Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

Al fin, Aidan le dice a Carrie que la quiere, lo que hace que ella se sienta aun más culpable por su renacida relación con Mr. Big. Todo parece ir bien con el compromiso de Charlotte, hasta que él propone un acuerdo prematrimonial que la hace enfadarse. Sintiéndose enferma con la gripe, Samantha empieza a sentir pánico de acabar sola, ya que nadie se preocupa de cuidarla. Miranda descubre que el sexo telefónico con su nuevo novio George puede ser tan satisfactorio, pero también tan doloroso, como una relación convencional.

Carrie duda sobre si hablar con Aidan acerca de su relación con Mr. Big. En el último momento, Charlotte duda sobre si es buena idea casarse con Trey. Samantha tiene una relación con uno de los invitados a la boda. Miranda finge ser una azafata de vuelo para conseguir una cita.

Carrie es avergonzada en público por Natasha en un restaurante y después, atracada. Samantha lleva a Carrie a una fiesta, solo para descubrir que es una fiesta de dormitorio. Samantha se obsesiona con una de sus antiguas compañera de universidad, que resulta tener su mismo nombre. Charlotte, cansada de no tener sexo con Trey, tiene un par de encuentros con el jardinero, lo que conduc a su separación. Miranda tiene una cita con el policía que investiga el atraco a Carrie, pero pensando que no es lo suficientemente guapa, acaba emborrachándose.

Steve invita a Miranda a la inauguración de su nuevo bar. Cuando eran novios, ella fue la única que le animó a ser ambicioso y a no renunciar jamás a sus sueños. Sin embargo, dado que la relación terminó hace tiempo, no sabe si debe acudir. Mientras tanto, Samantha decide hablar con María, está cansada de tanta monotonía y quiere un poquito más de pasión en la relación.

Miranda se entera de que Steve tiene un cáncer de testículos. Ella queda a comer con Steve y le dice a gritos que está demasiado tranquilo por lo del cáncer. Steve se viene a bajo y se pone a llorar. Carrie prepara un viaje a una cabaña en el pueblo de Aidan. Nada más llegar a la casita rural, Carrie lamenta no estar en la ciudad. Incapaz de permanecer allí más tiempo, vuelve a Nueva York. Una vez en la ciudad, queda con Big y éste le cuenta que está saliendo con una actriz de la que cree estar enamorado. Es entonces cuando Carrie decide volver con Aidan pero, antes, recluta a Samantha para asegurarse la diversión.

Carrie le cuenta a Aidan que van a vender su edificio. Aidan le recomienda que compre su piso ya le dice que él comprará la vivienda de al lado para tener una casa más grande. Carrie les cuenta a las chicas que sospecha que Aidan le va a pedir matrimonio porque se ha encontrado, por casualidad, un anillo de compromiso muy feo. Carrie piensa rechazar la proposición de matrimonio pero aceptará que vivan juntos. Mientras, Miranda le cuenta a Steve que está embarazada y le hace saber que ella se responsabilizará del bebé sin contar con su ayuda. Por otro lado, Charlotte se apunta a una lista de espera de fecundación in vitro. Al final del capítulo, Carrie entra en casa y al ver que Aidan se arrodilla y le propone matrimonio con un nuevo anillo, ella acepta su proposición.

Es otoño en Nueva York y Carrie anhela tener algo de compañía. Se auto invita al apartamento de Big porque busca un sitio para dejar sus cajas. Big se está mudando a Napa, en California y Carrie le intenta convencer para que acepte. Samantha se siente abandonada porque Richard llega tarde de su reunión y empieza a sospechar de sus excusas. Charlotte conoce a alguien muy especial en el Museo de Arte Moderno.

Carrie se está preparando para la noche más grande de su vida: la fiesta de presentación de su libro. Naturalmente, Samantha hace de planificadora del evento y de publicitaria para su amiga. Mientras tanto, Miranda, que está encantada de haber vuelto a la oficina, recibe una llamada telefónica de su ex ligue, Walker Lewis. Ante la posibilidad de repetir la experiencia, Miranda le invita a que sea su acompañante en la fiesta de Carrie.

Mientras está fuera de la ciudad con Stanford, Carrie se abalanza sobre una mujer que se encuentra en la calle a la que ella misma identifica como la persona que salió con Aidan después de su relación con Carrie. A la mujer en cuestión se le pone una cara de susto. Mientras tanto, Miranda está en plena crisis de sueño por culpa de su bebé, que por las noches no deja de llorar y llorar.