Tony está encendiendo la barbacoa para el cumpleaños de su hijo A.J. de repente, los patos del estanque por los que éste siente pavor salen volando creando el caos en la fiesta y una bola de fuego en la barbacoa. A Tony le da un ataque de ansiedad y su vecino el doctor Cusamano decide ingresarle en el hospital para que le hagan unas pruebas. Esta ansiedad causada por el estrés tanto de su vida familiar como de su trabajo como capo de la mafia le obligan a recibir terapia psiquiátrica, algo que ha de guardarse para sí mismo ya que no es la clase de información que alguien que se mueve en su “círculo” deba compartir – podría ponerle en peligro de muerte- Tony visita a livia, su madre, que tiene demencia senil e intenta ser un buen hijo ofreciéndole regalos y alegrándola, pero ella esta consumida por la muerte de su amado Johnny Boy Soprano. Además, Carmela, su mujer, está frustrada por todo: su matrimonio no es feliz y no se lleva bien con su hija Meadow, con la que tiene una discusión. Mientras tanto, Uncle Junior planea un golpe en el restaurante de Artie, un amigo de la infancia de Tony, algo que hace peligrar el negocio por lo que Tony decide intervenir.

La mafia está sufriendo una caída y Vincent Rizzo y Tony están de acuerdo en que el problema es que ahora no se aprovecha el tiempo. Christopher y Brendan crean su propio negocio lucrativo sin contra con los demás y a las órdenes de Comley, quien paga a Junior para su protección. Pero Junior decide hablar con Tony y Aprile y así prevenir este tipo de incidentes. Además Tony está irritado ya que Georgia, la encargada del bar Bada Bing, no es capaz de hacer funcionar el nuevo sistema de teléfono, y su madre, Livia, prende fuego a su cocina mientras trata de cocinar. Como solución, Carmela propone a su suegra mudarse a su casa y así poder ayudarla, pero la anciana no lo tiene nada claro. Por otro lado y durante la terapia, Tony se siente culpable y desagradecido por no saber cuidar bien de su madre, por lo que la doctora Melfi le sugiere que la interne en Green Grove, una residencia sonde será muy bien tratada, algo que le costará mucho negociar con su progenitora.

Junior Soprano no está muy contento últimamente ya que, aunque Christopher y Brendan devolvieron a Comley la mercancía robada, éste le dió las gracias a Tony pero no a Junior. Además, Mikey Palmice advierte a Junior que si Tony no hace pronto algo con esos dos chicos, alguien lo hará por él, pero Tony está ahora centrado en Jackie Aprile, que está en el hospital muy enfermo. Por si fuera poco, Tony tiene más preocupaciones. Por un lado se siente culpable por Artie y Charmaine Bucco, quienes siguen investigando el caso del incendio del Vesuvio, y por el otro, está inquieto ya que Carmela está haciendo de su casa un hospital benéfico. Para colmo, tiene problemas con el judío que accedió a entregarle el 25% de su motel si Tony le ayudaba a conseguir el divorcio de su hija. Mientras, Christopher y Brendan consideran los inconvenientes de conseguir algo de droga para Meadow y Hunter y así ayudarlas a estudiar un examen, algo que volverá a crearles un conflicto con Junior.

Tony no ha dormido bien ya que ha tenido sueños extraños. Esta vez no han sido pesadillas como las de los patos, sino sueños un poco picantes con la doctora Melfi. Después siente curiosidad por todo lo relacionado con ella, y comienza a investigar sobre su vida. Para ello, acude a Vin Makazian, un detective enganchado al juego, que puede ayudarle a conseguir información, pero éste, creyendo que Melfi es una de las amantes de Tony, decide dar una paliza al hombre con el que la doctora había quedado. Mientras, Christopher, después de salir del hospital, está desesperado ya que piensa que Tony se la tiene jurada por haberle dado a Meadow la droga. Cuando va en busca de Brendan para hallar respuestas, lo encuentra en la ducha herido, algo que provocara un conflicto entre Tony y Junior. Además, Carmela amenaza a Tony con abandonarle si deja la terapia, y Anthony Jr tiene una pelea en el colegio, lo que le llevará a descubrir cosas sobre su familia con las que no contaba.

