Un convicto irrumpe en la oficina del federal, todo acaba en un episodio violento. Pero Raylan sabe como ganar la batalla jugando las mismas cartas.

La ex-mujer de Raylan acude a él y le pide que le ayude cuando su nuevo marido se mete en problemas de deudas con un prestamista agresivo.

Raylan tiene la tarea de custodiar un antiguo juez de excéntricos, pero Raylan toma un tiempo libre de su tarea para localizar un lugar relacionado con la Crowders.

Depende de Raylan mantener a Harlan seguro cuando Boyd Crowder y su grupo de "seguidores" vigilan el condado.

La influencia de Boyd Crowder cada vez es mayor se ha salido de control y Raylan se propone traer a su padre, Arlo, para ayudar a calmar la situación. Raylan tiene un encuentro íntimo con su ex esposa Winona que es presenciado por Ava. Ava se encuentra algunos visitantes hostiles en su casa y decide hacer una visita a Bo Crowder para probar su determinación. Boyd decide subir la apuesta contra el negocio de Bo apuntando a su camión de suministro.

En el final de la primera temporada, Harlan se convierte en un campo de batalla cuando la tensa situación entre Raylan, Boyd y Bo Crowder llega finalmente a un punto crítico.

La organización delictiva de Harlan está cambiando a raíz de que Mags comienza a negociar con Black Pike, y Boyd trata de reconstruir su imperio criminal. Por su parte,Dickie pretende convencer a su madre para montar su propia operación. Como las relaciones entre Raylan, Art y Winona siguen mal, Raylan se plantea un traslado.

Raylan desafía a sus compañeros con el fin de investigar un atentado contra su vida y la de Winona. Boyd se alía con Arlo en un movimiento contra el negocio de las drogas de Dickie, y la respuesta de este pone a Helen, la esposa de Arlo, en la línea de fuego.

La muerte de Helen afecta a Raylan, y no se detendrá ante nada para encontrar al asesino, con Boyd y Arlo ofreciendo su ayuda. Mientras tanto, Mags Bennett se ve obligada a tomar una decisión que podría poner a uno de sus propios hijos en peligro de muerte.

Los clanes Crowder y Bennett van a la guerra por el control de Harlan, un movimiento que deja muertos y heridos de ambos lados. Winona le dice a Raylan que está embarazada. Loretta se pierde, y Raylan va tras ella. Art dice que no puede ayudar a Raylan ya que está fuera de servicio. Raylan sospecha correctamente que Loretta se escapó a propósito y está tratando de vengar a su padre. Durante un ataque a la casa de Ava, Dickie le dispara a Ava en el pecho. Dickie es una vez más detenido por la policía. Raylan encuentra a Loretta intentando matar a Mags pero Raylan la convence de no hacerlo. El episodio termina con el envenenamiento de Mags, de la misma forma en que ella mató al padre de Loretta.

Cuando sigue la pista de un enemigo familiar, Raylan se cruza el dueño de una casa de empeños que tiene conexiones con la mafia de Dixie. Mientras, Boyd y su nueva banda comienzan un nuevo negocio en Harlan.

Un guardia de la prisión ayuda a Dickie y Dewey a escapar en un intento de tener en sus manos la fortuna secreta de Mags, mientras que Robert Quarles ofrece a Devil la oportunidad de convertirse en jefe si traiciona a Boyd.

Después de que falle el plan para robar el dinero de Mags, Dewey se encuentra en una situación de vida o muerte en un último intento de conseguir dinero. Mientras tanto, después del intento de traición de Devil, Boyd decide vengarse de sus enemigos.

Raylan intenta encontrar Winona después de que ella lo abandone. Boyd trata de averiguar quién destrozó la clínica de oxi de su banda, y Quarles se interesa por Raylan después de enterarse de que ha estado haciendo preguntas sobre él.

Como Quarles se prepara para acaparar el mercado de oxi en Harlan, recibe la visita del hijo del jefe. Mientras tanto, el interés de Raylan en los negocios de Qarles le crea problemas con el FBI.

Raylan sigue la pista de Tanner Dodd, el asociado de Quarles que ayudó a Boyd a colocar una bomba en el coche de sheriff Napier. Mientras tanto, Ava ayuda a una prostituta que necesita protección de Delroy tras un robo que sale mal.

Raylan trata de asegurarse de que Dickie Bennett no es eximido de ir a prisión, mientras que Boyd trabaja para manipular las elecciones y deshacerse de sheriff Napier y Robert Quarles para siempre.

