Un antiguo detective de la policía de San Francisco, que sufre de un caso extremo de trastorno obsesivo-compulsivo, es llamado para investigar un aparente intento de asesinato de un candidato a alcalde en el que uno de sus guardaespaldas es asesinado.

Un juez es asesinado mientras realiza una llamada al 911, pero antes de morir menciona a su agresor: el famoso criminal Dale Biederbeck. El problema es que "Dale la Ballena" pesa más de 800 libras y no ha salido de su cama en años.

Monk es ingresado en un asilo, donde se convence de que el psiquiatra jefe cometió un asesinato varios años antes.

Cuando el magnate del software multimillonario Sidney Teal es asesinado a tiros por el ex policía Archie Modine después de supuestamente convertirse en atracador y otro policía huye misteriosamente de la escena, Stottlemeyer llama a Monk para investigar. No solo es difícil de creer la idea de que un multimillonario se convierta en atracador, sino que las circunstancias del atraco son sospechosas. Por ejemplo, ¿por qué un atracador usaría rodilleras y coderas? Mientras tanto, Sharona amenaza con renunciar (esta vez de verdad) cuando su cheque de pago rebota, y Stottlemeyer es acosado por periodistas que exigen información sobre el "Policía Asustadizo". Incapaz de continuar la investigación sin la ayuda de Sharona, Monk vuelve al misterio aparentemente insoluble del asesinato de su esposa solo para descubrir que su "nueva" pista no es nueva; ya ha hablado con la escritora Kelly Street tres veces. Sharona descubre que vender lámparas no es tan divertido como trabajar para Monk (con o sin dinero) y llega al rescate con una nueva pista que involucra a Teal y Modine.

Una mujer muy ordenada que se parece a Trudy hace que Monk se fije en ella mientras investiga un triple homicidio. El único problema es que ella es la principal sospechosa.

El renombrado filántropo Henry Rutherford es asesinado cuando un terremoto moderado sacude la ciudad y hace que una vitrina caiga encima de él. Pero cuando Monk examina la escena, encuentra pistas que sugieren juego sucio.

Cuando un poderoso CEO y su esposa son asesinados a tiros en un estacionamiento abandonado, la policía investiga a los enemigos del esposo. Pero Monk piensa que todo se trata de la esposa y la aventura que tenía con un apuesto joven jugador de pelota.

Cuando un maestro de ceremonias es asesinado por un acróbata en un restaurante lleno de gente, Monk sospecha que su ex esposa es la responsable. Pero con el pie fracturado y enyesado, ¿cómo podría haberlo hecho?

Una serie de bombas por correo apuntan a tres hermanos adinerados, pero Monk piensa que uno de los hermanos es en realidad el responsable. El problema es que ha estado en coma durante los últimos cuatro meses.

Monk intenta vincular a las víctimas de un asesino en serie antes de que vuelva a atacar.

El repartidor de periódicos de Monk es asesinado en su puerta, y el asesino se lleva el periódico de Monk. Entonces, ¿qué hay en el periódico que el asesino no quiere que Monk vea?

Una estrella de televisión encanta a todo el equipo de Monk con un trato VIP. Pero Monk está convencido de que él asesinó a su esposa.

Un francotirador causa un accidente automovilístico que casi mata a la esposa de Stottlemeyer, Karen. Ahora le toca a Monk resolver el caso y evitar que Stottlemeyer haga algo de lo que pueda arrepentirse.

Monk es llamado a una escena del crimen donde una mascota parece ser el asesino: Ian Blackburn es encontrado en su habitación de pánico, con cuatro disparos y su mascota chimpancé sosteniendo el arma. ¿Lo hizo el chimpancé?

Un apagón deja a la mitad de San Francisco en la oscuridad durante unos minutos. Cuando la policía descubre que no fue un accidente, Monk se involucra para tratar de descubrir por qué.

Karen Stottlemeyer filma un documental sobre la división del Capitán Stottlemeyer. A pesar de las objeciones del Comisionado, Monk ayuda a resolver el caso de un cadáver decapitado, un incendio mortal en una fábrica de pelucas y un ladrón de sombreros, todo de una sola vez.

Sharona se toma un descanso de Monk para poder concentrarse en su clase de escritura creativa, pero se ve involucrada en un retorcido plan de asesinato que la hace cuestionar su cordura. Mientras tanto, Monk se distrae con la sustituta de Sharona, quien está decidida a arreglarlo.

Monk se infiltra en una tienda departamental para investigar la misteriosa muerte de un empleado popular de la tienda. En el proceso, también obtiene valiosos conocimientos sobre la vida de su antiguo compañero, quien resulta ser el jefe de seguridad de la tienda.

Una mujer se suicida y minutos después el Capitán Stottlemeyer es disparado cerca. Monk necesita determinar si los dos eventos están relacionados, pero su nueva medicación lo ha convertido en un imbécil insoportable que no puede concentrarse en el caso.

Monk está teniendo dificultades para encontrar un nuevo asistente, y Natalie podría ser justo lo que está buscando. Pero primero él tiene que tomar su caso y resolver el misterio del intruso que parece estar desmesuradamente interesado en el pez mascota de su hija.

La campaña de Natalie para ser elegida en la junta escolar se ve interrumpida por un francotirador. La vida de Monk también corre peligro cuando comienza a investigar.

Aparece un dedo cortado en el parque, y la única fuente de información de Monk es el niño de dos años que encontró el dedo.

Monk tiene una fuerte competencia resolviendo el caso del asesinato del dueño de una joyería, por parte de un detective privado de segunda categoría con una reputación de perdedor, que de repente muestra habilidades aún más sorprendentes que las de Monk.

