El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

A diferencia de Emily y Richard, que en el primer viernes libre tienen una reunión, Lorelai y Rory están aburridas; el director de la escuela de Stars Hollow le dice a Jess que ha reprobado el año. Durante una reunión de padres en Chilton para tratar temas sobre la graduación, Lorelai descubre que Max Medina se ha unido al grupo; aunque Max intenta guardar cierta distancia de Lorelai, pese a que ésta intenta acercársele de cualquier manera; Lorelai incomoda a Luke y a Nicole cada vez que va a la habitación que ellos ocupan para hacer el servicio de mucama. La banda de Lane debutará en una fiesta en Stars Hollow, a la que Rory y Jess van, pero éste demuestra su incomodidad durante la fiesta; Lane no sabe cómo deshacerse de Young Chui pues él la sigue a todos lados, algo que Dave no ha dejado de notar. Lane se emborracha, llama a su casa para decirle a su madre que ella quiere a Dave y no a Young Chui; Rory y Jess suben a una habitación del segundo piso y Jess quiere ir más allá de unos besos, pero Rory se va llorando. Dean le pregunta qué es lo que le pasa, y como ve a Jess molesto, se lanza hacia él y se inicia la pelea que desde tiempo atrás parecía avecinarse. Finalmente, cuando la policía llega y pone orden, Rory intenta hablar con Jess pero él se va.

Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Al estar Lulu de viaje, Kirk trabaja en el cuidado de perros, pero luego tiene problemas para identificar cómo se llama uno de ellos; Lane consigue un apartamento que compartirá con sus compañeros de banda, Zach y Brian, sin embargo, debe enfrentar a su madre para sacar las cosas de su casa, y además soportar a su muy habladora prima. Lorelai y Rory acuerdan que tendrán una relación más allá del teléfono o por e-mail, así que deciden ir un día de compras. Sin embargo, las chicas no tienen dinero y se limitan a ver las tiendas, pero no cuentan con la llegada de Emily, quien se encuentra molesta porque se siente ignorada por Richard y se pone a comprar todo lo que ve en las tiendas. Lorelai le dice a su madre que ella vale mucho y que es importante para su familia y amigos y consigue animarla para que arregle la situación. Por otra parte, Luke acepta prestarle a Lorelai los 30,000 dólares que ella necesita para seguir en el remodelado del Dragonfly; Rory encuentra a Dean trabajando en la posada y se disculpa por haber llorado en su hombro. Finalmente, mientras Lorelai y Rory vuelven de compras, Dean observa a Rory, algo que Luke no ha podido dejar de notar.

Luke hace una pataleta más grande que Davey cuando Sookie y Jackson llegan al restaurante con su hijo; todos en Stars Hollow se burlan del nuevo aspecto de Taylor luego de su crucero por el Caribe, ya que está usando una peluca. Richard, Emily y Jason se sorprenden cuando Floyd, el padre de Jason, se cita para cenar el viernes con los Gilmore. Luego de una agradable velada, Floyd le dice a Richard que los demandará por querer quitarle sus clientes, ya que Jason se reunió con alguno de ellos. Y además, revela que Lorelai y Jason han estado saliendo juntos desde meses atrás. Luke va al rescate de Kirk cuando no consigue encontrar los huevos restantes de la Pascua, y que son los causantes del mal olor del pueblo; mientras hace compras en Doose's con Lane, Rory tiene duras críticas contra Lindsay por hacer que Dean deje la universidad y trabaje para comprar la casa que ambos desean, sin saber que ella está escuchando en el pasillo contiguo. Richard tranquiliza a Emily cuando le dice que todo les saldrá bien; y después, él y Floyd acuerdan que Richard volverá a la compañía, Floyd quitará la demanda contra él, y Jason será dejado de lado. Después de que Lindsay le dijera que dejara de ver a Rory, Dean y ella se encuentran y concuerdan que continuarán su amistad.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Mientras Richard y Emily Gilmore tienen una grandísima pelea y ésta decide viajar sola a Europa por primera vez desde que se casó, Rory hace oídos sordos a los consejos de su madre por haberse acostado con su ex novio Dean, quien ahora está casado con Lindsay, pese a que su matrimonio no va nada bien; Sookie se emociona cuando Kirk comenta que vio a Lorelai y a Luke besarse. Al día siguiente, Lorelai intenta hablar con Rory, como amigas, pero ella decide ir y hablar con Dean, sin embargo en vez de charlar, vuelve a tener relaciones con él. En tanto, Lorelai llama a Luke para hablar sobre lo sucedido la noche anterior, y deciden verse esa noche. Emily visita a Lorelai para almorzar con ella y con Rory, y les comunica que se ha separado de Richard, quien está viviendo desde ese momento en la casa de la piscina. Además, le ofrece a Rory para ir juntas a Europa, y su nieta acepta; Lorelai le pregunta a su hija por qué se va y le recomienda que no deje a Dean, pero Rory afirma que se va para alejarse de Lorelai. Finalmente, luego de haberse despedido de su madre y su hija, Lorelai recibe varios mensajes de Luke, en los que le informa que ha salido del pueblo para ayudar a Liz y TJ en su puesto de la feria, ya que ambos sufrieron un pequeño accidente.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.