecuencias impensables. En medio de esta situación y de los problemas en su amistad, Caroline y Matt hacen su mejor esfuerzo para proteger a los residentes de la ciudad del apetito de Cade por sus almas. Por su parte, Bonnie y Enzo salen a la carretera en un viaje romántico, llevando consigo la campana con la esperanza de mantenerla segura.

Para salvar el alma de Stefan, Damon hace un trato con Cade que consiste en recuperar el diario Maxwell. Alaric y Matt se rehusan a darle el diario ya que podría contener la clave para destruir a Cade. Caroline desesperadamente trata de conectar con Stefan antes de que Cade lleve a cabo su plan.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo después de obtener un arma que puede ser capaz de destruir a Cade.

Damon y Stefan deben unir fuerzas contra Cade para salvar el ataúd de Elena. Mientras tanto, Caroline y Alaric se ocupan de los poderes mágicos de sus hijas.