Vincent Chase, quien se separó de su esposa después de nueve días de matrimonio, quiere hacer algo nuevo en su carrera. Llama a su antiguo agente convertido en jefe de estudio, Ari Gold (Entourage), quien le ofrece a Vince un papel principal en su primera producción de estudio. Vince dice que solo protagonizará si también dirige. Ocho meses después, "Hyde", el debut como director de Vince, está en medio de la posproducción y se ha excedido en $15 millones del presupuesto. Necesitando más dinero, Vince le pide a Ari si pueden conseguir $10 millones adicionales para completar la película. A regañadientes, pero deseando complacerlo, Ari vuela a Texas para encontrarse con los coproductores de la película, Larsen McCredle y su hijo Travis, para convencerlos de que den el dinero. Dudoso, Larsen envía a Travis con Ari de regreso a Los Ángeles para ver una versión de la película en la proyección privada de Vince.

Los hermanos Mike y Dave Stangle son vendedores de licores cuyas travesuras arruinan las reuniones familiares. Con la boda de su hermana menor Jeanie en Hawai acercándose, sus padres les dicen que deben llevar citas a la boda para mantenerlos fuera de problemas. Mike y Dave publican un anuncio en Craigslist buscando citas. El anuncio se vuelve viral y los hermanos aparecen en "The Wendy Williams Show" para promocionarse a sí mismos.