Por primera vez en años, Monk ha logrado progresar en terapia. Pero cuando Natalie descubre que Trudy podría estar viva, corre el riesgo de desenmarañar por completo a su jefe.

Después de un feroz ataque en una parada de camiones, Monk despierta con amnesia en un pequeño pueblo del desierto, casado con una mujer dominante y sospechando de las circunstancias que rodean la partida apresurada de una camarera.

Adrian is one of four detectives on the hunt for a priceless diamond that promises a handsome reward for its finder.

A pesar de la incredulidad de todos de que un héroe que aparece en las noticias sea en realidad un asesino sin escrúpulos, Adrian intenta demostrar que un astronauta famoso es el responsable, a pesar de tener una coartada sólida.

Un actor de método se interpone en el camino mientras Monk intenta resolver un caso.

Una huelga de basura en toda la ciudad desequilibra por completo a Monk mientras intenta resolver el asesinato de un líder sindical.

Monk es cegado por un asesino en una estación de bomberos, y luego debe ayudar a encontrarlo utilizando sus otros sentidos.

El Dr. Kroger cuestiona sus habilidades después de que un paciente se convierte en el principal sospechoso de un asesinato. Decide retirarse, pero un angustiado Monk está convencido de que alguien más es responsable.

Cuando Monk de repente adquiere un nuevo amigo que rara vez se separa de él, todos sospechan menos él.

Molesto cuando se anuncia una congelación de contratación en el departamento de policía, Monk es presionado por Natalie para investigar la muerte de los vecinos de sus padres, pero cuando Monk comienza a considerar su papel encubierto como una carrera alternativa viable, algo debe hacerse.

Un músico callejero es asesinado de seis maneras diferentes y el asesino amenaza con volver a atacar, pero Monk y sus colegas son relegados a un segundo plano por unos agentes del FBI desagradables.

A Monk se le pide que consulte sobre el asesinato de una mujer, pero sus problemas con la desnudez dificultan sus habilidades.

Monk, en competencia con uno de los otros pacientes del Dr. Kroger, es engañado para ayudar a su hijo a encontrar un tesoro enterrado. El problema es que tiene vínculos con un reciente robo bancario.

El archienemigo del Monk, Harold Krenshaw, se catapultó a la fama después de caer desde una torre y sobrevivir. Ahora Monk debe descubrir si él es el verdadero Frisco Fly antes de que alguien muera.

Un asesino convicto, detenido por Monk, es exonerado. Monk debe descubrir qué sucedió realmente para mantener su último rastro de confianza.

Monk se obsesiona con una mujer con la que se topó en la calle, y el insomnio resultante le hace presenciar un crimen que aparentemente no ocurrió.

El estado de ánimo menos festivo de Monk solo empeora cuando es acusado de dispararle a Santa y se convierte en el hombre más odiado de la ciudad.

Un buen samaritano es testigo de un asesinato estilo culto, pero las pruebas no concuerdan. El Sr. Monk se infiltra en la organización "Hermanos del Sol" para resolver el crimen.

Natalie está frenética, en detrimento del nuevo coche de Stottlemeyer, cuando parece que un loco está atacando a sus víctimas basándose únicamente en su nombre: Julie Teeger.

Durante una investigación de asesinatos en un desguace, Monk comienza a pintar y encuentra un mecenas.

Destrozado por la repentina muerte del Dr. Kroger, Monk se lanza a ser propietario de una vivienda y obtiene un poco más de lo que esperaba cuando contrata a un contratista muy persistente.

Una pista grabada en video de Trudy le proporciona a Monk las pistas que necesita para resolver su asesinato, pero tiene muy poco tiempo para atrapar a su asesino mientras descubre qué lo envenenó.

Destrozado por la repentina muerte del Dr. Kroger, Monk se lanza a ser propietario de una vivienda y obtiene un poco más de lo que esperaba cuando contrata a un contratista muy persistente.

El Dr. Kroger cuestiona sus habilidades después de que un paciente se convierte en el principal sospechoso de un asesinato. Decide retirarse, pero un angustiado Monk está convencido de que alguien más es responsable.

Un buen samaritano es testigo de un asesinato estilo culto, pero las pruebas no concuerdan. El Sr. Monk se infiltra en la organización "Hermanos del Sol" para resolver el crimen.

Monk, en competencia con uno de los otros pacientes del Dr. Kroger, es engañado para ayudar a su hijo a encontrar un tesoro enterrado. El problema es que tiene vínculos con un reciente robo bancario.

Monk se infiltra en una tienda departamental para investigar la misteriosa muerte de un empleado popular de la tienda. En el proceso, también obtiene valiosos conocimientos sobre la vida de su antiguo compañero, quien resulta ser el jefe de seguridad de la tienda.

Adrian is one of four detectives on the hunt for a priceless diamond that promises a handsome reward for its finder.

Monk es cegado por un asesino en una estación de bomberos, y luego debe ayudar a encontrarlo utilizando sus otros sentidos.

Sharona se toma un descanso de Monk para poder concentrarse en su clase de escritura creativa, pero se ve involucrada en un retorcido plan de asesinato que la hace cuestionar su cordura. Mientras tanto, Monk se distrae con la sustituta de Sharona, quien está decidida a arreglarlo.

Un músico callejero es asesinado de seis maneras diferentes y el asesino amenaza con volver a atacar, pero Monk y sus colegas son relegados a un segundo plano por unos agentes del FBI desagradables.

Después de un feroz ataque en una parada de camiones, Monk despierta con amnesia en un pequeño pueblo del desierto, casado con una mujer dominante y sospechando de las circunstancias que rodean la partida apresurada de una camarera.