Tony, Christopher y Paulie viajan a Italia por negocios. Carmela debe reflexionar sobre su propia situación cuando la mujer de Pussy comienza a hablar de divorcio. Mientras, Pussy emprende acciones poco legales contra un viejo amigo cuando descubre que éste está manteniendo conversaciones con el FBI.

La angustia característica de los adolescentes hace acto de presencia en el corazón de Anthony Junior, algo con lo que los Soprano se sienten muy desconcertados. Christopher se ve seducido por los encantos de Hollywood y de un productor ejecutivo llamado Amy, pero el encanto se desvanece cuando todo lo que había contado sobre la mafia, acaba convirtiéndose en un guión de película.

Tony se da cuenta que ir a la cárcel no sería tan malo, como lo que tiene que hacer para evitarla.

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

El tío Junior se somete a una operación para extirpar el cáncer, pero poco tiempo después, la enfermedad reaparece. Tony le sugiere que busque una segunda opinión, pero el Dr. Kennedy se lo toma muy mal y decide dejar de tratar a Junior. Tony le hará entrar en razón con métodos muy persuasivos. Paulie presiona a Christopher para estar seguro de que no es un traidor. La mujer de Pussy está intentando sacar más dinero a Tony mintiendo a Carmela sobre el estado de salud de su hijo, pero Tony le hace una visita y le deja claro que es lo que puede conseguir destrozando su Cadillac. La Dra. Melfi manda a Carmela a un terapeuta y éste le recomienda dejar a Tony.

Tony le explica a la Dra. Melfi que no puede dejar de pensar en Gloria, a lo que ella le responde que lo que él siente es un amor loco, una pasión incapaz de controlar que se consumirá en poco tiempo. Gloria conoce a Carmela y curiosa la lleva a casa en su coche, intentando averiguar todo lo posible sobre su vida. Cuando Tony se entera, le deja claro que han terminado. Pero Gloria tiene un ataque de nervios y lo amenaza con contarle su aventura a Carmela, lo que lleva a Tony a casi estrangularla. Poco después, Patsy le dejará claro que si vuelve a ver a Tony, su cara y su pistola serán lo último que verá. Carmela tiene sus propios problemas, incluyendo una alteración hormonal y un cargo de conciencia. Se quita sus joyas y su anillo de casada y decide hacer algo con su vida sin Tony. Jackie intenta demostrar a todos que tiene lo que hace falta. Pero la jugada le sale mal y acaba disparando a varios hombre de la familia e hiriendo a Furio en la pierna. Christopher quiere acabar con él, pero Tony decide que sea Ralph el que decida. Este tendrá que tomar una dura decisión, porque Jackie es el único hijo de Rosalie, su mujer.

Tony y Carmela se muestran muy preocupados por la economía familiar. Adriana, ignorando para quién está trabajando, lleva a Danielle, su nueva amiga, a la cena del domingo de los Soprano. Por otro lado, Tony le da a Christopher la oportunidad de vengar el asesinato de su padre.

Tony Blundetto recibe la oferta de unirse a Carmine a través de sus hombres y así éste podría vengarse del equipo de Johnny Sack. Blundetto acepta la oferta ya que desea obtener más dinero y estaba viviendo una temporada algo aburrida. Por su parte, Carmela y Tony vuelven a vivir un romántico encuentro, después de que ella le invite a la fiesta sorpresa que tiene preparad para el cumpleaños de su padre.

Tony está preocupado por cómo puede afectar el tema de Johnny Sack a las relaciones de New Jersey y Nueva York. Eugene acaba de heredar una gran suma de dinero, aunque no puede usarla como le gustaría. Y Carmela está inmersa en diversos problemas de construcción.

Tony consigue la ayuda que necesita de Italia para el golpe Rusty. Vito se lamenta después de que su doble vida se haya descubierto, y Tony debe de decidir su destino.

Tony saca provecho de la crisis financiera de Johnny Sack. Bobby Bacala sufre daños en un ojo. Janice se enfrenta a Tony por el trato que le da a ella y a Bobby y Vito comienza a echar de menos su antiguo modo de vida.