Junior se convierte en el nuevo jefe de la mafia de New Jersey tras varios años en un segundo plano y empieza a volver a todo el mundo loco. No sólo se niega a cumplir con los tratos hechos durante el “reinado” de Jackie Aprile, sino que rehúsa compartir sus nuevas adquisiciones con los chicos. Además, algunos colegas de Tony miembros de la mafia le dicen que están cansados de que su tío pretenda llevarlo todo él mismo, y quieren que éste haga algo por solucionar la situación. Por si fuera poco, Junior pretende cobrar a Hesh los impuestos de la mafia, algo que nunca habían hecho con anterioridad y que Tony quiere evitar, para lo que organiza un encuentro con Hesh, Junior y el capo de la mafia neoyorquina Johnny Sack. Por otro lado, el aniversario que Tony y su esposa celebran tras dieciocho años juntos no es tan feliz como debiera, ya que Carmela se da cuenta que nunca había sentido tantos celos por ninguna de las amantes de su marido como los que siente ahora por la doctora Melfi.

Anthony Jr. está tratando de cumplir el dicho “de tal palo tal astilla”, pero Tony no está seguro de que le guste. Como tampoco le gusta que le llamen de la oficina principal de Verbum Dei para comunicarles a él y a Carmela que su hijo ha robado vino sacramental para posteriormente aparecer bebido en la clase de gimnasia. Desafortunadamente, la psicóloga de la escuela piensa que Anthony Junior podría tener un serio problema de atención, algo que si verdaderamente es así, le obligaría a acudir a Educación Especial. Los problemas de su hijo llevan a Tony a rememorar su propia infancia, cuando vivía con sus padres y sus dos hermanas y jugaba con su Tío Junior, y también cuando averiguó que su padre estaba metido en la mafia. Pero los recuerdos de la feliz infancia de Tony también incluyen la imagen de su padre y su tío Junior dándole una paliza a un hombre que vivía al otro lado de la calle. Tony le cuenta todo esto a la doctora Melfi, quien le asegura que Anthony Junior no tiene por qué estar condenado a vivir el estilo de vida de sus antecesores, algo de lo que Tony no está muy convencido. Lo peor para Anthony Jr es el castigo: no puede ver la televisión o jugar a la Nintendo y debe visitar a su abuela todos los días durante tres semanas. En una de estas visitas, le cuenta a Livia que está yendo al especialista del colegio, algo que no le sienta nada bien a la madre de Tony. Los Soprano es una serie basada en la ajetreada vida de Tony Soprano, un mafioso de origen italiano que reside en Nueva Jersey. El capo debe compaginar sus dos vidas, tanto la familiar como la profesional, algo que le resulta tan complicado que debe recibir la da de una atractiva psicoanalista, que termina sumándose a su larga lista de problemas.

La hija de Larry Boy Barese se casa y, en la boda, todos los chicos hablan de los problemas que se avecinan y de cómo la mitad de Nueva York se había marchado ya a Fort Lauderdale. Tras reflexionar, Tony y los suyos deciden quedarse en casa. Cuando todo el clan Soprano excepto Christopher se convierte en posible sujeto de un gran jurado, el sobrino de Tony se viene abajo por no considerarse suficientemente importante. Tal es la decepción, que Christopher empieza a tener pesadillas con Emil Kolar e incluso dispara al empleado de una panadería, algo que enfada mucho a Tony. Por si esto fuera poco, la cosa empeora al escribir un guión con el que intentaba apartar su mente de las preocupaciones. Pero todo da un giro cuando aparece su nombre en los periódicos. Por otra parte, Junior va a visitar a Livia y se entera de algo con lo que Tony no contaba. Esto provocará que las acusaciones federales sean el menor de sus problemas.

El gran jurado no ha inculpado a nadie por el momento, pero hay mucha tensión en Essex County. Junior decide mantenerse alejado de todo lo que está pasando a su alrededor, y se marcha a Boca Raton con Roberta, su novia, la única persona con la que se muestra cariñoso y con la que lleva dieciséis años. Meadow se entera de que una de las chicas del equipo de fútbol en el que juega se ha acostado con el entrenador y decide contárselo a Tony y Carmela. Cuando la hija de Tony le expresa a éste su deseo de que echen al entrenador, el capo se muestra más que dispuesto a ello. Tony se sorprende al descubrir la relación de Junior con Roberta, por lo que tío y sobrino conocen ya sus secretos más preciados. Durante una partida de golf, ambos se enfadan y hacen referencia a lo que saben el uno del otro, algo que a Junior no le gusta nada y le lleva a plantearse su relación con Tony.