Dickie Bennett comienza a buscar el dinero que Ellstin Limehouse le robó. Robert Quarles ve una oportunidad en el negocio de protección de Boyd Crowder y Raylan tiene un encuentro con un par de sicarios de Detroit después de que Quarles lo amenace.

Limehouse pone en marcha un plan para deshacerse de todos sus enemigos de una vez por todas, pero ¿alguien morderá el anzuelo? Mientras tanto, Wynn Duffy trabaja en conseguir que Robert Quarles sea entregado de vuelta - vivo o muerto - a la mafia de Detroit.

Mientras Quarles termina huyendo de los marshals después de matar a un policía estatal, Limehouse utiliza una fuente interna para conseguir que Boyd tenga problemas con la ley.

Raylan le pide ayuda al afable e ingenuo agente de policía Bob Sweeney con el traslado de un fugitivo, cuando encuentra pruebas de que su familia podría estar en el centro de un antiguo caso sin resolver.

Mientras Raylan se enfrenta a una familia que oculta un oscuro secreto, Boyd debe hacerse cargo de un predicador que se opone a sus actividades.

Aparece en escena la viuda de Drew Thompson, que hará que Raylan se meta en problemas con el FBI. Mientras, el ataque de Boyd al predicador no saldrá como estaba previsto.

La búsqueda de Raylan de su dinero robado hará que deba plantar cara a un boxeador, mientras Boyd y Ava se enfrentan a una decisión que amenaza con destruirlos.

La pista de Drew Thompson lleva a Raylan a las montañas, con extraños y peligrosos resultados.

Raylan y Boyd toman caminos diferentes a medida que continúan su búsqueda de Drew Thompson, pero un tercer grupo piensa que ya lo han encontrado. Mientras tanto, las consecuencias de la situación de Ellen Mae pesan sobre Ava y Colt.

Mientras Raylan tiene que localizar a un fugitivo por segunda vez, Boyd y Ava irán a una fiesta exclusiva con la esperanza de localizar a Drew Thompson.

¿Revelará Arlo la identidad de a Drew Thompson a Raylan, o va a llevarse el secreto a la tumba? Mientras tanto, Boyd engaña a la mafia local y a Wynn Duffy, y Colt es chantajeado por no matar a Ellen Mae.

Al trasladar al asesino de Arlo, el exsheriff Mosley, a otra prisión, Raylan tropieza con la identidad de Drew Thompson. Mientras tanto, Boyd y Ava descubren que Colt no mató a Ellen Mae, y que el sheriff Parlow la está protegiendo.

Drew Thompson se escapa entre los dedos de Raylan. Boyd y la mafia de Detroit comienzan una carrera vertiginosa para encontrarlo.

Drew Thompson está ahora bajo custodia de los marshals, pero ¿puede Raylan sacarlo de Harlan antes de que Theo Tonin y los hombres de Boyd puedan poner sus manos sobre ellos?

Cuando Drew Thompson pide que cambien su acuerdo para proporcionar seguridad a Ellen Mae, empieza la carrera para ver como se puede llegar antes hasta ella.

Raylan es dueño por un día de una mansión confiscada a un conocido contable mafioso, mientras Boyd intent recuperar su hegemonía en el mercado de la heroína en Harlan.

Raylan se adentra en zona de caza buscando a un informador desaparecido, mientras el último familiar vivo de Boyd amenaza con arrebatarle su modo de vida.

Los secretos de Raylan corren peligro un mafioso con la venganza en mente llega a Kentucky, y las recientes victorias de Boyd quedan atrás después de una última derrota total.

Boyd y los Crowe viajan al sur por un cargamento de droga crucial, mientras Raylan persigue a un timador de poca monta con poderosos enemigos.

Raylan busca a un Crowe desaparecido, mientras Boyd y sus nuevos compañeros luchan por volver a cruzar la frontera.

Raylan une fuerzas con un rebelde agente de la DEA cuyo mal comportamiento es demasiado familiar, mientras que Boyd debe tomar una dura decisión para proteger a Ava.

El creciente conflicto entre Raylan y Boyd Crowder llega al límite. Boyd planea un golpe atrevido. Mientras tanto, Raylan trata de poner a uno de los viejos aliados de Boyd en su contra.

Boyd y los Crowe viajan al sur por un cargamento de droga crucial, mientras Raylan persigue a un timador de poca monta con poderosos enemigos.

Un convicto irrumpe en la oficina del federal, todo acaba en un episodio violento. Pero Raylan sabe como ganar la batalla jugando las mismas cartas.

Mientras Raylan tiene que localizar a un fugitivo por segunda vez, Boyd y Ava irán a una fiesta exclusiva con la esperanza de localizar a Drew Thompson.