Lorelai se niega al plan de Richard para forzar a Rory a hacerla volver a Yale. Ella responde que su hija debe por iniciativa propia volver a Yale; Lorelai trata de convencer a Luke para participar en su alocada fiesta de la Noche de Brujas. Tanto madre e hija se sienten tristes, puesto que al estar peleadas, no podrán pasarla juntas como lo habían planeado para el cumpleaños número 21 de Rory, quien tiene un sueño extraño en el que Madeleine Albright es su madre, y todo sucede tal y como en su cumpleaños 16. Por otra parte, Emily y Richard se escandalizan cuando descubren que su nieta y Logan han tenido relaciones, así que le traen a un reverendo para hablar del tema, y también hacen que Rory deje la casa de la piscina y se traslade a una habitación contigua a la de los viejos Gilmore. Finalmente, Emily le organiza a Rory una fiesta de cumpleaños y Lorelai asiste después de haber recibido la invitación sin nombre. Además, Emily descubre que Lorelai y Luke se han comprometido, y no se siente nada feliz cuando Logan se aparece; Richard sigue desilusionado con Rory, pues le molesta la nueva vida que tiene en la DAR y Emily se ofende. Y madre e hija se encuentran y tienen una breve charla que les permite ponerse al tanto de lo que les sucede en sus vidas.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.