Rory recibe una invitación de Sherry para ir a su baby shower y va a Boston para la reunión; cuando Lorelai se dispone a dejar a Rory, Sherry le insiste para quedarse. Aunque Lorelai no acepta, luego de mucho insistir Sherry consigue que cambie de parecer. Las chicas Gilmore son las únicas que al parecer no disfrutan mucho de los juegos, a diferencia de Sherry y sus amigas. Además, Sherry afirma que su casa podría ser el segundo hogar de Rory cuando ella vaya a Harvard, algo que no le hace mucha gracia a Lorelai, así como también cuando Sherry le dice que Christopher se preocupa mucho por ella y por su hijo. Todo esto hace que Lorelai se irrite, y Rory intenta calmar a su madre. Mientras tanto, Luke descubre que Jess ha adquirido un auto y se sorprende cuando su sobrino consigue un segundo empleo en una gran cadena de supermercados. Sin embargo, cuando las chicas Gilmore regresan del baby shower de Sherry con unos huevos endiablados, deciden hacer una catarsis lanzando los huevos al auto de Jess. Y el pueblo entero está al tanto de lo que pasa cuando alguien sube a lo alto de la iglesia para colocar un anuncio, aunque nadie consigue verlo.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Richard almuerza con Rory y Paris en Yale, y les presenta a su amigo, el profesor Asher Fleming; durante la cena del viernes, Lorelai ve que Rory comenta con sus abuelos sobre el juego entre Harvard y Yale del día siguiente, y dice a todos que quiere ir. Así, Emily y Richard se ven obligados a cancelarle la invitación a uno de sus amigos para darle cupo a Lorelai. En Stars Hollow, Luke contrata a un muchacho para que trabaje en su restaurante, sin embargo, todo el pueblo está disgustado pues el muchacho no es nada cuidadoso en el aseo y deciden ir a almorzar a otro lado. En el día del juego, mientras que Emily se molesta cuando Lorelai vino vestida con los colores de Harvard y Paris sigue intentando conseguir una entrevista con Asher Fleming, los Gilmore disfrutan del juego y de toda la celebración. Sin embargo, cuando Pennilyn Lott, la ex novia de Richard, aparece y le pregunta a Lorelai por el Dragonfly, Richard se ve obligado de confesarle a Emily que desde que se casaron, se ha reunido para cenar con ella dos veces al año. Emily le echa a Lorelai la culpa de lo sucedido, entonces ella decide salir con Jason; sin embargo ambos se aburren en el restaurante y la pasan comprando en un supermercado. Acabado el juego, Rory descubre a Paris besándose con Asher Fleming.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Queriendo hacer las paces con Rory, Christopher aparece en Yale, pero ella sigue aún molesta con su padre. Él le dice que ahora su padre está enfermo y debe ir a verlo, y que nunca tuvo una buena relación con él, y espera que eso no le suceda a ambos. Emily y Richard descubren a un perro abandonado que resulta ser de un vecino, y se encargan de cuidarlo, mientras consiguen un breve acercamiento. En la cena del viernes, las chicas Gilmore se enteran de la muerte del padre de Christopher; así que Rory va a visitar a su padre y disculparse por la actitud mostrada hacia él durante los últimos meses. También, Lorelai va más tarde a casa de Christopher para pasar la noche y animarlo, pero no le cuenta a Luke a dónde había ido. Por otro lado, con la primera nevada del año, viene también una mala racha para Lorelai, pues todas las cosas le salen mal por culpa de la nieve. Y con un nuevo dato sobre la batalla de la revolución (una prostituta evitó tal batalla), Lulu es la elegida para representarla, sin embargo cuando no puede acudir a la obra, Kirk debe hacer de ese papel, para sorpresa y burla de todos los residentes del pueblo.

Lorelai empieza a extrañar a Rory y decide llamarla, pero grande es su sorpresa al descubrir que su hija cambió el número de su celular. Sookie y Jackson deciden que van a bautizar a sus dos hijos, Davey y Martha, y Lorelai queda sorprendida cuando Sookie le dice que las ha designado a ella y a Rory como madrinas. Pero algo que Sookie no puede ocultar es que lo hace porque quiere que las chicas Gilmore se reconcilien. Por otra parte, Lane se enfurece con Zach y Brian, puesto que ambos gastaron todo el dinero ganado durante la gira para comprar un equipo de grabación, que lamentablemente ninguno de los dos sabe cómo usarlo; Logan le comunica a Rory que su padre desea que él se gradúe ese mismo año para después meterlo en el negocio familiar. Finalmente, el día del bautizo de Davey y Martha ha llegado, y tanto Lorelai como Rory se han visto, sin embargo ninguna de las dos está dispuesta a dar un paso adelante hacia la reconciliación. Ya en la iglesia, Lorelai se molesta pues su hija le dio el nuevo número de celular a Sookie y no a ella. Y queriendo escapar de las presiones familiares, Logan y Rory van a Nueva York el resto del fin de semana. Mientras Lorelai se encuentra en su cuarto viendo sus viejos videos sola cuando antes solía verlos junto a Rory.

Logan es dado de alta del hospital y va a su departamento, donde una sobreprotectora Rory le da todos sus cuidados. Y cuando ella no se encuentra para vigilar a su novio, le encarga esa tarea a su amiga Paris y a Doyle. Liz se aparece ante su hermano Luke y le cuenta que está embarazada, sin embargo tendrá sola a su hijo, debido a que TJ se ha ido de su casa; Lorelai trata de no hablar mucho con Luke cuando él la llama a su celular. Rory descubre que el padre de Logan la ha mencionado en una entrevista que le hicieron, y lo hace refiriéndose a que le dio una gran ayuda dándole una pasantía en su diario, para que la chica ahora sea editora del periódico de Yale. Por otra parte, Jackson descubre que alguien plantó marihuana en su jardín, y junto con Sookie intentan deshacerse de ella; Luke busca a TJ y éste último explica que fue Liz quien le dijo que se vaya, así que Luke comprueba lo que en realidad sucedió y consigue amistar a ambos. Y cuando Emily queda temporalmente ciega debido a una cirugía mal hecha, le solicita a Lorelai para que la lleve a hacer unas diligencias, y sorprende a su hija al decirle que ella y Richard le iban a regalar la casa que ellos buscaban en Stars Hollow.