Los adolescentes ricos del barrio más elegante de Manhattan se enteran de que Serena van der Woodsen ha vuelto.

Tras una escandalosa fiesta de besos en la boca, Blair, la mejor amiga de Serena, se distancia de ella.

Blair desvela secretos vergonzosos de Serena.

Dan se esfuerza por impresionar a Serena en su primera cita oficial.

Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Serena y Dan acaban reconociendo que a pesar de que sus mundos son opuestos, están locos el uno por el otro.

Dan invita ingenuamente a Serena y a su familia a celebrar el Día de Acción de Gracias con la familia de él.

Serena no tiene ni la más mínima intención de acudir al baile anual de la ciudad, pero su abuela CeCe la obliga a asistir.

Blair no logra ocultar su decepción cuando su padre vuelve a casa a celebrar las vacaciones con un huésped al que nadie se esperaba.

La Reina Cotilla se complace en informar que se ha visto a Serena van der Woodsen comprando una prueba de embarazo y las noticias corren como la pólvora.

Blair vuelve al instituto donde ya ha perdido el título de abeja reina; a Serena no le gusta la idea de vivir con Chuck, su futuro hermanastro.

El mundo de Serena se pone patas arriba cuando Georgina Sparks, su antigua cómplice, vuelve a Manhattan para crear problemas.

Georgina revela el verdadero motivo por el que Serena huyó de Manhattan a un internado y Serena cae rápidamente en sus viejas costumbres.

Blair está en las nubes desde que Marcus le dijese que es un lord inglés, y tiene toda la intención de convertirse en parte de la realeza ella también, pero el siempre maquinador Chuck tiene otros planes para ella y su nuevo novio. Serena y Dan deciden mantener su reconciliación en secreto, y no decirle nada a su familia y amigos, hasta que descubran lo que su relación significa para ellos. Mientras tanto, Nate descubre el lado oscuro de lo que es tener una affair con una mujer sexy y más mayor, como Catherine.

En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Tras haber discutido con Blair, Serena decide ajustar cuentas con ésta - quien ha soñado toda su vida con ir a la universidad de Yale - y cancela sus planes de ir a Brown, aceptando en su lugar una invitación personal del decano para visitar Yale. Por su parte, Dan descubre que ninguna de sus cartas de recomendación para Yale ha sido recibida, por lo que intentará desesperadamente urdir un plan para ser admitido en la universidad. Mientras tanto, en el campus de Yale, Chuck es secuestrado por los miembros de una hermandad secreta llamada Skull and Bones, y Nate tiene un affair con una estudiante.

Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

El tío de Chuck, Jack Bass, llega al Upper East Side para ayudar a su sobrino a recoger los pedazos tras el funeral de su padre.

Los estudiantes del Constance Billard y el St. Jude se enteran de quién es (y quién no) digno de la primera admisión en la Universidad de Yale.

Con la intención de castigar a Rachel por no respetar las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para hundir a su profesora.

Los estudiantes del Constance Billard y St. Jude ponen en marcha la producción "La edad de la inocencia".

Blair destapa su cara más salvaje. Está dolida por los últimos sucesos de su vida y quiere acabar con su imagen de niña buena ¿La primera consecuencia? su amistad con Serena y Chuck está en la cuerda floja… Mientras, Lily, la madre de Serena, y Rufus, el padre de Dan, quieren ser totalmente honestos el uno con el otro y deciden hablar de sus anteriores relaciones… ¿Lograrán que su relación salga fortalecida o terminarán arrepintiéndose de haber dado este paso?

Serena decide dar una íntima fiesta a Jenny por su dieciséis cumpleaños, pero las cosas se descontrolan cuando Poppy Lifton hace que la pequeña fiesta se convierta en un gran evento social. En un momento de debilidad, Vanessa accede a ayudar a Chuck en una conspiración hacia Blair y Nate. Mientras tanto, Rufus se entera de que Dan no recibirá la ayuda financiera de Yale e intenta encontrar otra forma de cubrir los gastos de su educación.

