En el apogeo del flujo de efectivo libre de la década de 1980, el corredor de bolsa Jordan Belfort se transforma de un recién llegado a Wall Street a un vaquero corrupto y poco ético de OPI. Llena de corrupción y codicia, la compañía de Jordan comienza a dispararse, justo cuando la SEC y el FBI se están acercando a su familia y su imperio.

David Wozniak (Vince Vaughn) es un desafortunado repartidor de la carnicería de su familia, perseguido por matones a quienes les debe $80,000. Su novia Valérie, una oficial del Departamento de Policía de Nueva York (Cobie Smulders), está embarazada de su hijo. Un día, David regresa del trabajo y encuentra a un abogado que representa a un banco de esperma (donde hizo 693 donaciones y ganó una suma de $24,255 durante sus años de estudiante) quien le dice que la clínica dio sus muestras a mujeres en la clínica y que ha sido padre de 533 hijos. De esos, 142 se han unido a una demanda colectiva para obligar a la clínica de fertilidad a revelar la identidad de "Starbuck", el seudónimo que había utilizado.