Cuando Rory entra al supermercado para comprar unas cosas, se encuentra con Dean, el muchacho que conoció en la escuela pública. Éste le da su primer beso; Rory se siente entre un poco confundida y emocionada y sale corriendo de la tienda, pero va a casa de Lane para contárselo. La madre de Lane, la Sra. Kim, oye de casualidad la conversación de las dos amigas, y cuando Lorelai va a la tienda de antigüedades, la Sra. Kim le dice que le diga a Rory para que no le dé el mal ejemplo a Lane por besar a los muchachos. Lorelai se siente un poco molesta porque Rory no le contó de su primer beso, ya que ellas siempre han sido buenas amigas (quizás más que madre e hija), pero Luke le explica que en esta ocasión Rory prefirió no contárselo. Impulsivamente, Lorelai le pregunta a su hija si ha estado besando a algún muchacho, y Rory la lleva al supermercado para que conozca a Dean. Lorelai decide invitarlo a ver películas esa noche, pero esto sólo consigue avergonzar a Rory, ya que Sookie llega a casa para saber cómo va todo. Cuando Rory le dice a su madre que empieza a gustarle Dean, ella tiene una charla con él, en donde Lorelai le dice que espera que sean felices.

Luke no encuentra el regalo perfecto para Rachel por su cumpleaños, y Lorelai hace todas las compras por él. Rory descubre que Dean no trabaja los Miercoles en Doose's, y así puede entrar en el supermercado; sin embargo, al descubrir que Dean y Lane son compañeros de un grupo de estudio se vuelve a poner triste por su rompimiento con Dean. Max le habla sobre lo difícil que es un rompimiento, y ella se entera de que él y Lorelai están volviendo a salir. Rory se pelea con su madre y luego se va a la casa de sus abuelos. Lorelai está muy desesperada pues no encuentra a Rory, hasta que recibe la llamada de Emily, quien le informa que Rory está bien y pasará la noche con ellos. Al día siguiente, Lorelai encara a Dean, pero grande es su sorpresa al enterarse que él terminó con ella pues no le dio la respuesta tan esperada por él. Lorelai va a casa de sus padres, habla con Rory y le dice que no quiere tener una hija a la que le haya inculcado cierto miedo al decir cosas como "Te amo". Finalmente, Rory se amista con Lorelai y con Lane; y Max le pregunta a Lorelai si piensa decirles a sus amigos y familia sobre su relación.

Cuando Rory debe hacer un proyecto de negocios para la escuela junto a Paris, Madeleine, Louise, Chip y Brad, le pide asesoramiento a su madre. Ella se niega, pero le dice que le pregunte a su abuelo, quien está jubilado. Richard se niega primero, pero luego cambia de parecer y disfruta mucho las reuniones del grupo de Rory, incluso quizás mejor que ella. Sin embargo, el día de la competición, el grupo de Rory pierde y tanto Richard como Paris son los más afectados. Más tarde, Richard le dice a su familia que no desea seguir jubilado y que quiere volver a trabajar. Entre tanto, Sookie recibe las invitaciones para su boda, pero en ellas aparece otro nombre en vez del suyo, y Michel recibe la visita de su madre, Giselle. Pero cuando Lorelai le cuenta a Giselle de los hábitos de Michel, ella vuelve loco a su hijo con todas sus preguntas respecto a por qué se mudó. Mientras tanto, Dean no le da mucho espacio a Rory y le deja muchos mensajes en el día; Lorelai le dice que le dé un momento de respiro, ya que sino ella podría aburrirse de él. Finalmente, cuando Rory le dice a su madre que irá a verse con Lane, pero en Luke's, Lorelai regresa a casa y encuentra a Dean, quien le dice que a Rory le gusta Jess.

Al anunciarle a sus abuelos la decisión de ir a Yale, Rory recibe una respuesta alegre de ambos; con motivo del cumpleaños de Lorelai, Rory planea para que preparen la pizza más grande del mundo, aunque en su intento Kirk sufre graves quemaduras. Mientras tanto, Lorelai se encarga de que el funcionamiento de la posada Independence se regularice, y Michel y Tobin empiezan a competir por quién le dará el mejor regalo a Lorelai; aunque es Richard quien le da algo mejor, un cheque por $75,000 de una inversión que él hizo cuando Lorelai nació. En la cena del viernes, y luego de pasar buenos momentos con sus padres, Lorelai le entrega un cheque a su madre donde le está pagando lo prestado para Chilton. Emily no lo toma muy bien, pues eso le da a entender que su hija está rompiendo el compromiso de las cenas de los viernes, y todo acaba mal, ya que Emily se molesta con Richard por haberle dado el dinero a Lorelai. Luke confronta a Jess por dejar de ir a la escuela, aunque sin resultados; pero después Jess descubre que le han robado su auto. Durante la cena con los padres de Nicole, Luke les causa una mala impresión sobre el tema de los hijos.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

Al estar Lulu de viaje, Kirk trabaja en el cuidado de perros, pero luego tiene problemas para identificar cómo se llama uno de ellos; Lane consigue un apartamento que compartirá con sus compañeros de banda, Zach y Brian, sin embargo, debe enfrentar a su madre para sacar las cosas de su casa, y además soportar a su muy habladora prima. Lorelai y Rory acuerdan que tendrán una relación más allá del teléfono o por e-mail, así que deciden ir un día de compras. Sin embargo, las chicas no tienen dinero y se limitan a ver las tiendas, pero no cuentan con la llegada de Emily, quien se encuentra molesta porque se siente ignorada por Richard y se pone a comprar todo lo que ve en las tiendas. Lorelai le dice a su madre que ella vale mucho y que es importante para su familia y amigos y consigue animarla para que arregle la situación. Por otra parte, Luke acepta prestarle a Lorelai los 30,000 dólares que ella necesita para seguir en el remodelado del Dragonfly; Rory encuentra a Dean trabajando en la posada y se disculpa por haber llorado en su hombro. Finalmente, mientras Lorelai y Rory vuelven de compras, Dean observa a Rory, algo que Luke no ha podido dejar de notar.

Luke hace una pataleta más grande que Davey cuando Sookie y Jackson llegan al restaurante con su hijo; todos en Stars Hollow se burlan del nuevo aspecto de Taylor luego de su crucero por el Caribe, ya que está usando una peluca. Richard, Emily y Jason se sorprenden cuando Floyd, el padre de Jason, se cita para cenar el viernes con los Gilmore. Luego de una agradable velada, Floyd le dice a Richard que los demandará por querer quitarle sus clientes, ya que Jason se reunió con alguno de ellos. Y además, revela que Lorelai y Jason han estado saliendo juntos desde meses atrás. Luke va al rescate de Kirk cuando no consigue encontrar los huevos restantes de la Pascua, y que son los causantes del mal olor del pueblo; mientras hace compras en Doose's con Lane, Rory tiene duras críticas contra Lindsay por hacer que Dean deje la universidad y trabaje para comprar la casa que ambos desean, sin saber que ella está escuchando en el pasillo contiguo. Richard tranquiliza a Emily cuando le dice que todo les saldrá bien; y después, él y Floyd acuerdan que Richard volverá a la compañía, Floyd quitará la demanda contra él, y Jason será dejado de lado. Después de que Lindsay le dijera que dejara de ver a Rory, Dean y ella se encuentran y concuerdan que continuarán su amistad.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.