En un flashback especial a los 80, antes de que se convirtiera en Lily van der Woodsen, Lily Rhodes es expulsada del internado y regresa a Loa Ángeles junto a sus padres y su hermana mayor Carol. Además, No Doubt actúa como una banda de los ochenta llamada Snowed Out. De vuelta al presente en Nueva York, Blair y Nate asisten juntos al baile, pero la noche no sale exactamente como estaba planeada, algo en lo que Chuck tiene que ver.

Blair, decidida a mantener su estatus como Abeja Reina en la facultad, se embarca en su primer día en la NYU (Universidad de Nueva York), junto con Dan y Vanessa. Desafortunadamente, Georgina resulta ser la compañera de cuarto de Blair en la residencia, y está decidida a hacer de Blair una marginada social. Cuando Serena se prepara para su marcha a Brown, ella y Chuck tienen una gran pelea, así que ella recluta a un enemigo de Chuck, Carter que la ayudará a desquitarse. Mientras tanto, Nate y Bree deciden llevar su relación más lejos, aun sabiendo que eso puede provocar tensiones entre sus familias, ya que son rivales políticos.

Es el primer día de Jenny en Constance Billard, lo que significa que es el primer día de su reinado, pero Blair es llamada al Instituto y no permitirá que nadie le robe el protagonismo. Lily por su parte al regresar a casa encuentra que todo ha cambiado. ¿Pondrá todo en su lugar? Olivia Burke, famosa actriz de cine interpretada por Hilary Duf será la nueva compañera de cuarto de Vanessa.

Llega el gran día de la boda de Lily y Rufus, pero alguien hará todo lo posible para que esto no ocurra. Chuck revela el secreto de Carter. Georgina convence a Dan y a Vanessa para que participen en una de sus trampas y Blair sospecha que hay algo que no está bien con Bree y comparte su preocupación con Nate.

El músico Albert Hammond Jr actuará en el gran evento de apertura del nuevo hotel de Chuck Bass, acontecimiento que le ocasionará algunos problemitas con Blair. Por otra parte, Dan se llena de inseguridades al ver un antiguo video sexual de Olivia y su novio de entonces, Patrick Robinson. ¿Qué tanto verá Dan? Y como si fuera poco, Jenny se verá forzada a elegir entre Eric y su nuevo estatus de reina, lo que por supuesto provocará que surjan muchos problemas entre ambos. Un capítulo de conflictos.

El Upper East Side recibe mucho drama con motivo de las festividades de Acción de Gracias. Para comenzar, Blair sospecha que su madre le ha estado ocultando un gran secreto, que resulta ser algo completamente distinto. Por otra parte, Vanessa se peleará con sus padres en ese día tan importante y terminará en casa de los Humphreys. Sin embargo, ella no es la única en problemas, ya que Serena se ve en una posición incomoda cuando su madre invita a Trip y a Maureen a la cena. Para completar el drama de Acción de Gracias: Rufus se entera de que Lily le ha estado mintiendo acerca de su madre. Chuck cuenta a Nate que tiene información muy dañina sobre uno de sus amigos y por último y no menos importante, Jenny descubre que Eric estuvo detrás de su vergüenza pública en el cotillón.

Chuck, una vez más, se encuentra en desacuerdo con su tío Jack Bass. Eleanor deja a Blair a cargo de asegurarse que su último desfile de moda con un cliente importante sea un gran éxito. Rufus intenta que Jenny ayude a Eleanor como voluntaria en el desfile de moda, pero todo se tuerce cuando descubre que Agnes será una de las modelos.

Chuck y Blair tienen que tomar la decisión más difícil a la que se han enfrentado como pareja. Serena prepara una fiesta sorpresa de cumpleaños para Nate, pero Jenny hace todo lo posible para sabotear todos sus planes. Mientras tanto, la nueva relación de Dan y Vanessa se encuentra con un bache en el camino.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Tras toda una temporada intentando localizarle, la rubia más famosa del Upper East Side cumple finalmente su sueño: su padre está en la ciudad y por fin puede verle cara a cara. ¿Pero qué hace el Dr. William van der Woodsen en Manhattan? ¿Tendrá algo que ver con Lily, la madre de Serena? ¿Cómo afectará este inesperado regreso a Rufus, el nuevo marido de Lily? Sin duda, la llegada de este nuevo personaje está a punto de cambiar las vidas de nuestros protagonistas… Mientras, Jenny sigue haciendo todo lo posible para que Nate rompa con Serena y Dan se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre quién le ha “robado” su plaza en el curso de escritura.