Pussy Bonpensiero, uno de los amigos más fieles de Tony Soprano, ha sido arrestado junto con Jimmy Altieri durante una redada en el club social del propio Jimmy. Pussy trató de huir pero, desde que su mujer lo abandonó, lo único que ha hecho ha sido comer y dormir en el sofá, por lo que no estaba en las condiciones apropiadas para llevar a cabo la huída. Tony, preocupado por los hijos de su amigo, quienes deben afrontar algunas deudas de su padre, encarga a Paulie que compruebe cómo se están desarrollando los acontecimientos, pero éste solo consigue información algo contradictoria.

El título del capítulo se debe al nombre de la mujer de la que el protagonista ha quedado prendado. En Isabella, Tony se encuentra mal desde que Pussy ha desaparecido; evita a Carmela y a los chicos y deja de atender sus negocios e incluso su higiene personal. La doctora Melfi trata de que se recupere, por lo que en estos momentos Prozac y Lithium forman parte activa de su vida diaria, aunque parece que ni siquiera eso es capaz de ponerlo en forma; hasta que conoce a Isabella. Isabella es una joven italiana que está preparándose en Nueva Jersey para ser dentista. Tony la ve por la ventana y enseguida queda prendado de ella, por lo que intenta encontrar cualquier excusa para intercambiar unas palabras, por ejemplo, sobre su antiguo país, algo que a Tony le dejará aún más embelesado.

Tony tendrá que asumir que su madre y su tío planean acabar con él. Junior está de acuerdo con Tony en que Jimmy Altieri lleva un micrófono oculto, por lo que le da su consentimiento para que haga con él lo que crea conveniente. Abandonan el cuerpo de Jimmy acribillado a balazos en un callejón como claro aviso de lo que le ocurre a los hombres que hacen tratos con el FBI. El FBI hace llamar a Tony para que escuche una cinta en la que Livia y Junior planean jugársela. Además, ahora es consciente de que su madre y su tío saben que está yendo a una psiquiatra, por lo que avisa también a la doctora Melfi de que su vida puede correr peligro y de que ha de salir de la ciudad, y avisa a los chicos del plan que los dos miembros de su familia traman en su contra.

Tony sigue teniendo dos familias, pero, en lo que se refiere a la profesional, ahora él es el único jefe, ya que Junior ha sido acusado y encarcelado.

Junior es puesto en libertad, pero debe conformarse con trabajar con restricciones y bajo la mirada atenta de Tony. El jefe de los Soprano se interesa por los negocios de las construcciones. Parvati y Meadow estrechan sus lazos y Pussy tiene un encuentro revelador con un agente del FBI.

La autoridad de Tony Soprano empieza a verse amenazada cuando Richie Aprile, el hermano mayor del antiguo capo de la mafia Jackie Aprile, regresa a la ciudad. Por su parte, la doctora Melfi se siente culpable por su comportamiento con Tony.

Tony, Christopher y Paulie viajan a Italia por negocios. Carmela debe reflexionar sobre su propia situación cuando la mujer de Pussy comienza a hablar de divorcio. Mientras, Pussy emprende acciones poco legales contra un viejo amigo cuando descubre que éste está manteniendo conversaciones con el FBI.

Tony organiza una partida de poker, pero ésta no resulta como éste esperaba. Richie se gana el descontento de Tony al crear un conflicto durante el juego. Mientras, Janice intenta influenciar a Richie.

La angustia característica de los adolescentes hace acto de presencia en el corazón de Anthony Junior, algo con lo que los Soprano se sienten muy desconcertados. Christopher se ve seducido por los encantos de Hollywood y de un productor ejecutivo llamado Amy, pero el encanto se desvanece cuando todo lo que había contado sobre la mafia, acaba convirtiéndose en un guión de película.

El testigo ocular en el caso del asesinato de Bevilaqua no es consciente de que ha identificado a un mafioso como el presunto asesino. Tony intenta mantener al FBI alejado de él mientras realiza los preparativos para huir. David Scatino está a punto de suicidarse cuando Tony y su banda le llevan a la bancarrota. Richie y Junior expresan sus condolencias a Tony y Janice y mientras, Carmela piensa en posibles infidelidades.

Tony se da cuenta que ir a la cárcel no sería tan malo, como lo que tiene que hacer para evitarla.

