Serena no tiene ni la más mínima intención de acudir al baile anual de la ciudad, pero su abuela CeCe la obliga a asistir.

El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Un inesperado y trágico suceso sacude las vidas de todos... ¿Qué ocurrirá?

En un flashback especial a los 80, antes de que se convirtiera en Lily van der Woodsen, Lily Rhodes es expulsada del internado y regresa a Loa Ángeles junto a sus padres y su hermana mayor Carol. Además, No Doubt actúa como una banda de los ochenta llamada Snowed Out. De vuelta al presente en Nueva York, Blair y Nate asisten juntos al baile, pero la noche no sale exactamente como estaba planeada, algo en lo que Chuck tiene que ver.

El Upper East Side recibe mucho drama con motivo de las festividades de Acción de Gracias. Para comenzar, Blair sospecha que su madre le ha estado ocultando un gran secreto, que resulta ser algo completamente distinto. Por otra parte, Vanessa se peleará con sus padres en ese día tan importante y terminará en casa de los Humphreys. Sin embargo, ella no es la única en problemas, ya que Serena se ve en una posición incomoda cuando su madre invita a Trip y a Maureen a la cena. Para completar el drama de Acción de Gracias: Rufus se entera de que Lily le ha estado mintiendo acerca de su madre. Chuck cuenta a Nate que tiene información muy dañina sobre uno de sus amigos y por último y no menos importante, Jenny descubre que Eric estuvo detrás de su vergüenza pública en el cotillón.

Jenny se plantea pasar al siguiente nivel de su relación con Damian, y Nate y Serena difieren en cómo manejar la situación. Mientras tanto, una falsa demanda amenaza con cerrar el hotel de Chuck, y él sospecha que su tío, Jack Bass está detrás de todo. Chuck duda si su madre puede no ser quien dice ser. Además, Dan y Vanessa intentan definir las distintas "partes" de su relación, y Lily y Rufus intentan confiar el uno en el otro.

Chuck se ofrece a organizar una boda para una muy embarazada Dorota que insiste en que ella y Vanya deben casarse antes de que sus padres lleguen de Polonia y encuentren a su hija embarazada y sin marido. Dorota le pide a Blair y a Chuck que participen en la ceremonia y caminen con ella hasta el altar. Serena le dice a Nate que está desayunando con los Humphreys cuando en realidad ha quedado con Carter Baizen. Además, Rufus descubre que Lily le ha estado mintiendo sobre su paradero.

Como Lily espera las consecuencias de su decisión, William van der Woodsen, CECE y la hermana de Lily, Carol, vienen a la ciudad a su apoyo y formar parte de una sesión de fotos para Taschen sobre "derechos modernos" en que la familia va a participar. Sin saberlo Carol, que siempre ha optado por mantener a su hija, Charlie, lejos del Upper East Side, ésta la sigue a Nueva York para reunirse con Serena y el resto de la familia. Mientras tanto, Blair tiene una epifanía sobre su futuro, y se enfrenta al conocimiento de quien está destinado a estar con ella.

Lily, Charlie y Serena esperan ansiosos la fiesta que la discoteca Studio 54 va a celebrar en honor de CeCe. Por otro lado, Nate logra un nuevo rol en el Spectator, pero su primera gran historia resulta ser sobre alguien a quien conoce muy bien.

Dan se siente orgulloso cuando se entera que la compañía de teatro Upright Citizen‘s Brigade está representando en sus actuaciones algunos fragmentos de su libro. Entretanto, Blair intenta salvar su amistad con Serena haciéndole ver que sus sospechas son erróneas. Por su parte, Ivy termina colisionando con los van der Woodsens cuando estaba marchándose de la ciudad.