Blair debe decidir si se debe encontrarse con Chuck en la parte superior del Empire State Building o arriesgarse a perder un futuro juntos. Una bomba de Gossip Girl sobre Dan hace explotar la relación entre Serena y Nate. Dorota y Vanya tienen a su bebé. Jenny toca fondo. Georgina regresa al Upper East Side ... y tiene una agenda.

Serena, en su primer día de clase, va a hacer lo imposible por conseguir formar parte de uno de los clubs sociales más exclusivos de Columbia. Serena sospecha que Juliet está interfiriendo en su amistad para separarlas. Dan y Vanessa toman una decisión en cuanto a Milo.

Nate sospecha que Juliet le está escondiendo algo. Blair y Serena deciden dejar a un lado a Chuck, Nate y Dan, aunque ninguna de las dos es capaz de cumplir con su palabra.

La Reina Cotilla lanza una blasfemia sobre Serena. Blair decide recibir una clase de una poderosa empresaria, pero sus planes se frustran.

Blair va a celebrar su 20º cumpleaños, y aunque va a coincidir con la fiesta de aniversario de Lilly y Rufus, su madre hará por estar allí. Serena y Colin siguen con su intento de aguantar hasta el final del semestre, mientras Dan y Eric están dispuestos a que la guerra entre Blair y Chuck vuelva a estallar.

Chuck y Blair han vuelto a las andadas, y aunque la suya no es una relación normal, saben que deben terminar. Serena y Colin están a punto de ser descubiertos, mientras una inesperada amistad comienza en el Upper East Side.

Chuck y Blair tienen que renunciar el uno al otro para poder triunfar en lo que quieren Pero son incapaces de dejar de verse, y menos cuando él le dice que la quiere. Vanessa, Juliet y Jenny han comenzado su plan para destrozar a Serena.

Cuando Serena llama a la policía pidiendo ayuda, toda su familia se traslada al Hospital tras avisarles de que ha sufrido una sobredosis. Jenny quiere contar la verdad, a pesar de que Juliet la convence para que no lo haga.

Cuando un viejo amigo del padre de Chuck aparece por Manhattan, a Chuck se le ocurre una nueva forma de vengarse de Lilly. A su vez, Serena sigue adelante con su plan de sacar a Ben de prisión, mientras Dan y Blair pasan cada vez más tiempo juntos.

En la celebración del décimo octavo cumpleaños de Eric suceden muchos dramas. Serena debe elegir entre su familia y Ben.

La madre de Ben llega a la ciudad, sacando a la superficie los problemas entre Ben y Serena. Mientras tanto, Russell Thorpe está decidido a destruir el legado de la familia de Chuck, pero corre el riesgo de alienar a su hija Raina en el proceso. Además, la estrella invitada recurrente Billy Baldwin regresa como William van der Woodsen, ex marido de Lily y padre de Serena y Eric.

Como Lily espera las consecuencias de su decisión, William van der Woodsen, CECE y la hermana de Lily, Carol, vienen a la ciudad a su apoyo y formar parte de una sesión de fotos para Taschen sobre "derechos modernos" en que la familia va a participar. Sin saberlo Carol, que siempre ha optado por mantener a su hija, Charlie, lejos del Upper East Side, ésta la sigue a Nueva York para reunirse con Serena y el resto de la familia. Mientras tanto, Blair tiene una epifanía sobre su futuro, y se enfrenta al conocimiento de quien está destinado a estar con ella.

Serena le pide a Charlie que averigüe por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina decide buscar a su madre.

Los sueños de Blair parecen hacerse realidad, pero Serena amenaza con poner en peligro todo y sacar a relucir el pasado de Blair. Charlie se hace amigo de Vanessa, quien puede o no tener una agenda oculta. Nate se debate entre su relación con Raina y una verdad que debe mantener oculta por lealtad a Chuck.

