Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde.

Mientras Stefan y Valerie buscan una hierba mágica que puede mantenerlo oculto de Rayna, Damon tiene su propio plan para vencerla para siempre. Sin embargo, en The Armory, Bonnie hace un sorprendente descubrimiento sobre Rayna que detiene el plan de Damon. En otros lugares, una conversación con Caroline deja a Stefan cuestionando su futuro juntos, mientras que Matt decide que puede ser el momento de tomar realmente una posición en contra de los vampiros de Mystic Falls. Por último, a medida que el capítulo de mitad de temporada llega a su fin, el deseo de Damon lo lleva a aumentar el juego mientras corre para acabar los asuntos pendientes con Stefan y Bonnie.

Cuando el arriesgado intento de Damon para salvar a Bonnie toma un giro inesperado, las consecuencias de sus acciones fuerza a todo el grupo a unirse para ayudarla. Mientras tanto, cuando una nueva amenaza pone la vida de Caroline en peligro, Stefan toma una decisión precipitada que les obliga a hacer frente a las consecuencias de su relación. En otra parte, Enzo intenta aguantar mientras ve dolorosamente a Bonnie luchar por su vida, y Matt toma el asunto en sus propias manos para salvar a uno de sus amigos más cercanos.

A pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie en la difícil y angustiosa situación a la que se enfrenta, Damon, Enzo y Caroline se dan cuenta de que sus opciones se agotan y necesitan tomar medidas drásticas. Con su única oportunidad de salvar a su amiga, Stefan le da la noticia a Caroline de que pueden necesitar la ayuda de una fuente poco probable - las gemelas de Alaric. En otra parte, Enzo tiene a Bonnie preocupada por traerla de vuelta a su cabaña, pero cuando su plan toma un giro inesperado, Damon estará dispuesto a hacer el último sacrificio para salvar a sus amigos más cercanos.