Recientemente desempleado, Dennis Nash, un padre soltero y antiguo trabajador de la construcción en Orlando, Florida, es desalojado junto con su madre Lynn, una peluquera, y su joven hijo Connor, de la casa embargada que comparten. El operador de bienes raíces Rick Carver está a cargo del desalojo y los agentes de policía que lo ejecutan lo llaman "jefe". Dennis y su familia se mudan a una habitación de motel deteriorada y pequeña. Dennis va a la oficina de Rick e intenta recuperar sus herramientas robadas por los hombres de Rick. Rick presencia el enfrentamiento y queda impresionado por la determinación de Dennis. Le ofrece a Dennis trabajo como reparador en sus propiedades y Dennis acepta. Dennis pronto se convierte en el asistente de Rick, ayudando a llevar a cabo desalojos y establecer esquemas inmobiliarios que explotan las reglas gubernamentales y bancarias en detrimento de los propietarios de viviendas en dificultades. Empieza a aceptar grandes pagos de dinero (a cambio del trabajo que realiza para Rick) y se sumerge en el estilo de vida glamoroso en el que Rick se deleita.

Cuando el millonario James King es encarcelado por fraude y se dirige a San Quentin, recurre a Darnell Lewis para que lo prepare para ir tras las rejas.