En el final de la temporada, Georgina Sparks vuelve, Airborne Toxic Event ofrece un concierto y aparece Cecily Von Ziegesar, además de algunos momentos de tensión.

En el estreno de la quinta temporada, Serena está encantada con su nuevo trabajo en Hollywood, pero da un paso en falso cuando trata de impresionar a su jefe. Chuck y Nate llegan a Los Angeles, la última parada de su viaje alrededor del mundo, para unirse a Serena en una glamurosa fiesta de Hollywood Hills, donde Nate conoce a una madura y explosiva mujer. Mientras tanto, Blair y Louis regresan de Mónaco y comenzan a planear su boda real, pero cuando Louis se niega a enfrentarse a su familia y apoyar las decisiones de Blair, su relación empieza a debilitarse. Además, una revista tiene la intención de publicar un extracto del libro de Dan, sin su consentimiento.

Nate vuelve a conectar inesperadamente con Diana, que le ofrece una emocionante oportunidad. Serena fuerza a Charlie a decidir qué mundo quiere abrazar. Dan trata de localizar a Chuck para detener la publicación de su libro, pero descubre que es Chuck el que necesita ayuda. La futura cuñada de Blair, Beatrice, llega desde Mónaco, pero sus motivos con Blair pueden ser algo más que para conocerse.

Nate debe decidir si traspasar la línea moral de la solicitud de Diana. Dan ha descubierto quién está publicando su libro, y busca ayuda para detenerlo, pero termina en el punto de mira de todos modos. Chuck ayuda a Dan a aceptar su destino, del mismo modo que Dan sigue intentando ayudar a Chuck a romper su bloqueo emocional. Por su parte, Serena y Charlie regresan al Upper East Side de California.

Dan reúne a todos sus amistades y familiares para develarles la gran noticia: Él es el autor del polémico libro Inside. A pesar de que en un comienzo nadie le presta demasiada atención, al final el libro acaba convirtiéndose en un problema para todos. Por un lado, Serena empieza a tener problemas con el libro ya que la describe como la antigua Serena: Caprichosa, inmadura, fiestera… y dispuesta a tener sexo con cualquiera. Por otro lado, Nate desconoce que en el libro su personaje es fusionado con el de Eric, quedando como un joven gay con parientes políticos. Chuck es el único al que realmente se le describe tal y como es, sin embargo parece no afectarle en absoluto, lo que se desmiente cuando le confiesa a Lily que está harto de ser visto como el malo de la película al que a nadie le importa si está vivo o muerto. Por último Blair descubre que Dan había escrito que ambos tuvieron relaciones sexuales, lo que le hace discutir con Louis. Así pues, Dan acaba puesto en contra de todos, incluso de su padre que se siente decepcionado por la forma en la que se ve retratado. Mientras tanto, Diana descubre que Ivy y Charlie son la misma persona y obliga a ésta a trabajar para ella. Además, la jefa de Serena le encarga obtener los derechos para la película del libro "Inside", dándole tan sólo una semana.

Blair hace competir a todos sus ex subordinados y a Charlie con la vista puesta en conseguir el preciado puesto de dama de honor en su próxima boda real. Nate, por su parte, está cansado de mantener su relación con Diana en secreto, por lo que decide utilizar a Charlie para poner celosa a Diana. Entretanto, el jefe de Serena está dispuesto a adquirir los derechos cinematográficos de la novela de Dan, lo que obligará a Serena a poner a un lado sus sentimientos sobre Dan y el libro si quiere poder cerrar el trato con éxito.

El hecho de asistir a las provocadoras experiencias teatrales de "Sleep No More" implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos. Pero... ¿para quién?

Lily, Charlie y Serena esperan ansiosos la fiesta que la discoteca Studio 54 va a celebrar en honor de CeCe. Por otro lado, Nate logra un nuevo rol en el Spectator, pero su primera gran historia resulta ser sobre alguien a quien conoce muy bien.

