Desde su cabaña remota en las montañas, entre los años 1978 y 1995, el matemático y terrorista Theodore Kaczynski (Paul Bettany), apodado "Unabomber", envió por carta 16 bombas a diferentes objetivos, como protesta por la sociedad moderna y la destrucción de la naturaleza. Las bombas de Kaczynski mataron a tres personas e hirieron a otras 23. El agente del FBI Jim Fitzgerald (Sam Worthington), experto criminalista y en perfiles criminales, intentará desvelar la identidad de asesino. Un manifiesto escrito por el terrorista y enviado al The New York Times será clave para ahondar en su perturbada mente a partir del lenguaje y las expresiones que utiliza.

En esta versión moderna del clásico de Washington Irving, Ichabod Crane es resucitado dos siglos y medio después de su muerte para desentrañar un misterio que data de la época de la Guerra de Secesión. Al mismo tiempo que Ichabod, resucita también un jinete sin cabeza, fruto de un hechizo de sangre realizado en el campo de batalla. Ichabod será rápidamente consciente de que intentar detener a su antiguo enemigo será solo el comienzo, ya que el descabezado ser resucitado no es más que el primero de los cuatro jinetes del apocalipsis. Este reinventado Ichabod se encuentra en Sleepy Hollow, una ciudad en un mundo que ya no reconoce. Para terminar con el único miembro de la comunidad que le resulta familiar, el inmortal jinete, cuenta con la ayuda de la joven detective Abbie Mills, y con el incordio constante del capitán Frank Irving, el cual no se cree nada de lo que está ocurriendo. Ichabod es, por tanto, la única persona que está del lado de Abbie para resolver los asesinatos que se están produciendo. Su amplio conocimiento de la historia secreta de América, por haber vivido durante ese periodo, junto con las habilidades de Abbie para lidiar con las amenazas del presente, tendrán como resultado una pareja perfecta para combatir el mal. Veremos también los complejos pasados ​​de Abbie e Ichabod, como la aparición del fantasma de la mujer de éste, Katrina, o las visiones de la infancia de Abbie.