Dan se debate entre dos amores cuando aparece Vanessa, una amiga de la niñez, y le declara sus sentimientos.

Serena y Dan acaban reconociendo que a pesar de que sus mundos son opuestos, están locos el uno por el otro.

Blair no logra ocultar su decepción cuando su padre vuelve a casa a celebrar las vacaciones con un huésped al que nadie se esperaba.

La pandilla de amigos irrumpe en la piscina del instituto y celebra una divertidísima fiesta nocturna.

Blair vuelve al instituto donde ya ha perdido el título de abeja reina; a Serena no le gusta la idea de vivir con Chuck, su futuro hermanastro.

El mundo de Serena se pone patas arriba cuando Georgina Sparks, su antigua cómplice, vuelve a Manhattan para crear problemas.

Con la reputación de Serena en juego, Blair toma al toro por los cuernos y se enfrenta a la manipuladora Georgina.

Serena y Dan se ven obligados a enfrentarse a sus sentimientos y hablar, cuando quedan atrapados en un ascensor por culpa de un apagón en la ciudad. Blair intenta tomarse con humor el problema de pasión que hay en su relación con Marcus, mientras que por su parte Chuck parece estar perdiendo la pasión por cualquier otra mujer que no sea Blair. Nate se debate entre sus sentimientos por Vanessa y su cada día más complicada relación con Catherine. Además, Jenny corre el riesgo de perder su trabajo en prácticas, cuando Eleanor la escucha criticar uno de sus diseños.

Ahora que Serena y Dan ya no están juntos… ¿Quién será el primero en encontrar una nueva pareja? Parece que él es más rápido, ya que en seguida consigue una cita con una nueva estudiante. Blair y sus subordinadas se ponen manos a la obra para sabotear esta nueva relación, y hasta Serena se deja llevar por los celos y muestra su cara más desconocida… Mientras, Vanessa descubre un escandaloso secreto sobre Catherine, la mujer casada que tiene un romance con Nate…

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

El tío de Chuck, Jack Bass, llega al Upper East Side para ayudar a su sobrino a recoger los pedazos tras el funeral de su padre.

Los estudiantes del Constance Billard y el St. Jude se enteran de quién es (y quién no) digno de la primera admisión en la Universidad de Yale.

Con la intención de castigar a Rachel por no respetar las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para hundir a su profesora.