Lily introduce oficialmente a Charlie en la sociedad neoyorkina al mismo tiempo que Max, su ex-novio, pone una serie de trabas en su futuro como princesa del Upper East Side. Dan, por su parte, decide que puede ser el momento idóneo para decirle a Blair la verdad sobre sus sentimientos hacia ella.

El esperado episodio número 100 se abre con una secuencia musical onírica protagonizada por Serena, Blair y todos los hombres de sus vidas. Además, mientras Chuck asume la realidad de que Blair está a punto de caminar por el pasillo de la iglesia junto el príncipe Louis, el regreso de Georgina Sparks puede transformar el amorío real en un desastre real.

Blair se esfuerza por decidir sobre su futuro y Serena se hace responsable de un incidente que tuvo con la Reina Cotilla para proteger a alguien a quien quiere.

Es el día de San Valentín en el Upper East Side y Blair no puede resistirse a hacer de Cupido por alguien a quien ama. Georgina, por su parte, tiene intención de suscitar más drama, por lo que decide colarse en la fiesta que Nate da con motivo de tal especial fecha. Entretanto, Serena se quedará sorprendida por algo que presencia durante la fiesta.

Dan se siente orgulloso cuando se entera que la compañía de teatro Upright Citizen‘s Brigade está representando en sus actuaciones algunos fragmentos de su libro. Entretanto, Blair intenta salvar su amistad con Serena haciéndole ver que sus sospechas son erróneas. Por su parte, Ivy termina colisionando con los van der Woodsens cuando estaba marchándose de la ciudad.

Blair cree que Cyrus puede haber encontrado un resquicio legal en su acuerdo prenupcial. Por otro lado, Chuck y la socia de Georgina trazan un plan con impredecibles resultados. Una crisis familiar traerá, entretanto, a William van der Woodsen de vuelta al Upper East Side.

Chuck invita a Jack a la ciudad como muestra de agradecimiento por haberle salvado la vida; sin embargo, el viaje no saldrá exactamente como estaba previsto inicialmente. Por su parte, Blair y Dan intentan consumar su nueva relación, aunque nuevos e imprevistos obstáculos se interpondrán entre ellos. Entretanto, Ivy encuentra a un inesperado aliado en William en su intento por lograr la aceptación en el Upper East Side, mientras que Nate está esperanzado ante la posibilidad de que un nuevo inversor salve su periódico.

Serena decide dejar de ser el centro de atención en favor de una reacia Lola. Mientras tanto, Chuck acude a Blair para que le asesore sobre su pasado, al tiempo que el regreso de Diana Payne a The Spectator inicia una lucha de poder con Nate.

Para celebrar su oficialidad como pareja, Blair y Dan ejercen como anfitriones de una glamourosa fiesta con ambientación británica. Lola, por su parte, tiene una importante audición, pero la Reina Cotilla parece tener sus propios planes. Entretanto, Lily y Rufus no se ponen de acuerdo sobre cuál es la mejor manera de abordar la situación de Ivy, mientras que Serena y Diana se dirán cara a cara secretos que preferirían no haber destapado.

Blair teme que su trono en el Upper East Side se tambalee y pone a punto un plan para intentar evitarlo. Entretanto, Lily organiza una gran reunión familiar a la que invita a William, Carol y Lola. Su fin: probar que la familia van der Woodsen sigue unida. Por su parte, Nate se sorprende de lo que descubre al investigar el pasado de Diana.

Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola unen sus fuerzas para descubrir qué explosivo secreto se traen entre manos Diana y Jack. Entretanto, a Dan le ofrecen una prestigiosa beca para estudiar en Roma durante el verano.

Serena tiene que hacerse pasar por la doble de Blair ante la necesidad de ésta de estar en varios lugares a la vez. Chuck, por su parte, consigue la ayuda de Ivy y Lola a la hora de poner en marcha su venganza. Nate, entretanto, pone en orden su futuro con Diana.

Blair debe tomar su decisión más importante: Dan o Chuck. Lola, por su parte, le pide a Nate irse a vivir con él. Lily tomará, entretanto, una decisión definitiva en torno a su matrimonio.

