Tras toda una temporada intentando localizarle, la rubia más famosa del Upper East Side cumple finalmente su sueño: su padre está en la ciudad y por fin puede verle cara a cara. ¿Pero qué hace el Dr. William van der Woodsen en Manhattan? ¿Tendrá algo que ver con Lily, la madre de Serena? ¿Cómo afectará este inesperado regreso a Rufus, el nuevo marido de Lily? Sin duda, la llegada de este nuevo personaje está a punto de cambiar las vidas de nuestros protagonistas… Mientras, Jenny sigue haciendo todo lo posible para que Nate rompa con Serena y Dan se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre quién le ha “robado” su plaza en el curso de escritura.

La vuelta de Will al Upper East Side continua causando problemas a Serena, Lyly y a su gran rival, Rufus. La relación entre Serena y Jenny se torna tensa como resultado del engaño de Jenny. Blair pasa algo de tiempo en el campus de Columbia y se da cuenta de a dónde pertenece realmente. Y Dan descubre que Vanessa le está ocultando algo.

Cuando las cosas se ponen tensas entre Rufus y Will, Serena decide apoyar a su padre, haciendo sentir a Rufus un extraño dentro de su propia familia. Mientras tanto, Jenny le da a Will información que puede acabar de destruir el matrimonio entre Lily y Rufus. Y, después de muchos intentos fallidos, Chuck hace un último gran gesto para reconciliarse con Blair, esperando que finalmente acepte el hecho de que están destinados a estar juntos.

La madre de Ben llega a la ciudad, sacando a la superficie los problemas entre Ben y Serena. Mientras tanto, Russell Thorpe está decidido a destruir el legado de la familia de Chuck, pero corre el riesgo de alienar a su hija Raina en el proceso. Además, la estrella invitada recurrente Billy Baldwin regresa como William van der Woodsen, ex marido de Lily y padre de Serena y Eric.

Como Lily espera las consecuencias de su decisión, William van der Woodsen, CECE y la hermana de Lily, Carol, vienen a la ciudad a su apoyo y formar parte de una sesión de fotos para Taschen sobre "derechos modernos" en que la familia va a participar. Sin saberlo Carol, que siempre ha optado por mantener a su hija, Charlie, lejos del Upper East Side, ésta la sigue a Nueva York para reunirse con Serena y el resto de la familia. Mientras tanto, Blair tiene una epifanía sobre su futuro, y se enfrenta al conocimiento de quien está destinado a estar con ella.

Blair cree que Cyrus puede haber encontrado un resquicio legal en su acuerdo prenupcial. Por otro lado, Chuck y la socia de Georgina trazan un plan con impredecibles resultados. Una crisis familiar traerá, entretanto, a William van der Woodsen de vuelta al Upper East Side.

Chuck invita a Jack a la ciudad como muestra de agradecimiento por haberle salvado la vida; sin embargo, el viaje no saldrá exactamente como estaba previsto inicialmente. Por su parte, Blair y Dan intentan consumar su nueva relación, aunque nuevos e imprevistos obstáculos se interpondrán entre ellos. Entretanto, Ivy encuentra a un inesperado aliado en William en su intento por lograr la aceptación en el Upper East Side, mientras que Nate está esperanzado ante la posibilidad de que un nuevo inversor salve su periódico.

Blair teme que su trono en el Upper East Side se tambalee y pone a punto un plan para intentar evitarlo. Entretanto, Lily organiza una gran reunión familiar a la que invita a William, Carol y Lola. Su fin: probar que la familia van der Woodsen sigue unida. Por su parte, Nate se sorprende de lo que descubre al investigar el pasado de Diana.

Blair debe tomar su decisión más importante: Dan o Chuck. Lola, por su parte, le pide a Nate irse a vivir con él. Lily tomará, entretanto, una decisión definitiva en torno a su matrimonio.

Serena y Dan deciden hacer las paces con aquellas personas con las que se portaron mal. Chuck está a punto de obtener las pruebas que necesita contra su padre.

En una glamorosa y memorable despedida, los chicos de la ciudad se unen para compartir una última velada. Finalmente se desvela la identidad de la Reina Cotilla.