¿Y que se puede hacer con Richie Aprile?. No es una pregunta retórica. Y tendrá que ser contestada pronto porqué pone a Tony muy nervioso. Sigue vendiendo drogas en las rutas de los basureros y ha empezado a meterse en territorios donde los otros capos tienen su zona. Y mientras Richie va diciendo por ahí que su futuro cuñado no le corresponde con suficiente respeto, para Tony es muy distinto: "Aquellos que quieren respeto muestran respeto". ¿Por qué Tony no quiere a A.J. y Meadow cerca del tío?

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

Después de varios meses sin ataques de pánico, Tony acaba otra vez en el suelo de la cocina. La causa es haber conocido al nuevo amigo de Meadow, Noah, que es afroamericano y judío. Tony lo ha echado de casa pero Carmela le advierte que con esa actitud solo va a empeorar la situación. Tony también tiene otros problemas, el juicio se acerca y va a ver a su madre para convencerla de que no testifique contra él. Pero todo acaba como de costumbre, con Livia llorando y Tony saliendo con un portazo. Poco después, Tony recibe una noticia: Livia ha muerto mientras dormía. Janice regresa a la ciudad e intenta convencer a sus hermanos, Tony y Barbara, de hacer un funeral por su madre, a pesar de que ésta deseaba lo contrario. El intento de Janice de hacer a todos recordar a Livia como un ser querido no sale como ella esperaba y estos se sinceran sobre lo que de verdad pensaban sobre ella. Tony va a ver a la Dr. Melfi y también se sincera: en realidad, se alegra de lo que ha pasado porque le va a librar de algunos problemas. También entonces ocurre algo imprevisto: Raymond Curto es un traidor.

Junior es puesto en libertad, pero debe conformarse con trabajar con restricciones y bajo la mirada atenta de Tony. El jefe de los Soprano se interesa por los negocios de las construcciones. Parvati y Meadow estrechan sus lazos y Pussy tiene un encuentro revelador con un agente del FBI.

Después de varios meses sin ataques de pánico, Tony acaba otra vez en el suelo de la cocina. La causa es haber conocido al nuevo amigo de Meadow, Noah, que es afroamericano y judío. Tony lo ha echado de casa pero Carmela le advierte que con esa actitud solo va a empeorar la situación. Tony también tiene otros problemas, el juicio se acerca y va a ver a su madre para convencerla de que no testifique contra él. Pero todo acaba como de costumbre, con Livia llorando y Tony saliendo con un portazo. Poco después, Tony recibe una noticia: Livia ha muerto mientras dormía. Janice regresa a la ciudad e intenta convencer a sus hermanos, Tony y Barbara, de hacer un funeral por su madre, a pesar de que ésta deseaba lo contrario. El intento de Janice de hacer a todos recordar a Livia como un ser querido no sale como ella esperaba y estos se sinceran sobre lo que de verdad pensaban sobre ella. Tony va a ver a la Dr. Melfi y también se sincera: en realidad, se alegra de lo que ha pasado porque le va a librar de algunos problemas. También entonces ocurre algo imprevisto: Raymond Curto es un traidor.

La mafia está sufriendo una caída y Vincent Rizzo y Tony están de acuerdo en que el problema es que ahora no se aprovecha el tiempo. Christopher y Brendan crean su propio negocio lucrativo sin contra con los demás y a las órdenes de Comley, quien paga a Junior para su protección. Pero Junior decide hablar con Tony y Aprile y así prevenir este tipo de incidentes. Además Tony está irritado ya que Georgia, la encargada del bar Bada Bing, no es capaz de hacer funcionar el nuevo sistema de teléfono, y su madre, Livia, prende fuego a su cocina mientras trata de cocinar. Como solución, Carmela propone a su suegra mudarse a su casa y así poder ayudarla, pero la anciana no lo tiene nada claro. Por otro lado y durante la terapia, Tony se siente culpable y desagradecido por no saber cuidar bien de su madre, por lo que la doctora Melfi le sugiere que la interne en Green Grove, una residencia sonde será muy bien tratada, algo que le costará mucho negociar con su progenitora.

