Sipowicz tiene una caries y decide que su hijo lo atienda en el dentista. En la consulta dental, Sipowitz se encuentra tratando sin éxito de evitar que el Dr. Fleishman se suicide saltando desde un alféizar en el piso 28. Mientras tanto, Medavoy y Martinez trabajan en un caso de asesinato por estrangulación que parece ser obra de un travestido. El primer caso de LaSalle para el equipo involucra a una mujer que fue violada y ella, Kelly y Sipowicz intentan atrapar al sospechoso más probable. Janice se une al equipo encubierto y es pareja del temperamental Roy Larson para ayudar en el caso de LaSalle, mientras Sipowicz sospecha que el mal genio y el comportamiento extraño de Larson indican un problema de drogas. Además, Lois Snyder (la prostituta que provocó que Sipowicz fuera disparado en el primer episodio) regresa para disculparse con él por el incidente y también quiere renovar su romance. Pero Sipowicz la rechaza y vuelve a retomar su relación con la fiscal Sylvia Costas.

Solo días después de que Sylvia da a luz a un niño (Theo), Sipowicz sufre un contratiempo emocional cuando Andy Jr. es encontrado asesinado en el cumplimiento del deber. Sipowicz quiere que Simone lidere el caso del asesino de su hijo y también quiere la oportunidad de obtener restitución. Con Russell a su lado, Simone intenta equilibrar su deseo de venganza, así como su búsqueda de justicia para atrapar a los asesinos. Mientras Sipowicz le da la noticia de la muerte de su hijo a su primera esposa, Katie, comienza a mostrar signos de un colapso emocional. En medio de todo este tumulto, Donna toma su decisión cuando renuncia a su trabajo como asistente administrativa en la comisaría y se muda a California, dejando Nueva York para siempre.