Segun se acerca el dia de acción de gracias, las responsabilidades de Don afectan a su vida en casa. A Peggy le dan una nueva oportunidad, lo que provoca la ira de algunas de sus compañeras. Betty hace un sorprendente descubrimiento.

El día de San Valentín de 1962, Don y Betty planean una noche romántica en Nueva York, pero la cita acaba con la falta de pericia de Don para satisfacer a Betty. Viendo el potencial de contar con personas jóvenes en la empresa, Duck le sugiere a Don que contrate a empleados más jóvenes.

Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

A Frederick C. Rumsen, viejo creativo de la empresa, le dan licencia por seis meses, después de sufrir un incidente enfrente de sus compañeros a causa del alcohol. Cuando la niñera de sus hijos avisa que no puede venir porque está enferma, Betty le pide a Don que lleve a Sally con él a la oficina.

Luego de ser sometido a una operación, el padre de Betty recibe la visita de su hija y Don. El ambiente se torna tenso ya que el suegro siente muchos celos del yerno. Mientras tanto, Pete pelea con su madre y hermanos por el testamento que dejó su difunto padre.

Los empleados de Sterling Cooper entran en pánico al escuchar rumores sobre la fusión con Pryce. Tratando de limpiar su conciencia, Peggy le cuenta a Pete que tuvo un bebé de él y lo dio en adopción. Don regresa de su escapada, y Betty decide confesarle que está embarazada.

Ken y Pete encargan a Peggy, Smitty y Paul que trabajen sobre una nueva campaña publicitaria para Bacardi durante el fin de semana mientras ellos acuden junto a Don a una lujosa fiesta celebrada por Roger y Jane en el club de campo. Los tres jóvenes, que no encuentran inspiración, buscarán a las musas de una manera más amena. Sally, la hija de Don, le roba dinero a su abuelo.

Don y Betty Draper tratan de retomar su historia de amor y tratar de salvar su matrimonio durante un viaje de negocios a Roma. Pero mientras su esposa está fuera de la ciudad, Peter le es infiel con la ?au pair? encargada de sus hijos.

Salvatore sufre una situación muy incómoda con un cliente, lo que ocasionará graves consecuencias... entre ellas que Don es obligado a despedirle. Por otra parte, Don no puede dejar de pensar en la señorita Farrell, mientras Betty, cada vez está más cerca de iniciar una aventura con Henry Francis.

La agencia Sterling Cooper prepara la fiesta de su cuarenta aniversario al mismo tiempo que Lane recibe una noticia bomba de sus jefes en Londres. Don continúa su relación con la señorita Farrell, pero una visita inesperada interrumpe sus planes. Betty, mientras tanto, se las arregla para entrar en escritorio de Don y encuentra algunos objetos de su pasado.

Roger intenta mantener la calma en la boda de su hija a pesar del mal momento personal en el que se encuentra. Betty saca el valor suficiente para decirle a Don que ya no siente nada por él y que no le ama, mientras que las tensiones se acumulan en el matrimonio de Roger y Jane.

Connie Hilton revela a Don una noticia impactante sobre el futuro de la agencia Sterling Cooper, pero Sterling, Cooper y Don Draper quieren que Lane les despida para crear por su cuenta otra nueva agencia de publicidad. Betty y Don hablan con Sally para explicarle su ruptura matrimonial.

La Navidad está en pleno apogeo, pero eso supone solamente un problema para la empresa. Como la compañía aún pasa por un momento económicamente bajo, Lane organiza una fiesta de Navidad sencilla, sólo para empleados, sin acompañantes. Roger toma la decisión unilateral de hacer un cambio en la directiva. Un antiguo empleado vuelve a la empresa. Bertram hará algo que, por motivos personales, no sentará bien a Don, para quien estas navidades no serán las mejores.

Don se ve obligado a competir con un 'chulo' y presuntuoso rival por un posible contrato con la marca de motocicletas Honda, pero los prejuicios de Roger provocan problemas inesperados. Betty considera la posibilidad de llevar a Sally al psiquiatra debido a su comportamiento.

Don lleva a los niños a California y vuelve con un anuncio muy sorprendente. Mientras tanto, Betty despide a la niñera de sus hijos antes de que se muden. A Peggy se le presenta una gran oportunidad.