Años después de su divorcio, el veterano novelista Bill Borgens sigue obsesionado con Erica la mujer que lo abandonó por otro hombre. A pesar de los esfuerzos de su vecina Tricia él sólo tiene ojos para Erica. Cuando Bill descubre que su hija Samantha acaba de publicar su primera novela, se da cuenta de que él hace tiempo que no escribe. Al mismo tiempo, su hijo Rusty intenta también encontrar su camino como escritor de ficción.

Los amigos adolescentes Will McKenzie, Simon Cooper (The Inbetweeners), Jay Cartwright y Neil Sutherland (The Inbetweeners) han terminado sus estudios de nivel avanzado y están a punto de dejar Rudge Park Comprehensive, para alivio del sarcástico jefe de sexto año, el Sr. Gilbert. Durante su última semana de escuela, el abuelo de Jay fallece; Simon es dejado por su novia Carli D'Amato; Neil consigue un trabajo como pescadero en un supermercado y el padre distanciado de Will le dice que se ha casado con su amante mucho más joven (quien fue responsable del divorcio de los padres de Will y solo tiene cuatro años más que él). Los chicos deciden irse de vacaciones juntos y Neil les reserva unas vacaciones en Malia, Creta.

Cal Weaver está viviendo el sueño americano. Tiene un buen trabajo, una casa preciosa, hijos excelentes y una bella esposa llamada Emily. Sin embargo, la aparentemente vida perfecta de Cal se derrumba cuando descubre que Emily le ha sido infiel y quiere divorciarse.

Cinco amores. Cinco cartas. Ella nunca pensó en enviarlas, pero alguien lo hizo. Su vida tal y como era ha terminado.

En 2002, Lainey protagoniza un escándalo en una residencia en la Universidad de Columbia. Tomando lástima de ella ya que está a punto de ser expulsada por seguridad, Jake la reclama como su invitada. Él descubre que Lainey estaba allí para perder su virginidad con su asistente de enseñanza, Matt, a quien Jake considera el chico más aburrido del mundo. Lainey finalmente se da cuenta de que Jake también es virgen, y los dos pierden su virginidad juntos.

La filosofía de la vida de un estudiante de último año de secundaria y fiestero cambia cuando conoce a la no tan típica "buena chica".

Wallace tiene un trabajo extraño y vive con su hermana y su sobrino en Toronto, Ontario. Abandonó la escuela de medicina después de descubrir a su novia teniendo relaciones sexuales con su profesor de anatomía y no ha sido social por más de un año. Es persuadido por su mejor amigo Allan para ir a una fiesta en una casa, donde conoce a la prima de Allan, Chantry, quien trabaja como animadora. Al mismo tiempo, Allan conoce a Nicole y comienzan a coquetear entre ellos.

Como CODA, hija de adultos sordos, Ruby es la única persona oyente en su familia sorda. Cuando el negocio pesquero de la familia se ve amenazado, Ruby se encuentra dividida entre perseguir su amor por la música y su miedo a abandonar a sus padres.