Massachusetts, años 80. Dicky Eklund un boxeador conflictivo pero con talento, intenta redimirse entrenando a su hermano menor. En sus buenos tiempos había sido el orgullo de su ciudad natal por haber tumbado una vez al campeón del mundo Sugar Ray Leonard; pero después vinieron los tiempos difíciles en los que se hundió en una peligrosa mezcla de drogas y delincuencia. Mientras tanto, su hermano Micky Ward se ha convertido en una promesa del boxeo, y las riendas de su carrera las lleva su madre. Sin embargo, a pesar de su potente gancho de izquierda, siempre acaba derrotado. Tras un combate que nunca debió celebrarse, Micky decide seguir el consejo de su novia Charlene y alejarse de su familia.

Una noche de otoño del año 2003, Mark Zuckerberg, alumno de Harvard y genio de la programación, se sienta delante de su ordenador y empieza a desarrollar una nueva idea: TheFacebook. Lo que comenzó en la habitación de un colegio mayor pronto se convirtió en una revolucionaria red social. Seis años y 500 millones de amigos después, Zuckerberg es el billonario más joven de la historia. Pero a este joven emprendedor el éxito le trajo también complicaciones personales y legales, en especial la acusación de que robó la idea a unos estudiantes de su misma universidad, y su turbulenta relación con Eduardo Saverin, su antiguo amigo y co-fundador de Facebook.

La muerte de su entrenador de baloncesto durante su infancia provoca la reunión de algunos viejos amigos, quienes se ven en el lugar en el que celebraron un campeonato años atrás. Los compañeros hablan sobre sus esposas y sus hijos, y descubren que la edad no necesariamente va de la mano con la madurez.

En Boston, Ally Darling es una mujer de treinta y tantos años que está luchando por tomar mejores decisiones en su vida. Su novio Rick rompe con ella cuando ella le pide que asista a la próxima boda de su hermana Daisy, y luego la despiden de su trabajo. Mientras regresa en el metro a casa, Ally se encuentra con un artículo de la revista "Marie Claire" titulado "¿Cuál es tu número?", que dice que las mujeres que han tenido más de veinte amantes en su vida tienen dificultades para encontrar un esposo. Después de hacer una lista de todos los hombres con los que ha dormido, se da cuenta de que su número es diecinueve, lo que la lleva a decidir no tener relaciones sexuales con nadie más hasta que encuentre "al indicado". Esto dura solo unas pocas horas cuando despierta después de la despedida de soltera de Daisy y descubre que ha tenido relaciones con su ex jefe Roger mientras estaba intoxicada.