Serena organiza una gala y Blair se prepara para el debut de una nueva línea de moda. Dan decide si sacrificará su integridad a cambio de ver su trabajo publicado.

Blair confía en la ayuda de una fuente insólita para convertir su primer evento de moda Waldorf en todo un éxito, pero los planes dan lugar a un escándalo en la pasarela.

Eleanor le da un ultimátum a Blair, Serena se preocupa por la actitud de Steven hacia ella y Dan publica otro artículo

Con la ayuda de Ivy, Chuck descubre que existen pruebas que incriminan a su padre y consigue que Nate le ayude a recuperarlas. Serena se ofrece a ayudar a Dan.

Serena y Dan deciden hacer las paces con aquellas personas con las que se portaron mal. Chuck está a punto de obtener las pruebas que necesita contra su padre.

¿Qué sería del Día de Acción de Gracias sin un lado dramático? Serena y Dan celebran su primer Día de Acción de Gracias, pero todos parecen tener sus propios planes.

En una glamorosa y memorable despedida, los chicos de la ciudad se unen para compartir una última velada. Finalmente se desvela la identidad de la Reina Cotilla.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Con la intención de castigar a Rachel por no respetar las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para hundir a su profesora.

El Upper East Side recibe mucho drama con motivo de las festividades de Acción de Gracias. Para comenzar, Blair sospecha que su madre le ha estado ocultando un gran secreto, que resulta ser algo completamente distinto. Por otra parte, Vanessa se peleará con sus padres en ese día tan importante y terminará en casa de los Humphreys. Sin embargo, ella no es la única en problemas, ya que Serena se ve en una posición incomoda cuando su madre invita a Trip y a Maureen a la cena. Para completar el drama de Acción de Gracias: Rufus se entera de que Lily le ha estado mintiendo acerca de su madre. Chuck cuenta a Nate que tiene información muy dañina sobre uno de sus amigos y por último y no menos importante, Jenny descubre que Eric estuvo detrás de su vergüenza pública en el cotillón.

Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola unen sus fuerzas para descubrir qué explosivo secreto se traen entre manos Diana y Jack. Entretanto, a Dan le ofrecen una prestigiosa beca para estudiar en Roma durante el verano.

Chuck y Blair tienen que tomar la decisión más difícil a la que se han enfrentado como pareja. Serena prepara una fiesta sorpresa de cumpleaños para Nate, pero Jenny hace todo lo posible para sabotear todos sus planes. Mientras tanto, la nueva relación de Dan y Vanessa se encuentra con un bache en el camino.

El hecho de asistir a las provocadoras experiencias teatrales de "Sleep No More" implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos. Pero... ¿para quién?

Blair destapa su cara más salvaje. Está dolida por los últimos sucesos de su vida y quiere acabar con su imagen de niña buena ¿La primera consecuencia? su amistad con Serena y Chuck está en la cuerda floja… Mientras, Lily, la madre de Serena, y Rufus, el padre de Dan, quieren ser totalmente honestos el uno con el otro y deciden hablar de sus anteriores relaciones… ¿Lograrán que su relación salga fortalecida o terminarán arrepintiéndose de haber dado este paso?

Serena decide dar una íntima fiesta a Jenny por su dieciséis cumpleaños, pero las cosas se descontrolan cuando Poppy Lifton hace que la pequeña fiesta se convierta en un gran evento social. En un momento de debilidad, Vanessa accede a ayudar a Chuck en una conspiración hacia Blair y Nate. Mientras tanto, Rufus se entera de que Dan no recibirá la ayuda financiera de Yale e intenta encontrar otra forma de cubrir los gastos de su educación.

Blair debe decidir si se debe encontrarse con Chuck en la parte superior del Empire State Building o arriesgarse a perder un futuro juntos. Una bomba de Gossip Girl sobre Dan hace explotar la relación entre Serena y Nate. Dorota y Vanya tienen a su bebé. Jenny toca fondo. Georgina regresa al Upper East Side ... y tiene una agenda.

La Reina Cotilla lanza una blasfemia sobre Serena. Blair decide recibir una clase de una poderosa empresaria, pero sus planes se frustran.