Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Es el Día de Acción de Gracias, y Blair está muy enfadada ya que el nuevo novio de su madre, Cyrus, ha arruinado todas sus tradiciones de años anteriores. Pero eso no es nada comparado con lo que vendrá después...Lily y Rufus firman un tratado de paz, y Jenny rompe toda comunicación con su padre, a menos que éste le permita salirse con la suya. Serena no se siente preparada para hablar con Aaron de su oscuro pasado, pero Dan mete la pata accidentalmente, revelado algunos detalles por su cuenta. Blair y Chuck acuden en ayuda de su amigo, cuando Nate se ve obligado de nuevo a afrontar el abandono de su padre. Finalmente, Eric descubre el secreto que Bart había estado ocultando a Lily.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

El tío de Chuck, Jack Bass, llega al Upper East Side para ayudar a su sobrino a recoger los pedazos tras el funeral de su padre.

Tras leer el testamento de Bart, su hermano Jack, Chuck y Lily descubren el destino de las empresas Bass.

Los estudiantes del Constance Billard y el St. Jude se enteran de quién es (y quién no) digno de la primera admisión en la Universidad de Yale.

Con la intención de castigar a Rachel por no respetar las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para hundir a su profesora.

Los estudiantes del Constance Billard y St. Jude ponen en marcha la producción "La edad de la inocencia".

Serena decide dar una íntima fiesta a Jenny por su dieciséis cumpleaños, pero las cosas se descontrolan cuando Poppy Lifton hace que la pequeña fiesta se convierta en un gran evento social. En un momento de debilidad, Vanessa accede a ayudar a Chuck en una conspiración hacia Blair y Nate. Mientras tanto, Rufus se entera de que Dan no recibirá la ayuda financiera de Yale e intenta encontrar otra forma de cubrir los gastos de su educación.

En un flashback especial a los 80, antes de que se convirtiera en Lily van der Woodsen, Lily Rhodes es expulsada del internado y regresa a Loa Ángeles junto a sus padres y su hermana mayor Carol. Además, No Doubt actúa como una banda de los ochenta llamada Snowed Out. De vuelta al presente en Nueva York, Blair y Nate asisten juntos al baile, pero la noche no sale exactamente como estaba planeada, algo en lo que Chuck tiene que ver.