Anthony Jr. está tratando de cumplir el dicho “de tal palo tal astilla”, pero Tony no está seguro de que le guste. Como tampoco le gusta que le llamen de la oficina principal de Verbum Dei para comunicarles a él y a Carmela que su hijo ha robado vino sacramental para posteriormente aparecer bebido en la clase de gimnasia. Desafortunadamente, la psicóloga de la escuela piensa que Anthony Junior podría tener un serio problema de atención, algo que si verdaderamente es así, le obligaría a acudir a Educación Especial. Los problemas de su hijo llevan a Tony a rememorar su propia infancia, cuando vivía con sus padres y sus dos hermanas y jugaba con su Tío Junior, y también cuando averiguó que su padre estaba metido en la mafia. Pero los recuerdos de la feliz infancia de Tony también incluyen la imagen de su padre y su tío Junior dándole una paliza a un hombre que vivía al otro lado de la calle. Tony le cuenta todo esto a la doctora Melfi, quien le asegura que Anthony Junior no tiene por qué estar condenado a vivir el estilo de vida de sus antecesores, algo de lo que Tony no está muy convencido. Lo peor para Anthony Jr es el castigo: no puede ver la televisión o jugar a la Nintendo y debe visitar a su abuela todos los días durante tres semanas. En una de estas visitas, le cuenta a Livia que está yendo al especialista del colegio, algo que no le sienta nada bien a la madre de Tony. Los Soprano es una serie basada en la ajetreada vida de Tony Soprano, un mafioso de origen italiano que reside en Nueva Jersey. El capo debe compaginar sus dos vidas, tanto la familiar como la profesional, algo que le resulta tan complicado que debe recibir la da de una atractiva psicoanalista, que termina sumándose a su larga lista de problemas.

El título del capítulo se debe al nombre de la mujer de la que el protagonista ha quedado prendado. En Isabella, Tony se encuentra mal desde que Pussy ha desaparecido; evita a Carmela y a los chicos y deja de atender sus negocios e incluso su higiene personal. La doctora Melfi trata de que se recupere, por lo que en estos momentos Prozac y Lithium forman parte activa de su vida diaria, aunque parece que ni siquiera eso es capaz de ponerlo en forma; hasta que conoce a Isabella. Isabella es una joven italiana que está preparándose en Nueva Jersey para ser dentista. Tony la ve por la ventana y enseguida queda prendado de ella, por lo que intenta encontrar cualquier excusa para intercambiar unas palabras, por ejemplo, sobre su antiguo país, algo que a Tony le dejará aún más embelesado.

La hija de Larry Boy Barese se casa y, en la boda, todos los chicos hablan de los problemas que se avecinan y de cómo la mitad de Nueva York se había marchado ya a Fort Lauderdale. Tras reflexionar, Tony y los suyos deciden quedarse en casa. Cuando todo el clan Soprano excepto Christopher se convierte en posible sujeto de un gran jurado, el sobrino de Tony se viene abajo por no considerarse suficientemente importante. Tal es la decepción, que Christopher empieza a tener pesadillas con Emil Kolar e incluso dispara al empleado de una panadería, algo que enfada mucho a Tony. Por si esto fuera poco, la cosa empeora al escribir un guión con el que intentaba apartar su mente de las preocupaciones. Pero todo da un giro cuando aparece su nombre en los periódicos. Por otra parte, Junior va a visitar a Livia y se entera de algo con lo que Tony no contaba. Esto provocará que las acusaciones federales sean el menor de sus problemas.

Pussy Bonpensiero, uno de los amigos más fieles de Tony Soprano, ha sido arrestado junto con Jimmy Altieri durante una redada en el club social del propio Jimmy. Pussy trató de huir pero, desde que su mujer lo abandonó, lo único que ha hecho ha sido comer y dormir en el sofá, por lo que no estaba en las condiciones apropiadas para llevar a cabo la huída. Tony, preocupado por los hijos de su amigo, quienes deben afrontar algunas deudas de su padre, encarga a Paulie que compruebe cómo se están desarrollando los acontecimientos, pero éste solo consigue información algo contradictoria.

Tony tendrá que asumir que su madre y su tío planean acabar con él. Junior está de acuerdo con Tony en que Jimmy Altieri lleva un micrófono oculto, por lo que le da su consentimiento para que haga con él lo que crea conveniente. Abandonan el cuerpo de Jimmy acribillado a balazos en un callejón como claro aviso de lo que le ocurre a los hombres que hacen tratos con el FBI. El FBI hace llamar a Tony para que escuche una cinta en la que Livia y Junior planean jugársela. Además, ahora es consciente de que su madre y su tío saben que está yendo a una psiquiatra, por lo que avisa también a la doctora Melfi de que su vida puede correr peligro y de que ha de salir de la ciudad, y avisa a los chicos del plan que los dos miembros de su familia traman en su contra.

Tony organiza una partida de poker, pero ésta no resulta como éste esperaba. Richie se gana el descontento de Tony al crear un conflicto durante el juego. Mientras, Janice intenta influenciar a Richie.

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."