Justo cuando Damon piensa que ha ganado de mano en su pelea contra Lily, un inesperado giro de eventos lo deja a el buscando un plan B. En otro lugar, cuando las repercusiones de las actuaciones de Damon ganan la atención no querida de Mary Louise y Nora, Stefan y Caroline son forzados a pasar la noche distrayendo a las chicas del baile Cielo y Infierno del Colegio Whitmore. Finalmente, después de sospechar que ella tiene algo planeado, Enzo se embarca en una misión para descubrir que es lo que Valerie está ocultando, cuando un plan elaborado por Alaric y Bonnie deja sus mundos dados vueltas.

Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde.

Con el fin de atraer a una vengativa cazadora de vampiros, llamada Rayna Cruz, lejos de sus amigos en Mystic Falls, Stefan se dirige a Nueva Orleans, donde Valerie ha encontrado una casa segura que le puede proteger. Una vez allí, se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien pronto comienza a sospechar de la inesperada llegada de su viejo amigo. Mientras tanto, Enzo, que está trabajando en nombre de una misteriosa organización llamada 'The Armory', se acerca a Damon y Bonnie con un plan que podría proteger a Stefan de Rayna. Finalmente, después de enterarse de que Alaric ha decidido irse a Dallas de inmediato con los gemelos, Caroline se ofrece a acompañarlos en el viaje y se encuentra contemplando su propio futuro en Mystic Falls.

Cuando el arriesgado intento de Damon para salvar a Bonnie toma un giro inesperado, las consecuencias de sus acciones fuerza a todo el grupo a unirse para ayudarla. Mientras tanto, cuando una nueva amenaza pone la vida de Caroline en peligro, Stefan toma una decisión precipitada que les obliga a hacer frente a las consecuencias de su relación. En otra parte, Enzo intenta aguantar mientras ve dolorosamente a Bonnie luchar por su vida, y Matt toma el asunto en sus propias manos para salvar a uno de sus amigos más cercanos.

A pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie en la difícil y angustiosa situación a la que se enfrenta, Damon, Enzo y Caroline se dan cuenta de que sus opciones se agotan y necesitan tomar medidas drásticas. Con su única oportunidad de salvar a su amiga, Stefan le da la noticia a Caroline de que pueden necesitar la ayuda de una fuente poco probable - las gemelas de Alaric. En otra parte, Enzo tiene a Bonnie preocupada por traerla de vuelta a su cabaña, pero cuando su plan toma un giro inesperado, Damon estará dispuesto a hacer el último sacrificio para salvar a sus amigos más cercanos.

Stefan busca sin descanso a Damon y Enzo algunos meses después de su misteriosa desaparición.

Mientras Enzo continúa luchando contra el control ejercido sobre él, Bonnie se encuentra a si misma en el centro de un juego mortal y es forzada a hacer una desgarradora decisión que involucra a las dos personas más importantes en su vida. En la Armería, Alaric investiga un misterioso artefacto que espera les ayude en su lucha para traer de vuelta a Damon y Enzo. Finalmente, la caída en espiral de Damon lo lleva hasta Tyler quien intenta hacerlo entrar en razón antes de que sea demasiado tarde. Stefan y Caroline también aparecen.

Con la tarea de encontrar un misterioso artefacto, la última misión de Damon lo lleva a Texas, donde un violento enfrentamiento con Peter Maxwell conduce a una revelación sorprendente. Mientras tanto, después de obtener la ventaja en su lucha para salvar a Damon y Enzo, Stefan y Alaric descubren los orígenes de la fuerza misteriosa a la que se enfrentan. Por último, Matt vuelve a la carga después de que su pasado y presente chocan de una manera inesperada.

Acercándose a un peligroso camino de autodestrucción, las últimas acciones de Damon prueban que él tal vez haya llegado a un punto sin retorno. No dispuesto a rendirse con su hermano, Stefan es obligado a tomar una decisión desgarradora que amenaza con cambiar su relación con Damon para siempre. En otro lado, Bonnie recibe un consejo de Caroline sobre cómo romper a Enzo del control al que es sometido, mientras Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes que ha recibido. Finalmente, después de que la tragedia ataca cerca de casa, Stefan y los demás son obligados a recordar que es lo más importante para ellos. Alaric también aparece.

Cuando sus hijos se convierten en el foco de el último plan de la sirena, Caroline toma medidas drásticas para asegurar que nada se interponga en el camino de mantener a su familia segura. En una carrera contra el reloj, Stefan se compromete a hacer todo lo posible para salvar a los gemelos, mientras que las tensiones entre Alaric y Caroline aumentan, lo que lleva a enfrentarse a algunas duras realidades sobre el futuro de su familia. Mientras tanto, cuando Enzo se encuentra incapaz de combatir el último movimiento de Sybil, Stefan se sumerge en su subconsciente y en el camino, pone en marcha una cadena de acontecimientos que lo deja enfrente de una decisión que cambia la vida.

Enfrentando el desenlace de su interacción con Cade, Stefan esta determinado a que al menos una cosa salga bien: La víspera de Navidad con Caroline. Sin embargo cuando Damon y Sybil aparecen repentinamente en su cena de víspera de navidad, a la cual se han unido Alaric, Matt y Peter las cosas toman un rápido giro oscuro y retorcido. Mientras tanto, en una serie de Flashbacks al pasado de Stefan, el intento de Cade de tentar a Stefan con su misteriosa agenda, deja a Stefan enfrentándose con unas decisiones inimaginables.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo después de obtener un arma que puede ser capaz de destruir a Cade.

Damon y Stefan deben unir fuerzas contra Cade para salvar el ataúd de Elena. Mientras tanto, Caroline y Alaric se ocupan de los poderes mágicos de sus hijas.

Una boda se planea rápidamente para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso al aire libre. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruido.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.